Уксусный ангидрид что это
Уксусный ангидрид / Acetic Anhydride / CAS № 108-24-7
Уксусный ангидрид
Уксусный ангидрид (ангидрид уксусной кислоты), (CH3CO)2O — бесцветная жидкость с резким запахом, растворимая в бензоле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Находит весьма широкое применение в промышленности и органическом синтезе.
Применение уксусного ангидрида
В промышленности уксусный ангидрид применяется в основном для производства ацетата целлюлозы. В органическом синтезе уксусный ангидрид применяется в качестве ацилирующего и водоотнимающего агента. Уксусный ангидрид является прекурсором в производстве героина и других наркотиков опиоидной группы, в связи с чем оборот уксусного ангидрида в РФ и многих других государствах законодательно ограничен.
Купить уксусный ангидрид
Уксусный ангидрид (Acetic Anhydride / CAS № 108-24-7) является прекурсором наркотических средств и психотропных веществ, внесенным в таблицу I списка IV перечня наркотических средств и психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ, утвержденного Постановлением Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681
Поставка прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ осуществляется ИСКЛЮЧИТЕЛЬНО ЮРИДИЧЕСКИМ ЛИЦАМ, при наличии у них действующей лицензии на осуществление деятельности по обороту наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, действие которой распространяется на приобретение прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ!
ФГУП «СКТБ «Технолог» предлагает к поставке уксусный ангидрид со следующими параметрами:
| Название | Уксусный ангидрид |
| CAS №: | 108-24-7 |
| Молекулярная формула | C4H6O3 |
| Внешний вид | Прозрачная жидкость |
| Содержание основного вещества (%) | 99 % |
| Цветность, (Pt-Co) | ≤ 10 |
| Остаток после испарения, % | ≤ 0,005 |
| Железо % | ≤ 0,0001 |
| Индекс перманганата калия (мг/100мл) | ≤ 60 |
| Гарантированный срок годности (лет) | 2 |
Как купить ангидрид уксусной кислоты и что важно знать
Чтобы купить уксусный ангидрид, обращайтесь во ФГУП «СКТБ «Технолог» по телефону: +7 (812) 244-73-56 или по электронной почте, указанной на странице Контакты
Уксусный ангидрид
| Уксусный ангидрид | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C4H6O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Молярная масса | 102,09 г/моль |
| Плотность | 1,082 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −73,1 °C |
| Температура кипения | 139,8 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3902 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-24-7 |
| SMILES | CC(=O)OC(C)=O |
У́ксусный ангидри́д (ангидри́д у́ксусной кислоты́), (CH3CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tкип 139,5°С, плотность 1,082 г/см 3 (20°С). В 100 граммах холодной воды растворяется примерно 14 граммов уксусного ангидрида, который медленно реагирует с водой, образуя уксусную кислоту; при нагревании реакция ускоряется.
Синтез
Уксусный ангидрид получается общими для всех ангидридов карбоновых кислот методами. Например:
POCl3 + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)2O + NaPO3 + 3NaCl
POCl3 + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)2O + NaPO3 + 3NaCl
образующийся в ходе реакции ацетат алюминия, под действием температуры разлагается на уксусный ангидрид и оксид алюминия:
Использование
См. также
Полезное
Смотреть что такое «Уксусный ангидрид» в других словарях:
УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3С0)20 бесцветная жидкость с резким запахом, tK 1ш= 139,9°С; получают нагреванием паров уксусной (см.) при 700°С в присутствии катализатора; применяют главным образом в производстве ацетилцеллюлозы, при синтезе аспирина, душистых и… … Большая политехническая энциклопедия
уксусный ангидрид — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,6°C. Применяют для ацилирования, например в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ. * * * УКСУСНЫЙ АНГИДРИД УКСУСНЫЙ АНГИДРИД, (СН3СО)2О, бесцветная с резким… … Энциклопедический словарь
уксусный ангидрид — acetanhidridas statusas T sritis chemija formulė (CH₃CO)₂O atitikmenys: angl. acetic anhydride rus. ацетангидрид; уксусный ангидрид ryšiai: sinonimas – acto rūgšties anhidridas sinonimas – etano rūgšties anhidridas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Уксусный ангидрид — ангидрид уксусной кислоты, (CH3CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У. а. один из реагентов, широко применяемых в… … Большая советская энциклопедия
УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — ангидрид уксусной кислоты, (CH3CO)2O бесцветная жидкость с резким запахом; tnл 139,9 °С. Применяется для введения группы СН3СО (ацетилирования) при получении ацетата целлюлозы, душистых и лекарств. в в, красителей и др … Большой энциклопедический политехнический словарь
Уксусный ангидрид — C4H6O3 = (СН3CO)2О является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы СnН2nО2. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал). Обыкновенно его получают так: при… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцв. с резким запахом жидкость, tкип 139,6 °С. Применяют для ацилирования, напр. в произ ве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарств. в в … Естествознание. Энциклопедический словарь
Ангидрид — Ангидриды в неорганической химии солеобразующие оксиды, проявляющие кислотные свойства (см. Кислотные оксиды). Ангидриды в органической химии соединения, состоящие из двух кислотных остатков (например, карбоновых или фосфиновых… … Википедия
УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. 73,1 X т. кип. 139,60C: 1,0820; 1,3906; t крит 295,8 0C, р криг 4,6 МПа; 0,901 мПа … Химическая энциклопедия
Химическое исследование ангидрида уксусной кислоты
Храмченко В.Е., к. ф.-м. н., эксперт ЭКО УФСКН РФ по Кемеровской области.
В кругах наркозависимых ангидрид уксусной кислоты в основном применяется в качестве реагента для получения ацетилированного опия и, как правило, реализуется в шприцах однократного применения или в защитных колпачках от инъекционных игл в небольших количествах. Встречаются также случаи, когда «недобросовестные» наркоторговцы разбавляют сбываемый ангидрид концентрированной уксусной кислотой, а также другими органическими растворителями. Данные обстоятельства во многом и определяют выбор метода химического идентификационного исследования.
Общедоступным и широко используемым методом предварительной идентификации уксусного ангидрида, наряду с определением рН жидкости, является наблюдение за его растворением в холодной воде. При добавлении небольшого количества уксусного ангидрида к нескольким миллилитрам воды происходит расслоение смеси, при этом ангидрид уксусной кислоты, имеющий большую плотность, чем вода, будет находиться в нижнем слое. При смешивании безводной уксусной кислоты с водой выделяется тепло и наблюдается уменьшение объема (контракция), объясняющаяся образованием гидрата, при этом концентрацию водных растворов уксусной кислоты определить на основании плотности не удается.
В случае чистого химического вещества уксусный ангидрид может быть легко и быстро идентифицирован рефрактометрическим методом. Значение показателя преломления для уксусного ангидрида при 20 град. C составляет nD = 1,3904, для уксусной кислоты nD = 1,3718.
В случае смесей и небольших количеств представленного на исследование вещества наиболее эффективным оказывается применение метода капельных реакций. В 1920 г. Н.А. Тананаев предложил для проведения анализа использовать одну или несколько капель исследуемого вещества. Реакции проводят на фильтровальной бумаге, часовом стекле, специальных пластинках с углублениями или в маленьких фарфоровых тиглях. При выполнении анализа на часовые стекла наносят исследуемый раствор и реактивы и наблюдают появление или растворение осадков определенного цвета. Уксусный ангидрид можно отличить от уксусной кислоты проведением следующих качественных реакций (2).
Реакция Меншуткина и Васильева. При добавлении к уксусному ангидриду нескольких капель анилина наблюдается выпадение белого осадка ацетанилида. Однако следует помнить, что анилин способен давать ацетанилид не только с уксусным ангидридом, но и с выделяющейся при их взаимодействии уксусной кислотой. Более специфической реакцией является ацетилирование 2,4-дихлоранилина, осуществляемое только уксусным ангидридом. В этом случае выделение 2,4-дихлорацетанилида наблюдается при добавлении к уксусному ангидриду нескольких капель 50% раствора 2,4-дихлоранилина в эфире.
Реакция с селенитом натрия. Уксусный ангидрид удается обнаружить в присутствии уксусной кислоты по красному аморфному осадку селена, выпадающему при кипячении анализируемой жидкости с кристалликом селенита натрия. Растворы уксусной кислоты при этом остаются совершенно прозрачными.
Реакция с нитратом лантана и йодом. Очень чувствительной и весьма характерной реакцией для уксусной кислоты является взаимодействие ее нейтрализованного раствора с 5% раствором нитрата лантана в присутствии 0,02 Н раствора йода и незначительным количеством аммиака. Если на холоде не наблюдается появления ярко-синей окраски, то полученную смесь веществ медленно доводят до кипения.
Реакция образования индиго. Данная реакция является наиболее специфичной и чувствительной для уксусной кислоты. Анализируемую жидкость помещают в пробирку и смешивают с прокаленной известью. Отверстие пробирки закрывают отрезком фильтровальной бумаги, смоченной раствором о-нитробензальдегида. При нагревании пробирки под действием выделяющихся паров ацетона бумажка приобретает синий цвет индиго. Гомологи уксусной кислоты подобного окрашивания не дают.
Реакция с хлоридом железа (III). Хлорид железа способен вступать в реакцию с нейтральными растворами ацетатов с образованием ацетата железа (III) темно-красного цвета. При нагревании до кипения раствора, содержащего большое количество ацетат-ионов, выпадает объемистый красно-коричневый осадок основного ацетата железа.
Образование пахнущих веществ. Подобные реакции способны давать соединения, содержащие свободную ацетильную группу, вступающую во взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров. Так, при нагревании уксусной кислоты или ее растворимых солей с несколькими крупинками п-толуолсульфокислотой и каплей амилового спирта наблюдается появление характерного запаха амилацетата (грушевой эссенции), который особенно выражен после выливания пробы в воду. Если вместо амилового спирта использовать этанол, появится приятный яблочный запах этилацетата.
Таким образом, на основе описанных капельных реакций даже при малом объеме представленной жидкости можно установить, является ли данное вещество уксусным ангидридом, уксусной кислотой или их смесью.
При проведении химического исследования следует обратить особое внимание на соблюдение техники безопасности. Ангидрид уксусной кислоты легко всасываться в организм через кожу и слизистые оболочки, а также при вдыхании паров. Опасное загрязнение воздуха достигает довольно быстро при испарении этого вещества при 20 град. C. Уксусный ангидрид оказывает разъедающее действие на глаза, кожу и дыхательные пути. Вдыхание его паров вызывает затруднение дыхания, одышку, боли в горле и отек легких, причем данные симптомы могут быть отсроченными. Кроме того, при температуре свыше 49 град. C могут образоваться взрывоопасные смеси: пар/воздух (3).
СОДЕРЖАНИЕ
Структура и свойства
Уксусный ангидрид, как и большинство ангидридов кислот, представляет собой гибкую молекулу с неплоской структурой. Систему пи связь через центральные предложения кислорода очень слабая стабилизация резонанса по сравнению с диполь-дипольного отталкивания между двумя карбонильными атомами кислорода. Энергетические барьеры для вращения связи между каждой из оптимальных апланарных конформаций довольно низки.
Производство
Уксусный ангидрид получают путем карбонилирования из метилацетата :
В меньшей степени уксусный ангидрид получают также реакцией кетена ( этенона ) с уксусной кислотой при 45–55 ° C и низком давлении (0,05–0,2 бар).
H 2 C = C = O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O (Δ H = −63 кДж / моль)
Из-за низкой стоимости уксусный ангидрид обычно покупается, а не готовится для использования в исследовательских лабораториях.
Реакции
Ацетилирование спиртов и аминов
Спирты и амины легко ацетилируются. Например, реакция уксусного ангидрида с этанолом дает этилацетат :
Ацетилирование ароматических колец
Ароматические кольца ацетилируются уксусным ангидридом. Обычно для ускорения реакции используются кислотные катализаторы. Показательны превращения бензола в ацетофенон и ферроцена в ацетилферроцен:
Получение других ангидридов кислот
Предшественник геминальных диацетатов
Гидролиз
Уксусный ангидрид растворяется в воде примерно до 2,6% по весу. Водные растворы имеют ограниченную стабильность, потому что, как и большинство ангидридов кислот, уксусный ангидрид гидролизуется с образованием карбоновых кислот. В этом случае образуется уксусная кислота, продукт реакции полностью смешивается с водой:
Приложения
В крахмальной промышленности уксусный ангидрид является обычным ацетилирующим соединением, используемым для производства модифицированных крахмалов (E1414, E1420, E1422).
Безопасность
Уксусный ангидрид что это
Ангидридами называют производные карбоновых кислот, у которых атом водорода карбоксильной группы замещен на ацильную группу.
Классификация. Номенклатура
Ангидриды являются продуктами дегидратации карбоновых кислот. Различают линейные и циклические ангидриды карбоновых кислот:
Линейные ангидриды, в молекулу которых входят остатки разных кислот, в том числе и минеральных, называются смешанными ангидридами.
Названия ангидридов образуют из тривиальных названий соответствующих кислот:
Способы получения
1. Дегидратация карбоновых кислот
Линейный ангидриды можно получить из карбоновых кислот при взаимодействии с сильными водоотнимающими реагентами (P2O5, ангидрид трифторуксусной кислоты С4F6O3).
Циклические ангидриды получают отщеплением воды от дикарбоновых кислот при их нагревании:
2. Взаимодействием галогенангидридов с солями карбоновых кислот
Линейные ангидриды получают взаимодействием хлорангидридов с натриевыми или калиевыми солями карбоновых кислот:
3. Взаимодействие карбоновых кислот с кетенами
Ангидриды получают при взаимодействии карбоновых кислот с кетенами:
Данный метод используется в промышленности для получения уксусного ангидрида.
Первый представитель гомологического ряда – ангидрид муравьиной кислоты – нестабилен.
Физические свойства
Ангидриды карбоновых кислот представляют собой бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Низшие представители гомологического ряда обладают раздражающим запахом. Ангидриды карбоновых кислот малорастворимы в воде и медленно с ней реагируют.
Характеристика реакционной способности
Ангидриды карбоновых кислот имеют менее выраженный электрофильный характер, чем галогенангидриды, но проявляют большую электрофильность по сравнению с карбоновыми кислотами, поскольку у них атом кислорода, проявляющий +М-эффект, приходится на две ацильные группы:
Ангидриды карбоновых кислот легко реагируют с различными нуклеофильными реагентами и используются для введения в их структуру ацильных групп.
Химические свойства
1. Взаимодействие с водой (гидролиз)
При взаимодействии с водой ангидриды медленно гидролизуются с образованием соответствующих кислот:
2. Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз)
При взаимодействии линейных ангидридов с аммиаком, первичными или вторичными аминами образуются амиды карбоновых кислот:
Циклические ангидриды реагируют с аммиаком и первичными аминами с образованием неполных амидов дикарбоновых кислот, которые при нагревании циклизуются в имиды:
3. Взаимодействие со спиртами (алкоголиз)
При обработке линейных ангидридов спиртами образуются сложные эфиры:
Циклические ангидриды реагируют со спиртами с образованием неполных (кислых) эфиров дикарбоновых кислот:
4. Реакции α-водородного атома
Как и в случае карбоновых кислот, в молекулах ангидридов атомы водорода при α-углеродных атомах подвижны. С участием связи С-Н в α-положении ангидриды карбоновых кислот в присутствии оснований (соли карбоновых кислот, третичные амины) вступают в реакцию конденсации с ароматическими альдегидами, образуя ненасыщенные аренкарбоновые кислоты.
5. Образование ароматических кетонов
При взаимодействии ангидридов с аренами в присутствии хлорида алюминия образуются кетоны (реакция Фриделя-Крафтса):
Отдельные представители
Уксусный ангидрид (CH3CO)2O — бесцветная жидкость с резким запахом (т.кип.140 0 С), раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывает ожоги кожи. С водой медленно реагирует, образуя уксусную кислоту, растворяется в этаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте.
Применяется в качестве ацетилирующего реагента в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметилацетамида, лекарственных средств (ацетилсалициловой кислоты и др.).
Фталевый ангидрид — белое кристаллическое вещество (т.пл.130,8 0 С), легко возгоняется, растворим в этаноле. Обладает свойствами ароматических соединений. Легко реагирует с фенолами и их производными.
Используют в синтезе лекарственных препаратов (фталазол, фтазин и др.), в производстве алкидных смол, пластификаторов, красителей.