Уксусная кислота формула с чем реагирует

Уксусная кислота: химическая формула, свойства и применение

Этановая кислота больше известна как уксусная. Она представляет собой органическое соединение с формулой CH₃COOH. Относится к классу карбоновых кислот, молекулы которых содержат функциональные одновалентные карбоксильные группы COOH (либо одну, либо несколько). О ней можно представить много информации, но сейчас вниманием стоит отметить лишь самые интересные факты.

Формула

Как она выглядит, можно понять по приложенному ниже изображению. Химическая формула уксусной кислоты несложная. Это обуславливается многим: само соединение является одноосновным, да и относится оно к карбоксильной группе, для которой характерно легкое отщепление протонов (стабильная элементарная частица). Данное соединение – типичный представитель карбоновых кислот, поскольку оно обладает всеми их свойствами.

Качественный анализ

Он основан именно на диссоциации уксусной кислоты. Качественный анализ, также называемый реакцией, представляет собой совокупность физических и химических методов, которые применяются для обнаружения соединений, радикалов (независимые молекулы и атомы) и элементов (совокупности частиц), которые входят в состав анализируемого вещества.

С помощью данного способа удается обнаружить соли уксусной кислоты. Выглядит все не так сложно, как может казаться. В раствор добавляют сильную кислоту. серную, например. И если появляется запах уксусной кислоты, то ее соль в растворе присутствует. Как это работает? Остатки уксусной кислоты, которые образуются из соли, связываются в тот момент с катионами водорода от серной. Каков результат? Появление большего количества молекул уксусной кислоты. Диссоциация так и происходит.

Реакции

Следует отметить, что обсуждаемое соединение способно взаимодействовать с активными металлами. К таковым относится литий, натрий, калий, рубидий, франций, магний, цезий. Последний, кстати, является наиболее активным. Что происходит в момент таких реакций? Выделяется водород, и происходит образование пресловутых ацетатов. Вот как выглядит химическая формула уксусной кислоты, вступившей в реакцию с магнием: Mg + 2СН₃СООН → (СН₃СОО)₂Mg + Н₂↑.

Есть способы получения дихлоруксусной (CHCl₂COOH) и трихлоруксусной (CCl₃COOH) кислот. В них атомы водорода метильной группы замещены хлорными. Способа их получения всего два. Один заключается в гидролизе трихлорэтилена. И он менее распространен, чем другой, основанный на способности уксусной кислоты хлорироваться действием газообразного хлора. Данный метод проще и эффективней.

Вот как этот процесс выглядит в виде химической формулы уксусной кислоты, взаимодействующей с хлором: СН₃СООН + Cl₂ → СН₂CLCOOH + HCL. Только стоит уточнить один момент: так получается просто хлоруксусная кислота, две вышеупомянутые образуются с участием красного фосфора в небольших количествах.

Другие превращения

Стоит отметить, что уксусная кислота (CH3COOH) способна вступать во все реакции, которые являются характерными для пресловутой карбоновой группы. Ее можно восстановить до этанола, одноатомного спирта. Для этого необходимо воздействовать на нее алюмогидридом лития – неорганическим соединением, которое является мощным восстановителем, часто применяемым в органическом синтезе. Его формула – Li(AlH₄).

Кристаллизация

Ледяная уксусная кислота – нередко рассматриваемое соединение называют именно так. Дело в том, что она при охлаждении всего до 15-16 °C переходит в кристаллическое состояние, как будто бы замерзает. Визуально это действительно очень похоже на лед. При наличии нескольких ингредиентов можно провести эксперимент, результатом которого станет превращение уксусной кислоты в ледяную. Все просто. Из воды и льда нужно приготовить охлаждающую смесь, а потом опустить в нее подготовленную заранее пробирку с уксусной кислотой. Через несколько минут она кристаллизуется. Кроме соединения, для этого нужен химический стакан, штатив, термометр и пробирка.

Вред вещества

Последствия

Логично, что чем выше концентрация уксусной кислоты, тем больший вред она окажет в случае попадания ее на кожу или внутрь организма. К общим симптомам отравления относят:

Степени тяжести

Принято выделять три:

Отравление парами уксусной кислоты тоже возможно. Оно сопровождается сильным насморком, кашлем и слезотечением.

Оказание помощи

Если человек отравился уксусной кислотой, то очень важно быстро действовать для минимизирования последствий от случившегося. Рассмотрим, что надо делать:

Важно оказать первую помощь в течение двух часов после случившегося. По истечении данного срока слизистые оболочки сильно отекают, и уже уменьшить боль человека будет сложно. И да, ни в коем случае нельзя использовать соду. Сочетание кислоты и щелочи даст реакцию, в ходе которой выработается углекислый газ и вода. А такое образование внутри желудка может привести к летальному исходу.

Применение

Водные растворы этановой кислоты широко используются в пищевой промышленности. Это уксусы. Для их получения кислоту разводят водой, чтобы получился 3-15-процентный раствор. Как добавка они обозначаются маркировкой Е260. Уксусы входят в состав различных соусов, а еще их используют для консервирования продуктов, маринования мяса и рыбы. В быту они широко применимы для удаления накипи, пятен с одежды и посуды. Уксус – прекрасный дезинфектор. Им можно обработать любую поверхность. Иногда его добавляют при стирке, чтобы смягчить одежду.

Также уксус применим в получении душистых веществ, лекарственных средств, растворителей, в производстве ацетона и ацетилцеллюлозы, например. Да, и в крашении и книгопечатании уксусная кислота принимает непосредственное участие.

Кроме всего, ее используют как реакционную среду для проведения окисления самых разных органических веществ. Примером из промышленности можно считать окисление параксилола (углеводород ароматического ряда) кислородом воздуха в терефталевую ароматическую кислоту. Кстати, так как пары этого вещества имеют резкий раздражающий запах, его можно использовать как замену нашатырного спирта для выведения человека из обморочного состояния.

Синтетическая уксусная кислота

Это легковоспламеняющаяся жидкость, которая относится к веществам третьего класса опасности. Она используется в промышленности. При работе с ней применяются индивидуальные средства защиты. Хранят это вещество в особых условиях и только в определенной таре. Как правило, это:

Если жидкость хранят в полимерной таре, то это как максимум месяц. Также категорически не допускается совместное хранение данного вещества с такими сильными окислителями, как перманганат калия, серная и азотная кислоты.

Состав уксуса

О нем тоже стоит сказать пару слов. В состав традиционного, всем привычного уксуса входят следующие кислоты:

И конечно же, этановое соединение в состав уксуса тоже входит – это основа данного продукта.

Как разбавить?

Это часто задаваемый вопрос. Все видели в продаже уксусную кислоту 70 %. Ее покупают, чтобы готовить смеси для народного лечения, или для использования в качестве приправы, маринада, добавки в соус или закатку. Но нельзя применять такой мощный концентрат. Поэтому появляется вопрос о том, как развести до уксуса уксусную кислоту. Для начала нужно себя обезопасить – надеть перчатки. Затем следует подготовить чистую воду. Для растворов различных концентраций понадобится определенное количество жидкости. Какое? Что ж, смотрим на приведенную ниже таблицу и разводим уксусную кислоту с учетом данных.

Начальная концентрация уксуса 70 %

1:1,5 (соотношение – одна часть уксуса на энную часть воды)

Источник

Уксусная кислота

Уксусная кислота
Общие
Химическая формула	CH3COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	16,75 °C
Температура кипения	118,1 °C
Критическая точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	−487 кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,372
Структура
Дипольный момент	1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS	64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество с формулой CH₃COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».

Содержание

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. [1]

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение

В промышленности

Окислительные методы

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Каталитическое карбонилирование метанола

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Источник

Химические свойства уксусной кислоты, ее получение и физические особенности

Этановая или уксусная кислота – это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.

Физические свойства

Уксусная кислота (CH3COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Рис. 1. Уксусная кислота.

Основные физические свойства уксуса:

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.

Получение

Способы получения уксусной кислоты:

Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.

Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Химические свойства

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Источник

Формула уксусной кислоты

Химическая и структурная формулы уксусной кислоты

Химическая формула: CH₃COOH

Молярная масса: 60,05 г/моль.

Уксусная кислота – предельная одноосновная карбоновая кислота. Образует соли – ацетаты.

Физические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким характерным запахом, кислым вкусом. Гигроскопична, неограниченно растворяется в воде. Существует в виде димеров. Безводная уксусная кислота называется ледяной, поскольку при замерзании образует льдовидную массу.

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота проявляет все основные свойствами карбоновых кислот.

Качественной реакцией на соли уксусной кислоты является взаимодействие с сильными кислотами. Уксусная кислота слабая и вытесняется сильными кислотами из растворов солей, при этом появляется ее характерный запах:

Получение. Наиболее экономически выгодный промышленный способ получения уксусной кислоты – карбонилирование метанола моноксидом углерода, катализатор – соли родия, промотор – иодид-ионы:

Биохимический способ – окисление этанола:

Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260), бытовой кулинарии, и консервировании. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, в качестве растворителя.

Концентрированная уксусная кислота (с концентрацией более 30%) способна вызывать химические ожоги. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей

Примеры решения задач

Константа диссоциации кислоты:

Обозначим за х концентрацию ионов водорода х = [H + ], тогда выражение для константы диссоциации примет вид:

ОтветрН раствора равен 2,38

_{исх исх} мл

При сливании растворов протекает реакция:

Рассчитаем количества вещества уксусной кислоты и гидроксида натрия:

_{исх исх исх} моль

_{исх исх исх} моль

По уравнению реакции n(CH₃COOH) = n(NaOH), а в нашем случае n(CH₃COOH) > n(NaOH), следовательно, уксусная кислота взята в избытке. После протекания реакции в растворе будут находиться уксусная кислота и ацетат натрия, т.е. мы получили буферную систему.

Рассчитаем концентрацию ацетата натрия в полученном растворе:

моль

моль/л

Концентрация уксусной кислоты в растворе будет равна:

_{исх исх} моль

моль/л

Концентрация ионов водорода в буферном растворе рассчитывается по формуле:

где K_a – константа диссоциации уксусной кислоты.

моль/л

Источник