Уретан что это такое

02.01.202412.12.2022 admin 0 Comments

Уретан

Уретаны (карбаматы) — соединения общей формулы R’R»NCOOR, где R’ и R» — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H₂NCOOH и её N-замещённых производных.

Свойства

Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H₂NCOOC₂H₅ — уретана.

Уретаны легко реагируют с нуклеофилами (аминами и др.), отщепляя спирты:

R’NHCOOR + HX R’NHCOХ + ROH

Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов (или аммиака) и CO₂, аммонолиз — к производным мочевины.

Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.

При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R’R»N₂COOR образуют метиламины R’R»NCH₃, при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке — амины R’R»NH.

Нитрозирование и нитрование уретанов приводит в N-нитрозо- и N-нитроуретанам.

Синтез

Основной метод синтеза уретанов общей формулы R’HN₂COOR — реакция изоцианатов с соответствующими спиртами или фенолами.

Уретаны получают взаимодействием спиртов с мочевиной CO (NH₂)₂, изоциановой кислотой HNCO или другими методами, при этом возможно использование изоцианатов, образующихся in situ — например, при проведении реакций Курциуса или Гофмана в спиртовой среде.

Уретаны также синтезируются взаимодействием спиртов с мочевинами, карбамоилхлоридом NH₂COCl или изоциановой кислотой HNCO, либо реакцией хлорформиатов с аминами или аммиаком.

Применение

Широкое применение в промышленности получили полиуретаны, используемые в виде уретановых каучуков, полиуретановых клеев, полиуретановых лаков, полиуретановых волокон.

Ряд уретанов используется в качестве лекарственных средств (например, прозерин, карбахолин, пропанидид) и гербицидов.

Полезное

Смотреть что такое «Уретан» в других словарях:

УРЕТАН — Urethanum. Свойства. Бесцветные кристаллы. Легко растворим в воде и спирте. Форма выпуска. Выпускают порошок. Хранят в хорошо закупоренных стеклянных банках в сухом, защищенном от света месте. Действие и применение. В малых дозах обладает снотво … Отечественные ветеринарные препараты

уретан — сущ., кол во синонимов: 2 • уретилан (2) • эфир (40) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

уретан — Канцероген, индуцирует развитие рака легких у млекопитающих. [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических терминов 1995 407с.] Тематики генетика EN urethan … Справочник технического переводчика

уретан — urethan уретан. Канцероген, индуцирует развитие рака легких у млекопитающих. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

уретан — karbamatas statusas T sritis chemija formulė H₂NCOO(M,R) atitikmenys: angl. carbamate; urethane rus. карбамат; уретан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

уретан — uretanas statusas T sritis chemija apibrėžtis Įprastinis etilkarbamato pavadinimas. atitikmenys: angl. urethane rus. уретан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Уретан — (медиц.) или этиловый эфир карбаминовой кислоты, CO(NH2)(O.C2Р5) представляет собой бесцветные столбикообразные кристаллы или пластинки, слабого парафинового запаха и едва заметного селитряного вкуса; плавится при 50 51°С, кипит при 180 184°С,… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

уретан — (2 м); мн. урета/ны, Р. урета/нов … Орфографический словарь русского языка

уретан — у, ч. Лікарський препарат, етиловий естер карбамінової кислоти, що його застосовують як заспокійливий і снотворний засіб … Український тлумачний словник

уретан — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови

Источник

Разница между уретаном и полиуретаном

Содержание:

Ключевые области покрыты

1. Что такое уретан
— Определение, реакции и их применения
2. Что такое полиуретан
— Определение, реакции и их применения
3. В чем разница между уретаном и полиуретаном
— Сравнение основных различий

Основные термины: амидная группа, карбоновая кислота, сложный эфир, этилкарбамат, изоцианат, полимер, полиолы, полиуретан, шпат уретан, уретан

Что такое уретан

Рисунок 1: Структура уретана

Уретан является гибким и податливым химическим соединением. Следовательно, уретан может быть отформован в различные формы для получения желаемых продуктов. Основные области применения уретана включают производство инсектицидов, ветеринарных препаратов и других фармацевтических продуктов; иногда он используется в качестве растворителя, в некоторых случаях уретан используется для производства пластмасс.

По словам исследователей, уретан является токсичным соединением, и было обнаружено, что уретан может вызывать рак у мелких животных. Кроме того, уретан может использоваться как лонжерон уретан это тип лака. Лонжерон уретан предназначен для наружного применения. Это будет лучшим выбором для уличной мебели, так как она очень водостойкая. Температура плавления уретана может варьироваться от 46 о С до 50 о С в зависимости от алкильной группы, присоединенной к атому азота.

Что такое полиуретан

Полиуретан представляет собой полимер, который состоит из органических звеньев (изоцианатов и полиолов), которые связаны через уретановые связи. Здесь уретановые звенья связаны друг с другом в результате полимеризации. Хотя уретановые связи присутствуют в полиуретане, он не сделан из уретановых мономеров.

Рисунок 2: Полиуретан (детали синего цвета показывают уретановые связи)

Рисунок 3: Связи уретана и мочевины

Полиуретан жесткий и жесткий. Полиуретан можно наносить на пластмассовые и металлические поверхности. Однако наиболее распространенные применения полиуретана используют его жесткие свойства. Эти применения включают в себя образование жесткой пены для амортизации, производства обуви и т. Д. В отличие от уретана, полиуретан не токсичен.

Полиуретан является термореактивным полимером. Поэтому при этом соединение горит вместо плавления при нагревании. Следовательно, полиуретан не имеет температуры плавления.

Разница между уретаном и полиуретаном

Определение

Уретановые: Уретан представляет собой химическое соединение, имеющее как сложноэфирную, так и амидную группу наряду с угольной кислотой.

Физические свойства

Уретановые: Уретан мягкий и гибкий.

Полиуретан: Полиуретан твердый и жесткий.

Температура плавления

Уретановые: Температура плавления уретана составляет около 50 о C.

Полиуретан: Полиуретан не имеет температуры плавления, поскольку он является термореактивным полимером.

токсичность

Уретановые: Уретан токсичен.

Полиуретан: Полиуретан нетоксичен или менее токсичен.

Пользы

Уретановые: Уретан используется для производства инсектицидов, ветеринарных препаратов и других фармацевтических продуктов.

Полиуретан: Полиуретаны используются для производства твердых материалов, таких как пена и обувь.

Заключение

Уретан и полиуретан имеют множество применений в промышленности. Уретан является кристаллическим соединением, которое является гибким и податливым. Полиуретан является твердым и жестким соединением. В этом основное отличие уретана от полиуретана. В зависимости от этих свойств их применение может отличаться.

УРЕТАНЫ

У.- бесцв. кристаллич. в-ва (табл.), раств. в орг. р-рителях, низшие У. (до C 6 ) раств. в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕТАНОВ

Метилкарбамат (уретилан) H 2 NCOOCH 3

Этилкарбамат (уретан) H 2 NCOOC 2 H 5

Пропилкарбамат H 2 NCOOC 3 H 7

Изопропилкарбамат H 2 NСООСH(СН 3 ) 2

Изобутилкарбамат H 2 NCOOCH 2 CH(CH 3 ) 2

Этил-N-этилкарбамат (этилуретан) C 2 H 5 NHCOOC 2 H 5

Этил-N-метилкарбамат (метил уретан) CH 3 NHCOOC 2 H 5

Этилтионкарбамат (тиоуретан) H 2 NC(S)OC 2 H 5

а При 56 0 C. б При 21 0 C. в При 51 0 C. г При 76 0 C. д > При 66 0 C.

У. можно алкилировать или ацилировать в случае, если не происходит быстрого элиминирования группы OAlk, напр.:

У.- инсектициды, гербициды, лек. препараты, используются также для синтеза диазоалканов.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982.