какое пространственное строение имеет молекула этилена

Строение молекулы этилена (C2H4), схема и примеры

Общие сведения о строении молекулы этилена

Этилен (этен) – первый представитель гомологического ряда алкенов (непредельные углеводороды с одной двойной связью).

Брутто-формула: C₂H₄. Молярная масса – 28 г/моль.

Этилен представляет собой газ без цвета, но со слабым запахом. Плотность 1,178 кг/м 3 (легче воздуха). Горючий. Мало растворим в воде, но хорошо в диэтиловом эфире и углеводородах.

Видео

Роль этилена в живом мире

Это первый из открытых газообразных гормонов растений с разнообразными биологическими влияниями. Это и гормон роста, и гормон стресса в одном лице. В сельском хозяйстве его получают в специальных каталитических генераторах из этанола, откуда газ впрыскивают в камеры с плодами. Процесс дозревания зависит от концентрации введенного в камеру этилена и длится от 24 до 48 часов.

Да и самим плодам не слишком будет хорошо в подобных условиях. Если передержать плоды в камере с этиленом, то можно получить обратный эффект: плоды испортятся и не будут годны в пищу, так как этилен стимулирует не только рост и созревание, но и старение, увядание.

В качестве гормона стресса этилен выделяется, когда нарушается целостность растения и его плодов. Это свойство использовали древние египтяне, когда намеренно царапали или мяли финики, фиги и другие плоды с целью скорейшего созревания плодов.

А если еще принять во внимание, что этилен является газообразным веществом, то можно предположить, что с помощью этилена осуществляется обмен информацией между разными органами растений и между растениями в популяции. Данное свойство важно, к примеру, при развитии у растений устойчивости к стрессу.

Итак, мы рассмотрели строение этилена и его биологическую роль. Как оказалось, первое является интересным, а второе – очень важным. В следующей статье мы будем говорить о строении и номенклатуре углеводородов ряда этилена.

Источник

Углеводороды

Л е к ц и я 3.
Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула состава. Электронное и пространственное строение, химические свойства этилена

Простейшим алкеном является этилен. Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:

Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака -связи не разомкнулись.

Этилен – первый член гомологического ряда алкенов.

Но молекула бутена-2 может находиться в виде двух пространственных форм – цис- и транс-:

Цис- и трансизомеры, имея различное расположение атомов в пространстве, отличаются многими физическими и химическими свойствами.

Таким образом, для алкенов возможны два вида структурной изомерии: изомерия углеродной цепи и изомерия положения двойной связи. Возможна также геометрическая изомерия.

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

По химическим свойствам этилен резко отличается от этана, что обусловлено электронным строением его молекулы. Имея в молекуле двойную связь, состоящую из — и -связей, этилен способен присоединять два одновалентных атома или радикала за счет разрыва -связи.

• Способность к реакциям присоединения характерна для всех алкенов.

1. Присоединение водорода (реакция гидрирования):

2. Присоединение галогенов (реакция галогенирования):

При добавлении к алкену брома (в виде бромной воды) бурая окраска брома быстро исчезает. Эта реакция является качественной на двойную связь.

3. Присоединение галогеноводородов (реакция гидрогалогенирования):

Если исходный алкен несимметричен, то реакция протекает по правилу Марковникова.

Присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям идет по ионному механизму.

4. Присоединение воды (реакция гидратации):

Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности.

• Для алканов характерны реакции окисления:

1. Этилен легко окисляется уже при обычной температуре, например при действии перманганата калия. Если этилен пропускать через водный раствор перманганата калия KMnO₄, то характерная фиолетовая окраска последнего исчезает, происходит окисление этилена (реакция гидроксилирования) перманганатом калия (качественная реакция на двойную связь):

2. Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода(IV) и воды:

3. Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха:

• Для этилена, как и для всех непредельных углеводородов, характерны реакции полимеризации. Они протекают при повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов:

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

Таким образом, для этилена и его гомологов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Л е к ц и я 4.
Ацетилен – представитель углеводородов с тройной связью в молекуле.
Химические свойства, получение и применение ацетилена в органическом синтезе

Алкины – это углеводороды с общей формулой C_nH_2n–2, молекулы которых содержат одну тройную связь.

Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов. Молекулярная формула ацетилена C₂H₂.

Структурная формула ацетилена H–C=C–H.

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s— и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется -связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям -связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной — и двух -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Физические свойства. Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Химические свойства. По химическим свойствам ацетилен во многом аналогичен этилену. Для него характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

• Реакции присоединения. Алкины присоединяют не одну, а две молекулы реагента. Тройная связь вначале переходит в двойную, а затем – в простую связь (-связь).

1. Присоединение водорода (реакция гидрирования) происходит при нагревании в присутствии катализатора. Реакция протекает в две стадии, сначала образуется этилен, а затем – этан:

2. Присоединение галогенов (реакция галогенирования) протекает очень легко (также в две стадии):

Бромная вода при этом обесцвечивается. Обесцвечивание бромной воды служит качественной реакцией на ацетилен, как и на все непредельные углеводороды.

3. Присоединение галогеноводородов (реакция гидрогалогенирования). Важное значение имеет реакция присоединения хлороводорода:

Из винилхлорида получают полимер – поливинилхлорид.

4. Присоединение воды (реакция гидратации) протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO₄, Hg(NO₃)₂ – с образованием уксусного альдегида:

Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).

• Реакции окисления. Ацетилен очень чувствителен к окислителям.

1. При пропускании через раствор перманганата калия ацетилен легко окисляется, а раствор KMnO₄ обесцвечивается:

Обесцвечивание перманганата калия может быть использовано как качественная реакция на тройную связь.

При окислении обычно происходит расщепление тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

R–C=C–R ‘ + 3[O] + H₂O —> R–COOH + R ‘ –COOH.

Ацетилен при полном сгорании образует оксид углерода(IV) и воду:

На воздухе ацетилен горит сильно коптящим пламенем.

• Реакции полимеризации. В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl и NH₄Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

Получение ацетилена. В лаборатории и в промышленности ацетилен получают взаимодействием карбида кальция с водой (карбидный способ):

Карбид кальция получают в электропечах при нагревании кокса с негашеной известью:

На получение CaC₂ затрачивается много электроэнергии, поэтому карбидный метод не может удовлетворить потребности в ацетилене.

В промышленности ацетилен получают в результате высокотемпературного крекинга метана:

Применение ацетилена в органическом синтезе. Ацетилен широко применяют в органическом синтезе. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. Из ацетилена получают уксусную кислоту, растворители (1,1,2,2-тетрахлорэтан и 1,1,2-трихлорэтен). При сжигании ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150 °С, поэтому его используют при сварке и резке металлов.

Примеры промышленного использования ацетилена:

Л е к ц и я 5.
Диеновые углеводороды, их строение, свойства, получение и практическое значение

Диеновые углеводороды, или алкадиены, – это углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи. Их состав может быть выражен общей формулой C_nH_2n–2. Они изомерны ацетиленовым углеводородам.

Большое применение имеют алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены простой связью (сопряженные двойные связи) – это

которые являются исходными веществами для получения каучуков.

Для образования двух двойных связей в одной молекуле необходимо по крайней мере три атома С. Простейшим представителем алкадиенов является пропадиен CH₂=C=CH₂.

Диеновые углеводороды могут различаться положением двойной связи в углеродной цепи:

Также возможна изомерия углеродной цепи.

Физические свойства. Бутадиен-1,3 при нормальных условиях – газ, который сжижается при t = 4,5 °С; 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость, кипящая при t = 34,1 °С.

Химические свойства. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают высокой химической активностью.

• Они легко вступают в реакции присоединения, реагируя с водородом, галогенами, галогеноводородами и т.д.

Обычно присоединение происходит по концам молекул диенов. Так, при взаимодействии с бромом двойные связи разрываются, к крайним атомам С присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют двойную связь, т.е. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи:

При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи.

У алкадиенов реакции присоединения могут протекать по двум направлениям:

1) по месту разрыва одной двойной связи (1,2-присоединение):

2) с присоединением к концам молекулы и разрывом двух двойных связей (1,4-присоединение):

Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий.

• Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) является полиизопрен – аналог натурального каучука:

Получение. Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al₂O₃:

Но более перспективным методом получения бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. При t = 600 °С происходит ступенчатое дегидрирование бутана при наличии катализатора:

Каталитическим дегидрированием изопентана получается изопрен:

Практическое значение. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков:

Источник

Строение молекулы этилена

Общие сведения о строении молекулы этилена

Брутто-формула: C₂H₄. Молярная масса – 28 г/моль.

Этилен представляет собой газ без цвета, но со слабым запахом. Плотность 1,178 кг/м 3 (легче воздуха). Горючий. Мало растворим в воде, но хорошо в диэтиловом эфире и углеводородах.

Электронное строение молекулы этилена

Рис. 1. Строение молекулы этилена.

При образовании π-связи происходит сближение атомов углерода, потому что межъядерное пространство в двойной связи более насыщено электронами, чем в σ-связи. Это стягивает атомные ядра и поэтому длина двойной связи (0,133 нм) меньше одинарной (0,154 нм).

Примеры решения задач

Задание	В результате присоединения йода к этилену получено 98,7 г иодопроизводного. Рассчитайте массу и количество вещества этилена, взятого для реакции.
Решение	Запишем уравнение реакции присоединения йода к этилену:

В результате реакции образовалось иодопроизводное – дийодэтан. Рассчитаем его количество вещества (молярная масса равна – 282 г/моль):

Согласно уравнению реакции n(C₂H₄I₂) : n(C₂H₄) = 1:1, т.е. n(C₂H₄I₂) = n(C₂H₄) = 0,35 моль. Тогда масса этилена будет равна (молярная масса – 28 г/моль):

ОтветМасса этилена равна 9,8 г, количество вещества этилена равно 0,35 моль.

Задание	Рассчитайте объем этилена, приведенный к нормальным условиям, который можно получить из технического этилового спирта C2H5OH массой 300 г. Учтите, что технический спирт содержит примеси, массовая доля которых равна 8%.
Решение	Запишем уравнение реакции получения этилена из этилового спирта:

Найдем массу чистого (без примесей) этилового спирта. Для этого сначала рассчитаем его массовую долю:

Определим количество вещества этилового спирта (молярная масса – 46 г/моль):

Согласно уравнению реакции n(C₂H₅OH) : n(C₂H₄) = 1:1, т.е. n(C₂H₅OH) = n(C₂H₄) = 3,83 моль. Тогда объем этилена будет равен:

Источник

Что такое молекула этилена? Какое имеет строение молекула этилена?

Содержание:

Этилен, или этен (Н₂С=СН₂) – первое соединение из класса алкенов. Он представляет собой бесцветный горючий газ со сладким запахом. У него низкая растворимость в воде, но высокая в органических растворителях.

Строение этилена

Молекула этилена имеет линейное строение. Угол между гибридными орбиталями равен 120 °. Длина связи между углеродными атомами – 0,134 нм.

Химическая формула этена указывает на наличие двух атомов углерода и четырех атомов водорода. Между углеродными атомами присутствует двойная связь, что указывает на sp2-гибридизацию. Для каждого атома углерода характерны три гибридных и одна негибридизованная орбитали.

Таким образом, кратная связь формируется из сигма- и пи-связи.

Между атомом углерода и водорода ковалентная слабополярная одинарная сигма-связь. Между углеродными атомами ковалентная неполярная связь.

Для молекулы этилена не характерно пространственное строение, а для дальнейших представителей гомологического ряда алкенов, начиная с пропилена, оно свойственно. Это связано с тем, что у этих соединений есть углеродные атомы в sp3-гибридном состоянии. Метильный фрагмент СН3 выходит за пределы плоскости и образует тетраэдрическое строение.

Химические свойства этилена

В природе этилен играет роль фитогормона, который влияет на рост и развитие проростков, созревание плодов, опадение листьев. Его часто используют в сельском хозяйстве. Этилен получают из этанола в специальных генераторах, откуда газ поступает в камеры с растениями. Плоды в присутствии этена дозревают за 24–48 часов. Но использование газа также может спровоцировать порчу плодов, т. к. этилен ускоряет процессы старения и увядания.

Этилен служит важным сырьем для производства полиэтилена и других полимеров, уксусной кислоты, этилбензола и других органических соединений. При окислении этена в организме человека повышается вероятность образования злокачественных опухолей.

Источник

Химия. 10 класс

§ 12. Алкены. Строение молекул

Алкены. Строение молекул

Атомы углерода могут быть связаны между собой не только одинарными, но и двойными связями. Простейшим углеводородом, содержащим двойную связь, является этилен . Рассмотрим строение его молекулы.

Как и в случае алканов, углерод в молекуле этилена четырёхвалентен. Образование четырёх связей происходит за счёт четырёх атомных орбиталей:

За счёт перекрывания гибридных орбиталей каждый атом углерода образует три связи — одну с соседним атомом углерода и две — с атомами водорода (рис. 12.4).

Как видно из рисунка 12.4, при образовании этих связей электронные облака перекрываются вдоль линии, соединяющей ядра атомов. Такие связи называются σ—связями (сигма-связями). Вторая связь между атомами углерода в молекуле этилена образуется за счёт бокового перекрывания негибридных р-орбиталей (12.5).

В молекуле этилена расстояние между атомами углерода равно 0,134 нм, что заметно меньше, чем в молекуле этана (0,154 нм).

Строение молекулы этилена может быть отображено с помощью шаростержневой модели (рис. 12.7).

Молекула этилена плоская, валентные углы примерно равны 120°. В плоскости молекулы располагается система σ-связей, а π-связь образуется в результате перекрывания электронных облаков над и под плоскостью молекулы (рис. 12.6).

Как вы уже знаете (§ 7), в молекулах алканов легко происходит вращение вокруг одинарных связей C — C. Вокруг двойной связи подобное вращение невозможно, так как оно приведёт к тому, что электронные облака π-связи разомкнутся, π-связь при этом разрушится:

Этилен является простейшим представителем алкенов — нециклических углеводородов, молекулы которых содержат одну двойную связь.

Ближайший гомолог этилена — пропилен . Молекулярная формула пропилена С₃Н₆. Соседние члены гомологического ряда, как и в случае алканов, различаются по составу на группу СН₂. Совершенно очевидно, что следующий гомолог должен иметь состав С₄Н₈. Отсюда легко можно вывести общую формулу алкенов — С_nH_2n.

Углеводороды нециклического строения, в молекулах которых имеется одна двойная связь, называются алкенами.

Атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в состоянии sp 2 -гибридизации.

Ковалентная связь, образованная за счёт перекрывания электронных облаков вдоль линии, соединяющей ядра атомов, называется σ -связь.

Ковалентная связь, образованная за счёт бокового перекрывания негибридных p -орбиталей, называется π -связь.

Двойная связь включает одну σ — и одну π -связь. π -Связь менее прочная, чем σ -связь.

Источник