Фенолфталеин на что реагирует
Фенолфталеин
| Фенолфталеин | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 4,4′-диоксифталофенон |
| Традиционные названия | Фенолфталеин, пурген |
| Химическая формула | C20H14O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 318,31 г/моль |
| Плотность | 1,3 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 261—263 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 77-09-8 |
| SMILES | Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4 |
| Фенолфталеин (pH индикатор) | ||
| нижний предел pH 0 | верхний предел pH 8,2 | |
| orange | ↔ | no |
| Фенолфталеин (pH индикатор) | ||
| нижний предел pH 8.2 | верхний предел pH 11 | |
| no’ | ↔ | magenta |
| Фенолфталеин (pH индикатор) | ||
| нижний предел pH 11 | верхний предел pH 12 | |
| magenta | ↔ | no |
Синтез
Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
Химические свойства
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4′-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.
Применение
В качестве индикатора
Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в одну при изменении кислотности.
| Форма | In | H2In | In 2− | In(OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Структура |  |  |  |  |
| pH | 12.0 | |||
| Реакция среды | сильнокислая | слабокислая и нейтральная | щелочная | сильнощелочная |
| Цвет | Оранжевый | Бесцветный | Розовый или фуксиновый | Бесцветный |
| Изображение |  |  |
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).
Применение в медицине
До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.
Мнемонические правила
Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.
Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!
Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!
См. также
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Фенолфталеин» в других словарях:
фенолфталеин — фенолфталеин … Орфографический словарь-справочник
ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4), органическое соединение, получаемое в процессе реакции между ФЕНОЛОМ и фталевым ангидридом в присутствии СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Используется как химический индикатор (в нейтральных и кислых растворах бесцветен, а в щелочах малинового цвета) … Научно-технический энциклопедический словарь
фенолфталеин — сущ., кол во синонимов: 3 • индикатор (26) • пурген (4) • слабительное (17) … Словарь синонимов
фенолфталеин — диоксифталофенон — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность Синонимы диоксифталофенон EN phenolphtalein … Справочник технического переводчика
ФЕНОЛФТАЛЕИН — Phenolphthaleinum. Синонимы: пурген, лаксатол, лаксоин. Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). Форма выпуска. Выпускают в таблетках по 0,1 г под … Отечественные ветеринарные препараты
ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4) органическое соединение ароматического ряда; бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл = 260 °С. В аналитической химии Ф. кислотно основный индикатор (): в кислотной среде он бесцветен, в щелочной имеет красно фиолетовый цвет. В… … Большая политехническая энциклопедия
фенолфталеин — а; м. Органическое соединение, представляющее собой бесцветные кристаллы без вкуса и запаха (применяется в медицине и химической промышленности). Ф. используется как слабительное средство. Спиртовой раствор фенолфталеина. * * * фенолфталеин… … Энциклопедический словарь
фенолфталеин — fenolftaleinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Indikatorius. formulė C₆H₄:[C(HOC₆H₄)₂OC(=O)] atitikmenys: angl. phenolphthalein rus. фенолфталеин ryšiai: sinonimas – 3,3 bis(4 hidroksifenil) 3H 1 izobenzfuranonas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Фенолфталеин
Химическое название
4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид
Химические свойства
Эмпирическая формула Фенолфталеина: C20H14O4.
Что такое Фенолфталеин?
Согласно Википедии, 4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид представляет собой кислотно-основный индикатор.
Такие вещества как лакмус, фенолфталеин, метилоранж широко используются в химии для определения кислотности растворов.
В неизмененном виде средство представляет собой прозрачные кристаллы, которые плохо растворяются в воде, но зато хорошо растворимы в спиртах и диэтиловом эфире. Синтезировать вещество можно из фенола и фталевого ангидрида с помощью реакции конденсации, с использованием хлорида цинка как катализатора (еще можно использовать концентрированную серную кислоту).
Данное вещество в кислой среде (рН от 0 до 3) приобретает ярко выраженный оранжевый оттенок. В слабокислой и нейтральной средах (рН от 4 до 7) раствор не изменит своей окраски. С помощью Фенолфталеина можно распознать щелочную среду. Так как средство приобретает малиновый цвет в растворе, рН которого от 8 до 10 (щелочной р-р). Если значения водородного показателя от 11 до 14, то индикатор никак не повлияет на окраску препарата. Фенолфталеин используют для титрования различных водных растворов в аналитической химии, обычно применяется вещество, растворенное в спирте.
Также Фенолфталеин получил широкое применение в медицине. Что такое Пурген? Это – синоним Фенолфталеина. В прошлом веке вещество активно использовалось в качестве слабительного средства. Препарат активно стимулирует перистальтику кишечника. Сейчас Пурген-слабительное используют редко, в связи с его способностью накапливаться в организме и неблагоприятно влиять на работу почек.
Фармакологическое действие
Фармакодинамика и фармакокинетика
Фенолфталеин, что это такое?
Пурген – это мощное слабительное средство. Механизм его действия основан на усилении перистальтики кишечника. Происходит это благодаря способности вещества угнетать натрий-калий АТФазу, стимулируя аденилциклазу и повышая биосинтез простагландина. Вещество стимулирует синапсы и нервные окончания стенок кишечника, нарушается водно-электролитный баланс в ЖКТ, накапливается жидкость.
После первого приема эффект от средства наступает в течение суток. Вещество имеет свойство кумулироваться в организме, оказывает раздражающее действие на почки, обладает проканцерогенными свойствами.
Показания к применению
Препараты, содержащие данное вещество используют в качестве слабительного средства при хронических запорах.
Противопоказания
Слабительное Пурген противопоказано:
Лекарство нельзя использовать длительно. Особую осторожность необходимо соблюдать при лечении средством пожилых лиц.
Побочные действия
Таблетки пурген могут вызвать:
Инструкция на Пурген (Способ и дозировка)
Слабительное выпускают в виде таблеток, различной дозировки или порошка для приема внутрь.
Инструкция по применению Фенолфталеина
В среднем, суточная дозировка для взрослого составляет 100 мг.
Детям назначают по 50-200 мг средства в день, в зависимости от их возраста и веса.
Максимальное количество вещества, которое можно принять в течение 24 часов – 300 мг.
Курс лечения назначает специалист. Препараты, содержащие данный компонент нельзя принимать в течение длительного времени.
Передозировка
Лекарство может вызвать геморроидальные кровотечения, значительное снижение АД, вплоть до коллапса, появление белка в моче. При передозировке средством рекомендуется обратиться к врачу.
Взаимодействие
Фенолфталеин может привести к задержке калия в организме, если параллельно проводится терапия калийсберегающими диуретиками.
Условия продажи
Рецепт не требуется.
Условия хранения
Хранят препараты на основе Фенолфталеина в защищенном от детей, сухом, темном месте, при комнатной температуре.
Срок годности
Порошок имеет неограниченный срок годности, таблетки можно хранить в течение 10 лет (если производителем на упаковке не указано иначе).
Особые указания
Сейчас лекарства, содержащие фенолфталеин, в медицине используют редко. Чаще всего отдают предпочтение другим современным, безопасным слабительным средствам.
Детям
Вещество назначают с осторожностью. Нужна коррекция дозировки, в зависимости от возраста и веса ребенка.
Пожилым
У лиц преклонного возраста эффект от приема данного средства наступает в течение 24- 72 часов.
Для похудения
В начале прошлого века вещество использовали, чтобы сбросить вес. Сейчас появились другие препараты, обладающие аналогичным эффектом. Многие девушки в погоде за идеальной фигурой злоупотребляют слабительными, чего делать не следует. Это может быть опасно для вашего здоровья.
Индикатор фенолфталеин: описание и способы применения
Фенолфталеин – это индикатор для определения щелочи в различных растворах. При погружении в раствор с pH 8,4-10 индикатор придает этой жидкости малиновый цвет.
Что такое индикаторы, их виды
Индикаторами называют вещества, которые способны визуально отобразить определенные характеристики раствора либо соединения. В зависимости от оцениваемых параметров индикаторы бывают таких видов:
Фенолфталеин относится к классу кислотно-основных.
Внешний вид и физические свойства фенолфталеина
Чистое вещество имеет вид бесцветных кристаллов. Их практически невозможно растворить в воде, поэтому растворы, применяемые в работе, готовятся на основе спирта. Кристаллы обладают специфическим запахом, но лишены вкуса. Форма у них ромбовидная, иногда вместо прозрачного цвета они обладают едва заметным желтым оттенком.
Первые опыты с фенолфталеином показывают в школе, основное применение индикатору нашлось в научной среде – его используют для проведения различных опытов и проверки растворов на щелочь.
Формула индикатора фенолфталеина
Химическая формула индикатора фенолфталеина – C20H14O4.
Для анализа используют чистое вещество (сокращенно ЧДА) с молекулярной массой 318,31 г/моль. Фенолфталеин ЧДА индикатор обладает вторым названием — диоксифталофенон.
Индикаторы метилоранж и фенолфталеин: отличия
Метилоранж – кислотно-основный индикатор, который иногда путают с диоксифталофеноном. Причина кроется в одинаковых цветах, которые эти соединения приобретают при погружении в разные среды. Различия видны в таблице:
| Цвет | Условия для фенолфталеина | Условия для метилоранжа |
| Оранжевый | Сильнокислая среда | Естественный цвет |
| Розовый | Щелочь | Кислая среда |
Какого цвета становится индикатор в щелочной и кислой среде
При добавлении в раствор фенолфталеин меняет окраску:
На помещение в слабокислую или нейтральную среду индикатор не реагирует, цвет раствора остается неизменным.
Приготовление индикатора фенолфталеина
В промышленных условиях диоксифталофенон получают, проводя химическую реакцию между карболовой кислотой (фенолом) и фталевым ангидридом. Последнего потребуется в 3 раза больше. После смешивания этих растворов в них добавляют серную кислоту и нагревают до выпадения осадка. После выпаривания жидкости полученные кристаллы готовы к использованию.
Спиртовой раствор в продажу не поступает, но приготовить его можно из аптечных таблеток «Пурген». До обнаружения канцерогенных свойств они применялись как слабительное средство.
Во время приготовления фенолфталеина потребуется соблюдать осторожность, поскольку он является опасным веществом, приводит к ожогам кожи и слизистых.
Инструкция по применению фенолфталеина
Индикатор фенолфталеин позволяет определить степень кислотности растворов при условии, что в них будет добавлена капля готового жидкого индикатора на спиртовой основе. Готовый раствор сохраняет свой цвет. Повторное изменение оттенка возможно только после добавления новых ингредиентов, которые изменят кислотность среды.
Индикатор фенолфталеин в щелочной среде становится розовым. Для этого потребуется капнуть его в раствор из пипетки и подождать 2-3 секунды.
Реакция NaOH + индикатор фенолфталеин
NaOH, также известный как гидроксид натрия, – самая распространенная щелочь. Второе название – каустическая сода. Во время реакции с диоксифталофеноном раствор приобретает малиновый цвет. Причиной изменения цвета служит образование дигидроксибензофенона.
Что такое показатель титрования
Показатель титрования – это уровень кислотности среды, при котором индикатор меняет свой цвет. Уровень кислотности отображается как pH, в зависимости от этого показателя растворы делятся на:
Если уровень кислотности раствора находится вне показателей титрования для индикатора, последний не сработает при погружении в эту жидкость.
Чему равен ПТ индикатора фенолфталеин
Показатель титрования у приготовленного по ГОСТ 5850-72 индикатора фенолфталеина равен 9 для верхнего предела и 0 для нижнего. При достижении средой нижнего значения pH диоксифталофенон покажет, что раствор кислый, а при достижении верхнего предела сменит цвет на малиновый.
Это означает, что фенолфталеин бесполезен для определения слабокислых и сильнощелочных растворов. Это исключает его применение в ряде научных опытов. При экспериментах, где нужно выявить принадлежность вещества к слабокислой или сильнощелочной среде, используют другие соединения – лакмус, метиловый оранжевый. Применение нескольких определителей позволяет провести точную квалификацию кислотности раствора.
Сколько стоит и где купить
Вещество находится в свободной продаже. Купить индикатор фенолфталеин можно в магазинах химических реактивов. Примерная цена составляет 200 руб. за 50 г сухого вещества.
Срок и правила хранения
Вещество держат в металлической емкости. Срок хранения кристаллов не должен превышать 1 год. Спиртовой раствор можно хранить не более месяца, для этого используют стеклянную посуду.
Нельзя хранить контейнеры и посуду с разными формами вещества при отрицательной температуре. Также нельзя подвергать их нагреву. Готовый раствор нужно беречь от солнечных лучей.
После нарушения срока годности диоксифталофенон теряет свои свойства обнаруживать кислотность среды, в которую погружают вещество. После потери свойств вещество по-прежнему опасно для кожи и слизистых оболочек глаз, поэтому даже при работе с просроченным фенолфталеином нужно соблюдать все меры безопасности.
Утилизацию проводят в соответствии с правилами переработки опасных отходов – неиспользованное вещество и контейнер от него вывозят в пункт переработки. Запрещено выбрасывать их на городские свалки или в бытовые урны. Нельзя сливать содержимое пробирок и колб в канализацию либо выливать их на землю.
Правила работы с химическими реактивами
Вещество провоцирует кожные реакции, ему присвоен второй класс химической опасности. Поэтому опыты требуют соблюдения защитных мер:
При попадании в глаза есть риск серьезных травм из-за воздействия не только фенолфталеина, но и спирта. Кожные реакции имеют вид ожогов 1-2 степени, а также аллергической сыпи при индивидуальной чувствительности к веществу.
374 нм (2-я) [1]
Фенолфталеин это химическое соединение с формула C20ЧАС14О4 и часто пишется как «HIn» или же «phph«в сокращенной записи. Фенолфталеин часто используется в качестве индикатора в кислотно-основное титрование. Для этого приложения он становится бесцветным в кислый решения и розовый в базовый решения. Он принадлежит к классу красителей, известных как фталеиновые красители.
Содержание
Использует
индикатор pH
Фенолфталеин обычно используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. Он также служит компонентом универсальный индикатор, вместе с метиловый красный, бромтимоловый синий, и тимоловый синий. [2]
Фенолфталеин принимает по крайней мере четыре различных состояния в водном растворе в результате изменения pH. [3] В сильнокислых условиях он существует в протонированной форме (HIn + ), обеспечивая оранжевую окраску. Между сильнокислой и слабощелочной средой лактонная форма (HIn) бесцветна. Дважды депротонированные (In 2- ) фенолятная форма ( анион форма фенола) придает привычный розовый цвет. В сильноосновных растворах фенолфталеин превращается в свой In (OH) 3− форма, а его розовый цвет претерпевает довольно медленную реакцию выцветания [ нужна цитата ] и становится полностью бесцветным при pH выше 13,0.
| Разновидность | ЧАС3В + | ЧАС2В | В 2− | В (ОН) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Структура |  |  |  |  |
| Модель |  |  |  |  |
| pH | [3] | 0−8.2 | 8.2−10.0 [4] | >10.0 |
| Условия | сильнокислый | кислый или почти нейтральный | базовый | очень простой |
| Цвет | апельсин | бесцветный | розовый до фуксия | бесцветный |
| Изображение |  |  |
 |
| Анимация механизма реакции в зависимости от pH: H3В + → H2В → В 2− → В (ОН) 3− |
Карбонизация бетона
Чувствительность фенолфталеина к pH используется в других приложениях: бетон имеет естественно высокий pH из-за гидроксид кальция сформирован, когда портландцемент реагирует с водой. Поскольку бетон вступает в реакцию с двуокисью углерода в атмосфере, pH снижается до 8,5-9. Когда на обычный бетон наносится 1% раствор фенолфталеина, он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это означает, что бетон подвергся карбонизации. В аналогичном приложении некоторые шпаклевка используется для заделки дыр в гипсокартоне, содержит фенолфталеин. При нанесении основной шпаклевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпаклевка затвердеет в результате реакции с атмосферным углекислым газом, розовый цвет исчезает. [5]
Образование
В высокоосновном растворе фенолфталеин медленно меняется с розового на бесцветный, когда он превращается в его In (OH). 3− Форма используется на уроках химии для изучения кинетики реакции.
Развлекательная программа
Фенолфталеин используется в игрушках, например, как компонент исчезающих чернил или исчезающего красителя на голливудских волосах. Барби волосы. В туши он смешан с едкий натр, который реагирует с углекислым газом в воздухе. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку в результате реакции высвобождаются ионы водорода:
Чтобы проявить волосы и «волшебные» графические узоры, на чернила распыляют раствор гидроксида, который приводит к появлению скрытой графики с помощью того же механизма, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. Шаблон в конечном итоге снова исчезнет из-за реакции с углекислый газ. Тимолфталеин используется с той же целью и таким же образом, когда желателен синий цвет. [6]
Медицинское использование
Фенолфталеин использовался более века в качестве слабительное, но сейчас удаляется из без рецепта слабительные [7] из-за опасений по поводу канцерогенность. [8] [9] Слабительные средства, ранее содержащие фенолфалеин, часто меняли, чтобы включить в них альтернативные активные ингредиенты: Feen-a-Mint. [10] переключился на бисакодил и Ex-Lax [11] был переведен на экстракт сенны.
Тимолфталеин родственное слабительное, сделанное из тимол.
Несмотря на опасения по поводу канцерогенность, использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли вызовет рак яичников. [12] Было обнаружено, что фенолфталеин подавляет приток кальция в клетки человека через поступление кальция в хранилище (SOCE, см. Канал активации высвобождения кальция § Структура). На это влияет его ингибирование тромбин и тапсигаргин, два активатора SOCE, которые увеличивают свободный внутриклеточный кальций. [13]
Бесцветная восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталина, используется в тесте для идентификации веществ, которые, как считается, содержат кровь, широко известных как Тест Кастла-Мейера. Сухой образец отбирают тампоном или фильтровальной бумагой. Несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталина и, наконец, несколько капель пероксид водорода капают на образец. Если образец содержит гемоглобин, он станет розовым сразу после добавления пероксида из-за образования фенолфталеина. Положительный тест указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, скорее всего, кровь. Ложноположительный результат может быть результатом присутствия веществ с каталитической активностью, подобной гемоглобину. Этот тест не разрушает образец; его можно сохранить и использовать в дальнейших тестах. Этот тест имеет такую же реакцию с кровью любого животного, в крови которого содержится гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуется дальнейшее тестирование, чтобы определить, был ли он от человека.
Синтез
Фенолфталеин можно синтезировать конденсацией фталевый ангидрид с двумя эквивалентами фенол в кислых условиях (отсюда и название). Он был открыт в 1871 г. Адольф фон Байер. [15] [16] [17]