Фенол что это такое

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С₆Н₅ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.

Свойства, идущие за счет фенил радикала:

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

взаимодействие с активными металлами;

взаимодействие со щелочами.

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.

Результат взаимодействия следующий:

Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Физические свойства

С₆Н₅ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,9 0 С. Молярная масса 94 г/моль.

В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +70 0 С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.

Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

С чем реагирует фенол

Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO₃ даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

Качественные реакции на фенол

К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

Реакция присоединения

К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

Окисление

Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

Получение фенола

Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно.

Разработаны разные способы получения:

Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

Применение

Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

фенолформальдегидных смол и пластмасс;

раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

искусственных волокон и другой продукции.

Заключение

Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.

Источник

Вредность фенола и формальдегида, какое влияние они оказывают на человека

Токсичная парочка (Фенол и формальдегид)

Материал создан с целью ликвидации (в двух словах не ликвидируешь, но хотелось бы) уменьшения гигиенической безграмотности.

Есть пара веществ, которые сопровождают современного человека, с настойчивостью тени. Это фенол и формальдегид.

Я бы и не парился написанием заметки, если бы не попались на глаза:

Но есть и обратные примеры, когда производители идут по пути повышения качества и безопасности и они тоже вносили свою лепту в формирование моего взгляда на проблему.

Сначала краткое описание этих веществ, взятое в основном из википедии, т.к. посчитал нецелесообразным забивать заметку большим количеством информации из научных изданий.

ФЕНОЛ

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;

30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;

в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[4];

в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.

в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:

Хроническое отравление

Канцерогенность

Множественность этапов канцерогенеза делает возможным вмешательство в него разными путями и с различными результатами. В частности, угнетение функции восстановительных систем клетки несомненно делает работу канцерогенов более эффективной. Поэтому вещества, не обладающие собственной канцерогенной активностью, могут усиливать действие других канцерогенов, выступая в роли «ассистентов», «помощников». Такое действие носит название коканцерогенного. Коканцерогенный эффект достигается и в том случае, если вещество- «ассистент» облегчает проникновение канцерогена в ткани, способствует его превращению в конечный канцероген и связыванию с ДНК либо «подталкивает» уже трансформированную канцерогеном клетку к размножению.

ФОРМАЛЬДЕГИД

Формальдегид применяется в качестве средства фумигации, в частности при хранении и транспортировке зерна.

Основная часть формальдегида идёт на изготовление полимеров-реактопластов (фенолформальдегидные, карбамидформальдегидные и меламинформальдегидные смолы), он широко используется также в промышленном органическом синтезе (пентаэритрит, триметилолпропан и т. д.).

При хранении (при температуре ниже 9 °С) раствор формальдегида мутнеет, выпадает белый осадок (параформальдегид).

В пищевой промышленности зарегистрирован под кодом E240.

Использование формальдегида в составе косметических средств

Директивой 76/768 ЕЭС допускается применение формальдегида в качестве консерванта в количестве до 0,1 % в составе косметических средств, предназначенных для гигиены полости рта, и до 0,2 % в прочих косметических препаратах.

В литературе сведения о влиянии разбавленных растворов формальдегида на кожу человека практически отсутствуют. Известно, что если выдержать ухо кролика в формалине (37%-й раствор формальдегида) в течение 30 минут, то оно покраснеет и начнет шелушиться, а впоследствии полностью восстановится (регенерирует).

Так как формальдегид в развитых странах используется исключительно в композиции косметических препаратов, не остающихся на коже, вероятность возникновения кожной реакции была рассчитана для случаев использования шампуня, содержащего в качестве консерванта 0,1 % формальдегида. Расчет показал, что нежелательная кожная реакция при применении такого шампуня возникнет только у 1 человека из 75 000. При этом в действительности эта цифра будет ещё менее значимой, поскольку при проведении расчетов не учитывался ряд факторов, не поддающихся точному учету, но неопровержимо снижающих эту вероятность. Во-первых, расчет основывался на базовых данных по содержанию формальдегида непосредственно на коже человека. При мытье волос в непосредственном контакте с кожей находится лишь незначительная часть формальдегида, находящегося в шампуне. Во-вторых, в связи с невысокой стойкостью формальдегида в водных растворах (испарение), его концентрация с течением времени понижается.

Безопасность и токсические свойства

Формальдегид образуется в организме путём окисления метанола.

Обладает токсичностью, негативно воздействует на генетический материал, репродуктивные органы, дыхательные пути, глаза, кожный покров. Оказывает сильное действие на центральную нервную систему.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) формальдегида:

С 25 мая 2014 г. вступило в силу Постановление Главного государственного санитарного врача Российской Федерации, согласно которому установлены следующие значения ПДКм.р. = 0,05 мг/м³, ПДКс.с. = 0,01 мг/м³ [8]

Смертельная доза 40 % водного раствора формальдегида (формалина) составляет 10-50 г.

Воздействие на организм и симптомы хронического отравления

Формальдегид токсичен: приём внутрь 60-90 мл является смертельным. Симптомы отравления: бледность, упадок сил, бессознательное состояние, депрессия, затруднённое дыхание, головная боль, нередко судороги.

При остром ингаляционном отравлении: конъюнктивит, острый бронхит, вплоть до отёка лёгких. Постепенно нарастают признаки поражения центральной нервной системы (головокружение, чувство страха, шаткая походка, судороги). При отравлении через рот: ожог слизистых оболочек пищеварительного тракта (жжение, боль в глотке, по ходу пищевода, в желудке, рвота кровавыми массами, понос), геморрагический нефрит, анурия. Возможны отёк гортани, рефлекторная остановка дыхания.

Хроническое отравление у работающих с техническим формалином проявляется похудением, диспепсическими симптомами, поражением центральной нервной системы (психическое возбуждение, дрожание, атаксия, расстройства зрения, упорные головные боли, плохой сон). Описаны органические заболевания нервной системы (таламический синдром), расстройства потоотделения, температурная асимметрия. Отмечены случаи бронхиальной астмы.

В условиях воздействия паров формалина (например, у рабочих, занятых изготовлением искусственных смол), а также при непосредственном контакте с формалином или его растворами наблюдаются, в особенности в первые дни работы, выраженные дерматиты лица, предплечий и кистей, поражения ногтей (их ломкость, размягчение). Возможны дерматиты и экземы аллергического характера. После перенесённого отравления чувствительность к формалину повышается. Имеются сведения о неблагоприятном влиянии на специфические функции женского организма.

Канцерогенность

Формальдегид внесён в список канцерогенных веществ ГН 1.1.725-98 в разделе «вероятно канцерогенные для человека», при этом доказана его канцерогенность для животных.

Климатическая камера… На пальцах

ГОСТ 30255-95 Мебель, древесные и полимерные материалы. Метод определения выделения формальдегида и других вредных летучих химических веществ в климатических камерах

Площадь поверхности образцов вычисляют с погрешностью ±3%. Она включает в себя суммарную площадь с 2 сторон всех деталей мебели (поверхности задних стенок, дно ящиков, полок, поверхности за зеркалами, заглушины в изделиях мебели для сидения и лежания и др.).

6.7 Оценку результатов испытания проводят путем их сравнения с предельно допустимыми концентрациями вредных веществ в атмосферном воздухе, утвержденными в установленном порядке органами Государственного санитарно-эпидемиологического надзора.

Итак, возьмем для примера, комнату, а в ней шкаф, кровать, стол, и стул.

повышение качества мебели (при капитализме это не путь №1, а последний, т.к. приводит к издержкам)

Фильтрация воздуха (ну это совсем фантастика)

Перейдем к строительным материалам. Собственно, какая-то ремонтно-косячная передача и заставила меня взяться за клавиатуру, там показывали, как в жилое помещение напихать побольше ОСП и ДСП.

ДСП должно соответствовать тому же ГОСТу, но… Знаете зачем ДСП обклеивают пленкой? А один мой знакомый теперь точно знает. И ведь что характерно, я ему объяснял зачем и про важность вентиляции объяснял, но вентиляция на 50тыр удорожает строительство, а ДСП дешевле других материалов на пол. Так вот, он пленку, которую, как говорили в теледебиляторе наклеивают что бы не запачкать до покраски ДСП, оторвал в помещении без вентиляции и. потерял сознание, как плохо ему потом было он живописал. Так вот, отблевался он, оклемался и доделал полы. Но даже такой яркий опыт не заставил его пересмотреть свои взгляды на «удобные и дешевые» строительные материалы и отсутствие вентиляции.

Собственно, всё становится понятно из сведений этого стандарта:

«1 РАЗРАБОТАН Автономной некоммерческой организацией Центр по сертификации лесопродукции «ЛЕССЕРТИКА» (АНО ЦСЛ «ЛЕССЕРТИКА»), Закрытым акционерным обществом «Консультационная фирма «Проектирование, инвестиции, консалтинг» (ЗАО «Консультационная фирма «ПИК»), Обществом с ограниченной ответственностью «Кроношпан» (ООО «Кроношпан»), Обществом с ограниченной ответственностью «Кроностар» (ООО «Кроностар»), Обществом с ограниченной ответственностью «ОРИС» (ООО «ОРИС») и Обществом с ограниченной ответственностью «ДОК «Калевала» (ООО «ДОК «Калевала»)»

Т.е. Стандарт разрабатывали производители ОСП. И всё бы ничего если бы не:

6.2 Содержание химических веществ в плитах кроме формальдегида (см. 5.12) не должно превышать предельно допустимых норм их выделения в воздух для данной продукции, установленных нормативными документами национальных органов санитарно-эпидемиологического надзора

5.12 Предельно-допустимые нормы содержания формальдегида в плите, выделения формальдегида из плиты в воздух, для плит классов эмиссии формальдегида Е0.5, Е1 и Е2 не должны превышать значений, указанных в таблице 8. Плиты, изготовленные без формальдегидосодержащих материалов, относят к классу Е0.5 без испытаний. Для определения класса эмиссии формальдегида изготовитель применяет один из методов.

Посмотрим норматив в ГН 2.1.6.3492-17 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе городских и сельских поселений»

Тут стоит отметить, что такое ПДК максимальная разовая (максимально разовая) и среднесуточная.

Таким образом в ГОСТе уже заложена возможность превышения ПДК в 8 раз для ОСП с классом эмиссии Е0,5.

Не трудно догадаться что все ПДК будут превышены, что прямо говорит о том, что контакт ОСП с жилой средой недопустим.

«Гигиенические нормативы для воздуха жилых и непроизводственных помещений

И еще в ГОСТе по ОСП никак не оговаривается применение и необходимость изоляции материала.

Столь дикие цифры говорят о том, что ОСП надо изолировать от воздуха жилых помещений. Неплохо с этим справляется ламинирование и окраска.

Собственно, с этими целями и ламинируют мебель из ДСП. И целостность этих покрытий будет наиболее важным критерием безопасности как мебели, так и иных материалов, изготовленных с использованием фенолформальдегидных и карбамидоформальдегидных смол.

Стоит отметить, что изолирующие краски, например, масляные краски, после высыхания избавляются от неполимеризовавшихся остатков и являются безопасным покрытием. Но опять же, масляные краски безопасны только когда нанесены не слишком толстым слоем, в противном случае непрореагировавшие остатки всякой химии еще долго будут выделяться в воздух помещения.

Ну и на сладенькое для любителей утверждать, что минвата «эколохический» продукт.

Этапы изготовления минеральной ваты

Расплавление исходного сырья (доломита, базальта, диабаза, шлаков от иных производств). Предварительно подготовленная смесь загружается в специальные печи, ванные или вагранки. Рабочая температура достигает 1400-1500 градусов.

Волокнообразование. Готовый расплав перемещается внутрь центрифуги, где вращающиеся при скорости 7000 об/мин валки, превращают состав во множество отдельных и независимых волокон.

Обработка волокон антислеживающими и связующими компонентами на синтетической основе, для чего чаще всего применяются различные смолы (фенолформальдегидные и цианформальдегидные). За счёт мощного потока воздуха волокна перемещаются в камеру охлаждения, формируя нечто, напоминающее ковёр;

Специальное оборудование придаёт полотну требуемый объём и длину, после чего ковер попадает в термокамеру. Под воздействием высокой температуры состав полимеризуется и обретает окончательный объём.

Далее минвата режется на блоки и упаковывается.

П.С. Мы живем в той среде, которая есть, мы пользуемся теми материалами, которые доступны. Так давайте использовать материалы в соответствии с их свойствами, а не сказками алчных менеджеров, не отказываться от современных материалов, а учитывать их опасность.

Формальдегидные дома

Источник

Фенол

ОбщиеСистематическое наименованиеГидроксибензол, Карболовая кислотаТрадиционные названияФенолХимическая формулаC₆H₅OHЭмпирическая формулаC₆H₆OФизические свойстваСостояние (ст. усл.)бесцветные кристаллыМолярная масса94,11 г/мольПлотность1,07 г/см³Термические свойстваТемпература плавления40,8 °CТемпература кипения181,84 °CТемпература вспышки79 (в закрытом тигле); 85 (в открытом) °CМолярная теплоёмкость (ст. усл.)2,35 Дж/(моль·К)Энтальпия образования (ст. усл.)-162,944 кДж/мольХимические свойстваРастворимость в воде6,5 г/100 млСтруктураГибридизацияsp 2КлассификацияРег. номер CAS108-95-2SMILESOC1=CC=CC=C1БезопасностьТоксичностьядовит

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C₆H₅OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Содержание

Получение

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Химические свойства

C₆H₅OH + 3Br_2(aqua) → C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол

6C₆H₅OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».

Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.

Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

Примечания

Полезное

Смотреть что такое «Фенол» в других словарях:

ФЕНОЛ — в химии под этим общим названием известен ряд органических углеродистых соединений: карболовая кислота, сольвеол, лизол, резорцин, нафталин и др. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНОЛОВАЯ… … Словарь иностранных слов русского языка

фенол — сущ. • карболовая кислота • карболка Словарь русских синонимов. Контекст 5.0 Информатик. 2012. фенол сущ., кол во синонимов: 15 • … Словарь синонимов

ФЕНОЛ — (карболовая кислота), C6H5OH, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43шC. Выделяют из каменноугольной смолы или получают синтетически. Сырье в производстве синтетических смол (например, феноло формальдегидных), капролактама, красителей … Современная энциклопедия

ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, фенола, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. oleum масло) (хим.). Карболовая кислота. || чаще мн. Общее название группы веществ, представляющих собой производные бензола, как и карболовая кислота. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков.… … Толковый словарь Ушакова

ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, а, муж. Карболовая кислота. | прил. феноловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

Фенол — – производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол) … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ФЕНОЛ — (карболовая кислота C6H5OH) бесцветные (розовеют на воздухе) кристаллы с характерным запахом. Ф. ядовит. Получают из каменноугольной смолы. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, синтетического волокна, красителей, пестицидов,… … Российская энциклопедия по охране труда

феноліт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови

Источник