какое свойство характерно для жиров

Какое свойство характерно для жиров

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Номенклатура жиров

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Жиры, их строение и свойства

Урок 37. Химия 9 класс ФГОС

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока «Жиры, их строение и свойства»

Жиры, их строение и свойства

Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры ттрёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Буквой R в уравнении обозначены углеводородные остатки кислоты с большим числом (более пятнадцати) атомов углерода, поэтому их называют высшими карбоновыми кислотами.

В зависимости от состава кислот различают твёрдые и жидкие жиры. В твёрдых жирах преобладают остатки предельных кислот – стеариновой или пальмитиновой (C₁₇H₃₅COOH, C₁₅H₃₁COOH). А в жидких – преобладают остатки ненасыщенных карбоновых кислот, например олеиновой – C₁₇H₃₃COOH.

Если остатки непредельных карбоновых кислот присоединят к себе недостающие атомы водорода, то из жидкого жира образуется твёрдый жир. Этот процесс называется гидрированием. Этот процесс широко используют в промышленности – для получения твёрдых жиров. Особо широкое применение имеет маргарин, который представляет собой смесь гидрированного жира с небольшим количеством растительного масла и молока.

Чтобы доказать, что масло содержит остатки ненасыщенных карбоновых кислот, можно провести следующий опыт. Необходимо добавить несколько капель масла в раствор марганцовки и встряхнуть. Происходит обесцвечивание раствора перманганата калия. Эта качественная реакция на кратные связи. Следовательно – масло содержит остатки ненасыщенных карбоновых кислот.

Процесс изучения состава жиров имеет длительную историю. В начале девятнадцатого века француз М.Э. Шеврель доказал, что при гидролизе жиров образуется глицерин и карбоновые кислоты.

В середине девятнадцатого века француз П.Э. Бертло осуществил синтез жира.

По происхождению жиры делят на растительные и животные. Животные жиры – твёрдые вещества. Это, например, говяжий, бараний жир, только рыбий жир является жидким, хотя и является жиром животного происхождения. Растительные жиры – вязкие жидкости, их называют маслами. Это подсолнечное масло, кукурузное, хлопковое, льняное, касторовое. Исключение оставляет кокосовое масло – оно твёрдое.

Жиры легче воды и в ней нерастворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензине, хлороформе, четырёххлористом углероде.

Если налить в три пробирки равные объёмы воды, спирта и бензина, а затем в каждую добавить несколько капель масла, а затем встряхнуть, то можно увидеть, что масло не растворяется в воде, в спирте масло немного растворяется, а в бензине полностью растворяется. Если нанести на фильтровальную бумагу несколько капель содержимого второй и третьей пробирки и подождать, пока испариться растворитель, то можно увидеть, что на фильтровальной бумаге образовалось жирное пятно.

Жиры входят в состав животных и растительных организмов и играют большую биологическую роль. Они служат источником энергии для животных и растений. При окислении жиров выделяется в два раза больше энергии, чем при окислении того же количества белков или углеводов. Накапливаясь в подкожных тканях, жиры выполняют и защитную функцию.

В промышленности из жиров получают глицерин, карбоновые кислоты, масла. Из растительных масел изготавливают олифу, масляные краски, лаки. Богатый витаминами жир тресковой печени используют в медицине.

Из твёрдых жиров получают различные сорта мыла.

Мыла – это соли жирных кислот.

Наиболее распространены натриевые мыла. Натриевое мыло – это твёрдое мыло. Его получают гидролизом жиров раствором едкого натра или соды при нагревании. Этот процесс называют омылением жиров, в результате этого процесса образуется соль органической кислоты и глицерин. Для отделения мыла от глицерина к смеси добавляют водный раствор хлорида натрия, в котором очень плохо растворяется мыло. После чего образуется два слоя: нижний – раствор глицерина и поваренной соли в воде, верхний – получившееся мыло.

Мыла растворяются в воде и обладают моющим действием. В жёсткой воде мыло утрачивает моющее действие. Растворы мыла имеют щелочную среду.

Существует легенда об открытии мыла, согласно которой, когда юноша готовился к празднику, смазал волосы жиром, а затем посыпал голову пеплом, где содержится карбонат калия, а через некоторое время стал смывать пепел, то это вещество начало мылиться.

В качестве моющих средств используют синтетические моющие средства – стиральные порошки. СМС – это натриевые соли сульфокислот или алкилсульфокислот. Растворы СМС имеют нейтральную среду, в жёсткой воде они не утрачивают своих моющих свойств.

Сравним свойства мыла и СМС – порошка. К раствору мыла и СМС добавим несколько капель фенолфталеина. В растворе мыла фенолфталеин стал малинового цвета, потому что раствор мыла имеет щелочную среду, а в щелочной среде фенолфталеин становится малинового цвета, в растворе СМС фенолфталеин не изменил своей окраски, потому что раствор порошка имеет нейтральную среду.

Затем к жёсткой воде в двух пробирках, то есть к воде, содержащей ионы кальция и магния, добавим в первом случае раствор мыла, а во вторую пробирку – раствор порошка и встряхнём. Получается, что в жёсткой воде мыло не пенится, то есть утрачивает свои моющие средства, во второй пробирке пена образовалась, то есть СМС не утрачивает своих моющих свойств в жёсткой воде. Мыло утрачивает свои моющие свойства в жёсткой воде, потому что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы и выпадают в осадок.

Таким образом, жиры представляют собой смесь глицерина и высших карбоновых кислот. Для жиров характерны реакции гидролиза. Жидкие жиры при гидрировании превращаются в твёрдые жиры. Жиры являются ценным пищевым энергетическим продуктом, обеспечивающим нормальное функционирование организма человека. К моющим средствам относят мыла и синтетические моющие средства. СМС, в отличие от мыла, сохраняют моющие свойства в жёсткой воде и имеют нейтральную среду.

Источник

Полезные и вредные жиры: в чем разница и нужно ли их есть

Жир — это органическое вещество, концентрированный источник калорий. В нем вдвое больше энергии, чем в углеводах и белках. Жир усиливает вкус многих продуктов, делает их более питательными, но в отличие от клетчатки не дает чувства сытости. Поэтому люди наедаются быстрее, когда употребляют цельнозерновые блюда, фрукты и овощи, а после жирной пищи голод отступает лишь на короткое время. В итоге вы съедаете максимум калорий при минимуме пользы.

«Плохой» и «хороший» жир

Жиры делят на два вида: насыщенные и ненасыщенные. Они различны по химической структуре и влиянию на организм. Насыщенные, содержащиеся в животных продуктах и промышленной выпечке, могут быть вредны: они повышают уровень холестерина, увеличивая риск сердечно-сосудистых заболеваний. Ненасыщенные жиры, наоборот, снижают уровень холестерина в крови; они содержатся в больших количествах в растительной пище и маслах. На упаковке такие жиры указаны как мононенасыщенные и полиненасыщенные. Существуют также трансжиры, результат переработки ненасыщенных, которые также повышают уровень плохого холестерина и считаются наиболее вредными.

Стоит ли исключить любые виды жира, если вы хотите похудеть? Врачи не советуют вводить жесткие ограничения даже при переизбытке веса. Помимо влияния на сердце и сосуды, полезные жиры в умеренном количестве помогают избежать авитаминоза, поддерживают работу нервной и эндокринной систем, улучшают кровообращение. Их включают в диету людей с больными суставами, при этом не запрещают единственный вид насыщенного жира — кокосовое масло. Кроме того, без жирных кислот в рационе трудно поддерживать красоту и упругости кожи, которой нужны омега-3 для увлажнения.

Нет универсальных рекомендаций по количеству жира в рационе, его нужно рассчитывать индивидуально, в зависимости от образа жизни, активности и имеющихся заболеваний, как и калорийность рациона. Переусердствовать можно с любым, даже самым полезным продуктом или компонентом, поэтому не забывайте о чувстве меры. Специалисты Всемирной организации здравоохранения считают, что 30% — максимально допустимое количество жира от общей потребляемой пищи. При этом насыщенные жиры должны составлять не более 10% от этого показателя, а трансжиры — менее 1%.

Где содержатся жиры

Жирные кислоты можно найти во многих продуктах, но есть признанные рекордсмены по его содержанию:

насыщенные жиры: молочные продукты, сливочное масло, сыр, мясо, колбасные изделия, пальмовое и кокосовое масло;

мононенасыщенные жиры: авокадо, миндаль, фисташки, фундук, грецкие орехи, оливковое, рыжиковое, горчичное масло;

полиненасыщенные жиры: жирная рыба (омега-3 и омега-6), соевое, подсолнечное и льняное масло, икра, яйца, кедровые и грецкие орехи, виноградные косточки, кунжут.

Определение «скрытого продукта» часто применяют к сахару. Пища может быть несладкой на вкус, но в составе он присутствует. При этом человек уверен, что исключил сахар из рациона. То же касается и жиров: например, в 100 г пельменей в среднем 13 г жира, а в шоколадных конфетах — порядка 30 г, хотя ни то ни другое не кажется жирным. Именно перебор насыщенных жиров в рационе становится причиной лишнего веса и складок на теле. Врачи не пришли к единому мнению, что важнее ограничивать — жиры или углеводы, если вы хотите похудеть. Но в одном они уверены: питание должно быть сбалансированным.

Источник

Биологически важные вещества

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

(содержит одну двойную связь в радикале)

Пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁ — СООН Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН

(две двойные связи в радикале)

СН₃-(СН₂)₄-СН = СН-СН₂-СН = СН-СООН Стеариновая кислота С 17 Н 35 — СООН Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН

(три двойные связи в радикале)

СН₃СН₂СН=CHCH₂CH=CHCH₂CH=СН(СН₂)₄СООН

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные

Растительные жиры (масла) — непредельные

Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи	Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О

Химические свойства белков

Качественные реакции на белки

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды

Дисахариды

Полисахариды

Глюкоза С₆Н₁₂О₆

Дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁

Целлобиоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Целлюлоза (С₆Н₁₀О₅)_n

По числу атомов углерода в молекуле

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула

Глюкоза

C₆H₁₂O₆

Фруктоза

C₆H₁₂O₆

Рибоза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

какое свойство характерно для жиров