Уксусная кислота для чего используется

Применение уксусной кислоты

Уксусная кислота, которую также называют этановой – это синтетическое вещество, имеющее химическую формулу C2H4O2. Образуется при брожении этанола и углеводов. Естественным путем ее получают при скисании винных сортов.

Области применения уксусной кислоты ограничиваются не только промышленностью, химическое соединение имеет свойства, позволяющие использовать продукт даже в косметологии.

Области применения уксусной кислоты

Фармакология и медицина

Яркий пример использования уксусной кислоты как лекарственного средства – изготовление аспирина, где эта кислота является одним из компонентов. Ацетилсалициловое соединение получается при смешении с уксусным ангидридом.

Вещество применяется при изготовлении противовоспалительных, болеутоляющих, жаропонижающих средств. Из этановой кислоты получают производные вещества – уксуснокислые соли свинца и алюминия. Они входят в состав препаратов для ослабления болевого синдрома, при невралгии и даже при атеросклерозе.

При высокой температуре больному человеку назначают обтирание уксусом. Столовую ложку 6%-ного раствора смешивают с половиной литра теплой воды и делают компресс.

Применение в быту

Применение уксусной кислоты разнообразно: она удаляет пятна разных типов с посуды, одежды, бытовых приборов. Также она подходит для очистки воздуха от затхлого запаха. При помощи нее можно вывести ржавчину, накипь в стиральной машине. Для этого следует:

Уксусная кислота в быту – незаменимая вещь. Очистка накипи уксусом поведет за собой также отсутствие неприятного затхлого запаха. Таким же образом проводится профилактика от солевых отложений в стиральной машине, только к раствору добавляется вода и сода.

Если на кузове автомобиля есть ненужная наклейка, то поможет ткань, смоченная в растворе. Кусочком тряпки следует протирать стикер до тех пор, пока он полностью не отпадет.

Химическая промышленность

Уксусная кислота используется в производстве мыла, клея, красок, ацентатов, синтетических тканей. Некоторые соли соединения наносят на металлические покрытия, чтобы гальванизировать их. Поверхность становится защищенной от воздействия внешней среды, коррозии.

Уксусная кислота применяется для производства пластмасс, ацетата целлюлозы, красителей, пестицидов. При окрашивании промышленных изделий некоторые соли связывают текстильные волокна и краситель.

Пищевая промышленность

В пищевой промышленности соединение используется как консервант с названием Е260. Данная пищевая добавка предназначена для натурального консервирования, сохранения пригодности продуктов при менее щадящих условиях. Применение уксусной кислоты уместно в кулинарии. Она становится ингредиентом для производства заправок для закусок, различных салатов, а также соусов и солений.

Косметология

Соединений проявляет себя и в косметологии благодаря бактерицидным свойствам. Продукт при курсовом применении позволяет избавиться от высыпаний акне. Уксус способен сжигать ороговевшие участки кожи по всему телу, эффект напоминает пемзу. Поэтому данное соединение – неплохой вариант против целлюлита, мозолей и постакне.

Для этого нужно свернуть в несколько слоев марлевую повязку и окунуть ее в уксус и поместить компресс на пораженный участок кожи на 10 минут.

Ни в коем случае нельзя допускать контакт кислоты со слизистыми оболочками – это опасно!

Посттравматические рубцы разглаживаются и меняют цвет на более привычный, потому что верхний слой кожи обновляется.

Польза и вред

Вред уксусной кислоты на организм так же силен, как от серной, азотистой и соляной кислот. При оральном применении концентрированного вещества дыхательные пути обжигаются химическими парами. Доза смертельного воздействия уксусной кислоты на организм – 12 мл. Также концентрированные соединения вызывают:

При попадании на кожу может случиться химический ожог. Слизистые оболочки, глаза также подвержены этому.

Помощь при ожоге уксусной кислотой оказывают только врачи. Ни в коем случае нельзя употреблять вещество внутрь и применять его наружно, если оно не разбавлено значительным количеством воды. Действие уксусной кислоты на организм человека будет положительным, если применять ее аккуратно.

Компания «Эверест» занимается оптовыми поставками ледяной уксусной кислоты со склада в Санкт-Петербурге и Москве. Вы можете купить уксусную кислоту по выгодным ценам оставив заявку или позвонив по телефону: +7 (812) 448-47-55.

Источник

Характеристика и свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота (или этановая) – органическое химическое соединение, относящееся к карбоновым кислотам (в состав их формулы входит карбоксильная группа – COOH). Это вещество известно человечеству с древних времен. Без нее невозможно производство многих пищевых продуктов и получение органических веществ.

Общая характеристика, формула

Химическая формула вещества СН3СООН. При нормальных условиях это бесцветная жидкость, обладающая резким характерным запахом и кислым вкусом. Попадание концентрированного вещества на слизистые оболочки вызывает химический ожог. «Ледяная» уксусная кислота 99 процентов обладает высокой гигроскопичностью, т.е. она способна поглощать водяной пар из атмосферного воздуха.

В уксусе могут растворяться не только жидкости, но и газы. Например, в нем растворяются фтороводород HF, хлористый водород HCl и бромистый водород HBr.

Соли рассматриваемого химического вещества называются ацетатами. Такое же наименование имеют и сложные эфиры. В качестве пищевой добавки применяется раствор уксусной кислоты с концентрацией 3 – 9%. В составе уксусной кислоты не может быть никаких примесей.

История открытия уксусной кислоты

Рассматриваемое вещество известно человеку с первобытных времен. СН3СООН образуется при скисании вина (отсюда и другое название – винный уксус). Впервые химические свойства уксуса описано в Древней Греции в 3 веке до н.э. В то время это вещество применялось для получения красителей. В Древнем Риме большой популярностью пользовался так называемый свинцовый сахар – ацетат свинца. Эта соль была причиной хронических отравлений и болезней римской аристократии.

Химическое строение уксуса впервые начал исследовать французский химик Дюма: он опубликовал труд о замещении атома водорода в органических соединениях атомом хлора. Так он получил хлоруксусную кислоту.

В середине 19 века немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксус путем хлорирования сероуглерода CS2 до тетрахлометана CCl4, который путем пиролиза превращался в тетрахлорэтилен C2Cl4. Дальнейшее воздействие хлором водного раствора тетрахлорэтилена дало возможность получить трихлоруксусную кислоту. После электролитического восстановления ученый получил СН3СООН.

Еще в начале ХХ века значительное количество уксуса проводилось путем перегонки древесины.

Получение и производство

На ранних этапах развития индустрии вещество уксусная кислота получали путем окисления бутана и ацетатальдегида. Этот альдегид окислялся в присутствии катализатора ацетата марганца при высоком давлении и температуре. Реакция имела такой вид: 2СН3СНО + О2→2СН3СООН.

Окисление же бутана проходило при высоком давлении и в присутствии катализатора ацетата кобальта. Реакция имела такой вид: 2С4Н10 + 5О2→ 2СН3СООН.

В результате подорожания нефти (а рассмотренные способы базировались на окислении продуктов ее крекинга) сделали такие химические реакции экономически невыгодными. Более совершенный способ получения уксусной кислоты – это каталитическое карбонилирование метанола (древесного спирта) путем воздействия на него окисью углерода. Реакция имеет такой вид: СН3СОН + СО → СН3СООН. Катализатором служит йодистая соль кобальта.

С 1970 г. компания Монсанто предложила использовать в качестве катализатора родиевые соли. В результате производство уксусной кислоты заметно возросло.

В процессе биохимического производства применяется окисление этилового спирта микроорганизмами. Реакция проходит при участии фермента алькогольдегидрогеназы.

Также пищевую добавку уксусную кислоту можно получить путем окисления этилового спирта: С2Н5ОН + О2→ СН3СООН + Н2О.

Химические и физические свойства

Физические свойства уксусной кислоты следующие:

В следующих примерах показаны кислотные свойства уксусной кислоты.

Качественной реакцией на наличие ацетатов является их взаимодействие с сильными кислотами. Уксус вытесняется из водных растворов солей. При этом появляется характерный запах.

Хранение и транспортировка

Промышленная уксусная кислота наливается в транспортную тару (оцинкованные металлические бочки или канистры из полимерных материалов). В магазины раствор поступает в стеклянных или пластиковых бутылках с навинчивающимися крышками или пробками.

Хранить это вещество нужно в плотно закрытой таре в помещениях, которые специально приспособленные для хранения воспламеняющихся веществ. Места хранения уксусной кислоты должны быть защищенными от попадания прямых солнечных лучей и осадков.

Класс опасности уксусной кислоты – 8: едкие и коррозийные вещества.

Перевозку нужно осуществлять в цистернах из нержавеющей стали. Они не должны иметь нижнего слива. Наливные отверстия, люки оборудуются герметичными резиновыми, полиэтиленовыми прокладками, которые предотвращают расплескивание жидкости в процессе перевозки.

ООО «Эверест» осуществляет оптовые поставки уксусной ледяной (этановой) кислоты по выгодным ценам. Подробнее по телефону: +7 (812) 448-47-55.

Источник

ГК «Униконс»

Продвижение и реализация комплексных пищевых добавок, антисептиков и др. продукции.

«Антисептики Септоцил»

Септоцил. Бытовая химия, антисептики.

«Петритест»

Микробиологические экспресс-тесты. Первые результаты уже через 4 часа.

«АльтерСтарт»

Закваски, стартовые культуры. Изготовление любых заквасок для любых целей.

Глава 17. Уксусная кислота

§1. Синонимы

IUPAC: этановая кислота.

Английский: acetic acid.

Французский: acide aectique.

Итальянский: acido acético.

Испанский: acido acético.

§2. Историческая справка

Помещение пищевых продуктов в уксус или в содержащие его растворы от­носится к старейшим способам консервирования. За 5 тысяч лет до Рождества Христова на Востоке был известен уксус из пальмового вина. Уксус в Древнем Риме использовали и как приправу, и для консервирования (самостоятельно ли­бо в смеси с солью, вином или медом). До начала средних веков уксус изготавли­вали исключительно в домашнем хозяйстве, сбраживая на воздухе спиртосодер­жащие жидкости (прежде всего, вино) уксуснокислыми бактериями. Промыш­ленное производство уксуса началось в XIV веке во Франции по орлеанскому способу. Уксусная кислота занимает прочное место в консервировании пищевых продуктов, причем в некоторых странах большее значение имеет не уксус, полу­ченный брожением, а синтетическая уксусная кислота.

§3. Товарные формы, производные

Уксусная кислота для консервирования пищевых продуктов поступает в про­дажу в виде уксуса и уксусной эссенции. Первый представляет собой 5-10%-й, а вторая – 25-80%-й водный раствор уксусной кислоты. В зависимости от сырья различают винный, фруктовый, пивной, солодовый, спиртовой и другие виды ук­суса, а также синтетическую уксусную кислоту. Уксус для домашнего использова­ния получают или брожением, или разбавлением синтетической уксусной кисло­ты, или смешением уксусной кислоты, полученной брожением, с синтетической уксусной кислотой. Винный уксус, поступающий в продажу в Германии, обычно представляет собой смесь винного и спиртового уксуса в соотношении 1:4.

Наряду с уксусной кислотой в качестве консерванта применяется и так на­зываемый диацетат натрия. Это вещество состоит из уксусной кислоты и ацетата натрия в мольном соотношении 1:1.

§4. Свойства

Уксусная кислота СН3СООН представляет собой бесцветную жидкость, кри­сталлизующуюся при 17°С, кипящую при 118°С и смешивающуюся с водой во всех отношениях.

Диацетат натрия – белый кристаллический порошок, растворимый в воде и пахнущий уксусной кислотой.

§5. Аналитические сведения

Уксусная кислота способна улетучиваться с водой; поэтому в отсутствие дру­гих летучих кислот её можно определить титрованием дистиллята, полученного отгонкой с водяным паром. Кроме того, уксусную кислоту количественно мож­но определить ионной хроматографией с УФ-детектором или ферментатив­ным методом.

§6. Получение

Уксусную кислоту получают биологическим окислением или синтетически.

Все обычные биологические методы основаны на способности бактерий ро­да Асеtobacter окислять этиловый спирт в уксусную кислоту. Ранее использовали поверхностное брожение (орлеанский способ, метод Шютценбаха и др.), в настоящее время применяют преимущественно глубинное брожение. Основным сырьем служат вино и разбавленный спирт.

Синтетическую уксусную кислоту получают окислением уксусного альдеги­да или низших углеводородов Промышленное значение имеет также карбонилирование метанола.

§7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Уксус, полученный брожением, и синтетический уксус при одинаковой кон­центрации не отличаются по своим токсикологическим свойствам.

Острая токсичность. Для крыс и мышей LD50, уксусной кислоты (в виде раз­бавленных, не едких растворов) при пероральном введении составляет 3-5 г на 1 кг массы тела. При концентрации выше 30% уксусная кислота, попадая на кожу, вызывает ожоги. Из-за липофильности она является более сильным де­натурирующим агентом, чем минеральные кислоты при той же концентрации ионов водорода.

Значение ПДК уксусной кислоты73 составляет 25 мг/м3.

Субхроническая токсичность. Потребление крысами в течение 2–5 месяцев питьевой воды с добавлением 0,01-0,25% уксусной кислоты (соответствует еже­дневному приёму 0,2 г на 1 кг массы тела) не наносило им заметного вреда. По другим данным, крысы без вреда переносят в течение 2 недель ежедневный приём 1,8 г разбавленной уксусной кислоты, но гибнут при дозе 2.4 г в день в течение 3-5 дней. В то же время 4,2-4,8 г ацетата натрия в день крысы переносят безразлично. Сравнивая действие уксусной кислоты и ацетатов, можно сделать вывод, что вред наносит не ацетатный ион, а продолжительное сильное воздей­ствие самой кислоты.

Хроническая токсичность. О хронической токсичности уксусной кислоты или ацетатов при использовании их в качестве пищевых консервантов имеются лишь отдельные сообщения. Тысячелетнее применение уксуса в качестве приправы рас­сматривают как доказательство безвредности уксусной кислоты в низких кон­центрациях. Исследования токсичных свойств и воздействия уксусной кислоты касаются прежде всего производственной медицины. Непереносимость уксус­ной кислоты встречается очень редко. Для неё исключаются первичный канце­рогенез и генотоксичность.

Обобщённые токсикологические сведения об уксусной кислоте приведены в работах.

Биохимическое поведение. Уксусная кислота в виде ацетил-кофермента А играет центральную роль в обмене веществ. Она участвует как в синтезе, так и в расщеплении органических веществ, например жирных кислот или углеводов. В организме млекопитающих уксусная кислота может использоваться как источ­ник энергии.

§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

Уксусная кислота (Е260) в большинстве стран не имеет законодательных огра­ничений как вещество аутогенное и как натуральная приправа, которая приме­нялась в пище тысячелетиями. В Германии уксусная кислота не считается пищевой добавкой. В некоторых государствах закон различает бродильный ук­сус и синтетическую уксусную кислоту. Иногда, особенно в аграрных и вино­дельческих странах, по экономическим причинам название «уксус» использует­ся преимущественно для уксуса, полученного брожением.

§9. Действие на микроорганизмы

Между синтетическим и бродильным уксусом нет различий по консерви­рующему действию. Значение имеет только концентрация уксусной кислоты.

Общие критерии. Действие уксусной кислоты (в ещё большей степени, чем муравьиной) основано главным образом на снижении рН консервируемого про­дукта. Для этого необходима высокая ее концентрация (по сравнению с другими кислотами-консервантами). Уксусная кислота проявляет антимикробное дейст­вие при содержании свыше 0,5%. Она проникает через стенку клетки и денату­рирует белки клеточной плазмы.

Если добавлением кислоты снизить рН консервируемого продукта до трёх, антимикробное действие уксусной кислоты оказывается в 10-100 раз сильнее действия других кислот, например соляной75. Это различие основано на том, что недиссоциированная уксусная кислота вследствие своей липофильности луч­ше проникает внутрь клетки. Уксусная кислота усиливает чувствительность бак­терий к нагреву, но не влияет на термостойкость дрожжей и плесневых грибов.

Антимикробное действие уксусной кислоты, не связанное с её влиянием на рН. незначительно. Константа диссоциации уксусной кислоты сравнима с кон­стантами пропионовой и сорбиновой кислот. При высоких значениях рН её зна­чительная часть ещё находится в недиссоциированной форме, но в этой области она практически не действует (в отличие от сорбиновой и пропионовой кислот). При снижении рН с 6 до 5 действие уксусной кислоты лишь удваивается, в то время как доля недиссоциированной кислоты при этом возрастает пример­но в 7 раз. Таким образом, между долей недиссоциированной кислоты и анти­микробным действием нет положительной корреляции.

Ацетаты антимикробным действием не обладают. Успешное использование диацетата натрия не противоречит этому утверждению, так как действующим на­чалом здесь служит содержащаяся в нем свободная уксусная кислота.

Спектр действия. Действие уксусной кислоты (из-за снижения ею рН) на­правлено главным образом против бактерий. Оптимальные значения рН для раз­вития большинства видов лежат в слабокислой и нейтральной области. Особен­но это касается патогенных бактерий, включая род Salmonella. Однако вид Bacte­rium xylinum в обычном пищевом уксусе ещё достаточно жизнеспособен. Бакте­рии рода Lactobacillus обладают значительной кислотостойкостью; поэтому они малочувствительны к уксусной кислоте. Для защиты от бактериальной пор­чи и по другим причинам бродильный уксус обрабатывают сернистым газом.

Хотя уксусная кислота и действует против плесневых дрожжей и грибов луч­ше, чем против бактерий, но в сравнении с другими консервантами это дейст­вие слабое. При рН 5.0 развитие обычных дрожжей можно замедлить добавкой уже 1% уксусной кислоты78. Полное их подавление наступает в присутствии 3,5–4,0% уксусной кислоты. Поваренная соль усиливает действие уксусной ки­слоты главным образом потому, что снижает активность воды. Этот эффект давно используют в консервировании овощей и рыбы. Действие уксусной ки­слоты против молочнокислых бактерий незначительно. Так как уксусная ки­слота не обладает сильным консервирующим действием, се часто применяют в сочетании с физическими способами консервирования (например, пастериза­цией) или с поваренной солью и(или) более сильными консервантами (сорбиновой либо бензойной кислотой).

§10. Области применения

Жиропродукты. В майонезы, салатные заправки и деликатесные салаты ук­сусную кислоту добавляют не только для вкуса, но и для улучшения сохранно­сти. Однако она обеспечивает ограниченную защиту продуктов от порчи бакте­риями, дрожжами и плесневыми грибами. По этой причине уксусную кислоту используют в сочетании не только с солью, но и с такими способами консерви­ровании, как пастеризация или хранение на холоде, либо с такими консерванта­ми, как сорбиновая и (или) бензойная кислоты. Применение уксусной кислоты в концентрации, необходимой для консервировании (свыше 1%), отрицательно ска­зывается на вкусе, слишком кислый вкус можно смягчить буферным вещест­вом, например ацетатом натрия.

Мясопродукты. Маринование или обтирание свежего мяса разбавленной ук­сусной кислотой используется в домашнем хозяйстве как способ консервиро­вания.

Рыбная продукция. Большое количество рыбы маринуют с помощью зали­вок, содержащих уксус и соль. Маринование может сопровождаться тепловой обработкой (варка, жаренье) или проводиться без нагревания. Уксусная кислота имеет особое значение для рыбной продукции прежде всего потому, что в порче рыбы участвуют в основном бактерии, а большинство консервантов действует главным образом на дрожжи и плесени. Однако важные для этих продуктов бак­терии рода Lactobacillus недостаточно подавляются уксусной кислотой в малых концентрациях. Для надёжного сохранении маринадов необходимо сочетание ук­сусной кислоты с другими способами консервирования (пастеризацией, охлаж­дением) и(или) с другими консервантами. Обычная для рыбопродуктов концен­трация уксусной кислоты (1-3%) в основном защищает от патогенных микроор­ганизмов, прежде всего от бактерий рода Clostridium.

Овощные продукты. Маринование овощей в уксусе по действию схоже с мо­лочнокислым брожением, только это не ферментативный процесс. Консерви­руемое сырье помещают в 0,5-3%-й раствор уксусной кислоты, который может содержать пряности, соль, а иногда сахар или подсластитель. В уксусной кислоте консервируют преимущественно огурцы, свеклу и овощные смеси (Mixed Pickles). Для сохранения в течение длительного срока одного уксуса недостаточ­но. В уксусной заливке могут развиваться дрожжи и некоторые плесневые гри­бы, особенно если она содержит сахар. Поэтому вместо сахара часто используют кислотостойкие подсластители, например, ацесульфам К. Маринованные овощи, кроме того, желательно пастеризовать или стерилизовать. Чтобы воспрепятство­вать микробной порче после вскрытия упаковки (прежде всею больших бочек), в заливки добавляют сорбаты и(или) бензоаты.

Фруктовая продукция. В некоторых странах в домашнем хозяйстве марину­ют сливы, груши, вишни, виноград и другие ягоды и фрукты. Их заливают горя­чим 2-2,5%-м раствором уксусной кислоты с высоким содержанием сахара и сте­рилизуют.

Выпечка. Уксусную кислоту (в основном в виде диацетата натрия) исполь­зуют для защиты некоторых сортов хлеба от так называемой «картофельной бо­лезни» – порчи, возникающей под действием бактерий вида Bacillus mesentericus. С 1906 года известно, что развитие этих бактерий можно подавить лёгким подкислением теста. Уксусная кислота не только угнетает бактерии, но и умень­шает их термостойкость; поэтому в тесте, подкисленном уксусной кислотой, воз­растает скорость гибели бактерий в процессе выпечки. Концентрации диацетата натрия составляет 0,2-0,4% от массы муки. Как средство предохранения наре­занного хлеба от плесени диацетат натрия не используется из-за слишком слабо­го антимикробного действия.

§11. Прочие действия

Источник

Уксусная кислота

Уксусная кислота
Общие
Химическая формула	CH3COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	16,75 °C
Температура кипения	118,1 °C
Критическая точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	−487 кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,372
Структура
Дипольный момент	1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS	64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH₃COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».

Содержание

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. [1]

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение

В промышленности

Окислительные методы

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Каталитическое карбонилирование метанола

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Источник