Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Химия запись закреплена

Способы изображения пространственного строения молекул

Наглядное представление о пространственном строении молекулы дают молекулярные модели. Обычно применяют три основных типа моделей — шаростержневые, скелетные (модели Драйдинга) и полусферические (модели Стюарта—Бриглеба).

В шаростержневых моделях молекул атомы представлены разноцветными шариками, а химические связи — стержнями. Шарики связаны друг с другом стержнями с учетом взаимного расположения атомов в пространстве. Шаростержневые модели удобны для рассмотрения валентных углов и вращения
вокруг простых связей, однако они не отражают относительных размеров атомов и межатомных расстояний в молекуле.

Модели Драйдинга, в отличие от шаростержневых, ограничиваются изображением лишь скелета молекулы, то есть химических связей между атомами, причем межатомные расстояния в этих моделях пропорциональны истинным (в масштабе 0,1 нм = 2,5 см).

Атом углерода в состоянии sp3-гибридизации изображают в виде шара с четырьмя, в sр2 — с тремя, в sр — с двумя срезами, атом водорода представляют шаром с одним срезом и т. д. При сборке моделей шарики соединяются между собой по плоскостям срезов. Несмотря на то что полусферические модели наиболее удачно отражают реальные молекулы, они не пригодны для рассмотрения валентных углов между атомами и вращения вокруг простых связей.

Источник: В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко Органическая химия, Харьков, 2007 год

Источник

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Шаростержневая модель
молекулы этана C2H6

Шаростержневая модель
молекулы циклогексана C6H12

Модель Драйдинга
молекулы циклогексана C6H12

Для просмотра щелкните на выбранной модели молекулы

С помощью таких моделей можно построить молекулу любой возможной геометрии. В моделях Драйдинга строго соблюдаются внутримолекулярные расстояния (0,1 нм соответствует 2,5 см), но не учитываются относительные размеры отдельных атомов, т.е. заполненность внутримолекулярного пространства.

Этот недостаток устранен в полусферических моделях Стюарта-Бриглеба, где атомы представлены в виде усеченных сфер с учетом атомных радиусов (в масштабе

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Уксусная кислота СH3COOH

Для просмотра щелкните на выбранной модели молекулы

Тетраэдрический атом углерода, например, представлен в виде шара с радиусом, пропорциональным его ван-дер-ваальсову радиусу
Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюартаЭтот шар имеет четыре симметричных среза, сделанных таким образом, чтобы расстояние от центра шара до поверхности среза было пропорционально ковалентному радиусу атома углерода
Модель молекулы собирают, соединяя между собой плоскостями срезов полусферические модели соответствующих атомов. Таким образом, модели Стюарта-Бриглеба отражают не только расстояния между атомами, но и эффективные радиусы.

Источник

Конструкция атомных моделей по стюарту-бриглебу

Патент 330482

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Конструкция атомных моделей по стюарту-бриглебу

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 15.V.1969 (М 1334077/23-26) М. Кл. С 09b 23/26 с присоединением заявки №вЂ”

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

Опубликовано 24.||.1972. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 21.IV.1972

УДК 371.355(088.8) Авторы изобретения

Л. И. Беленький, С. 3. Тайц, Л. В. Выдрин, Л. А. Кунин, И. П. Антонов и Б. М. Зуев

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

КОНСТРУКЦИЯ АТОМНЪ|Х МОДЕЛЕЙ ПО СТЮАРТУ-БРИГЛЕБУ

Изобретение относится к области учебных наглядных пособий в органической химии, а именно к конструкциям атомных моделей по Стюарту-Бриглебу, и может найти широкое применение при изучении органической химии.

Известно использование атомных моделей по Стюарту-Бриглебу, позволяющих наглядно представить пространственное расположение атомов в молекулах органических соединений с соблюдением величин валентных углов, ковалентных и эффективных радиусов. Это дает возможность оценивать стерические препятствия, возникающие внутри одной молекулы и при сближении разных молекул.

ГIри построении атомных моделей по

Стюарту-Бриглебу их отдельные элементы (атомы) строятся на основе шара или эллипсоида с радиусами, пропорциональными эффективным (Вандер-Ваальсовым), причем исходная фигура (шар или эллипсоид) срезается до сегмента плоскостями, отстоящими от центра на расстояниях, пропорциональных ковалентным радиу.сам под углами, соответствующими валентным.

Расширение области применения конструкций атомных моделей приводит к значительному увеличению числа типов сегментов, подлежащих изготовлению. Так, если в середине тридцатых годов количество сегментов для атомных моделей составляет около 20, в пятидесятых годах — около 30, то в настоящее время общее количество используемых типов сегментов достигает примерно 50.

Цель изобретения — создание конструкции атомных моделей, которая составляется из меньшего числа типов сегментов и является более простой и дешевой в изготовлении, что особенно важно при производстве моделей

На фиг. 1 показан разрез модели ниридиниевого азота перпендш улярно главной оси исходного эллипсоида; на фиг. 2 — разрез дополнительного шарового сегмента-крышечки;

»а фиг. 3 — разрез модели семиполярного з0 кислорода.

Дополнительный сегмент, в комбинации с которым образуется модель

Типы моделей, изготовляемых в данной пресс-форме

Источник

Урок химии в 10-м классе. Тема: «Циклоалканы»

Разделы: Химия

Тема: Циклоалканы. (Циклопарафины. Нафтены.)

Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических соединений.

— продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов;
— начать формировать понятие о карбоциклических соединениях;
— изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов;
— рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов;
— изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.

Развивающие:

— развивать когнитивную сферу учащихся ;
— развивать общеучебные умения и навыки учащихся;
— развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;

Воспитательные:

— прививать культуру умственного труда и сотрудничества;
— воспитывать дисциплинированность;
— воспитывать коллективизм и чувство ответственности;
— способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

Методы усвоения: словесные ( рассказ, объяснение, беседа; демонстрационные, немостративные).

ФОПД: фронтальная, индивидуально-обособленная, групповая (динамические группы).

Технология: элементы технологии «Сотрудничества» и «Проблемного обучения».

Оборудование: модели молекул Стюарта-Бриглеба.

Ход урока

1. Организационный момент. Вступление. Оценка эмоционального состояния учащихся по 10-балльной шкале.

2. Изучение новой темы. По ходу объяснений учитель на доске, а учащиеся у себя в тетрадях делают опорный конспект:

Циклоалканы.

Циклоалканы относятся к карбоциклическим углеводородам.

Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

Строение.
Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта. (sp³- гибридизация).

Изомерия и номенклатура.

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с размером цикла:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

— со взаимным расположением заместителей в кольце:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

-Со строением заместителя:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Межклассовая изомерия.

Циклоалканы изомерны алкенам .

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Для циклоалканов содержащих 2 и более заместителя, возможна пространственная изомерия.

Получение.

1. Гидрирование бензола.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Химические свойства.

Реакции присоединения.

1. Гидрирование (при повышенной температуре):

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

2. Галогенирование (бромирование).

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

3. Гидрогалогенирование:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Реакции замещения.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Реакции дегидрирования. (р. разложения)

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

3. Закрепление. Ответить на вопросы 1-4, с.121.

Тест.

1.Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексена:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

2.Общая формула гомологического ряда циклоалканов:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

3. Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

4.Уравнение полного сгорания циклопропана:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

5.Сколько веществ соответствует молекулярной формуле Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

7.Тип ковалентной связи у циклоалканов:

8. Типы изомерии у циклоалканов:
а) структурная б) межклассовая
в) геометрическая г) структурная, межклассовая и геометрическая

Д/з: § 15. Самостоятельно изучить применение и генетическую связь циклоалканов с другими классами органических соединений.

Источник

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

3. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ

Термин изомерия (от греч. isos – одинаковый, mers – часть) впервые был введен в 1830 г., когда стали известны вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но обладающие различными физическими и химическими свойствами.

Изомерия – это явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле или расположением атомов в пространстве, и вследствие этого различающихся по физическим и химическим свойствам.

Такие соединения называются изомерами. Различают два основных вида изомерии – структурную (изомерия строения) и пространственную (стереоизомерия).

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Структурные изомеры – это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но отличающиеся друг от друга порядком связывания атомов в молекуле.

Структурная изомерия подразделяется на изомерию углеродной цепи, изомерию положения и изомерию функциональных групп.

Изомерия углеродной цепи. Обусловлена различной последовательностью связывания атомов, образующих углеродный скелет молекулы. Например, для алкана состава С4Н|0 можно написать два изомера:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Для органических соединений циклического строения изомерия цепи может быть вызвана величиной цикла.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Изомерия положения обусловлена разным положением функциональных групп, заместителей или кратных связей в молекуле.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Изомерия функциональных групп обусловлена присутствием в изомерах одинакового состава различных по природе функциональных групп.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ (СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ)

Пространственные изомеры – это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, одинаковый порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга расположением атомов в пространстве.

Пространственные изомеры называют также стереоизомерами (от греч. stereos – пространственный).

Пространственная изомерия подразделяется на конфигурационную и конформационную.

Но прежде, чем перейти к рассмотрению этих видов стереоизомерии, остановимся на способах изображения пространственного строения молекул органических соединений.

Для изображения пространственного строения молекул, их конфигурации или конформаиии используют молекулярные модели и специальные стереоформулы.

Молекулярные модели – наглядное изображение молекул органических и неорганических соединений, позволяющее судить о взаимном расположении атомов, входящих в состав молекулы.

Наиболее часто используют три основных типа моделей: шаростержневые (модели Кекуле – Вант-Гоффа), скелетные (модели Драйдинга) и полусферические (модели Стюарта – Бриглеба). Модели позволяют судить не только о взаимном расположении атомов в молекуле, но они удобны и для рассмотрения валентных углов и возможности вращения вокруг простых связей. Модели Драйдинга учитывают и межатомные расстояния, а модели Стюарта – Бриглеба отражают и объемы атомов. Ниже на рисунке приведены модели молекул этана и этилена.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Стереоформулы. Для изображения пространственного строения молекулы на плоскости чаще всего используют стереохимические и перспективные формулы, а также проекционные формулы Ньюмена.

В стереохимических формулах химические связи, расположенные в плоскости чертежа, изображают обычной чертой; связи, находяшиеся над плоскостью – жирным клином или жирной чертой, а расположенные под плоскостью – штриховым клином или пунктирной линией:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Перспективные формулы описывают пространственное строение на плоскости с учетом рассмотрения молекулы вдоль одной из углерод-углеродных связей. По внешнему виду они напоминают лесопильные козлы:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

При построении проекционных формул Ньюмена молекулу рассматривают в направлении одной С–С-связи таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга. Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало отточки в центре круга, а дальнего – от окружности:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Существуют проекционные формулы Фишера, которые применяют обычно для изображения на плоскости пространственного строения оптических изомеров.

Рассмотрим получение проекционной формулы Фишера для бутанола-2 (СН3–СН(ОН)–СН2–СН3). Для этого модель молекулы располагают таким образом, чтобы атом углерода, связанный с гидроксильной группой находился в плоскости чертежа, а заместители, расположенные горизонтально, были над плоскостью, расположенные вертикально – за плоскостью чертежа. При проецировании такой модели на плоскость получают проекционную формулу Фишера, в которой связи, находящиеся над плоскостью, изображают горизонтальной линией, а связи, находящиеся за плоскостью, – вертикальной линией. В точке пересечения этих линий находится атом углерода, который обычно не обозначается символом:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

К конфигурационной относится оптическая и геометрическая изомерия.

В1815 г. Ж. Био открыл существование оптической активности для органических соединений. Было установлено, что некоторые органические соединения имеют способность вращать плоскость поляризации поляризованного света. Вещества, которые обладают такой способностью, называются оптически активными.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Оптическую активность измеряют с помощью приборов, называемых поляриметрами.

Явление оптической активности распространено среди органических веществ, особенно среди природных (гидрокси- и аминокислот, белков, углеводов, алкалоидов).

Оптическая активность большинства органических соединений обусловлена их строением.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Для изображения пространственного строения оптических изомеров на плоскости могут быть использованы стереохимические формулы. Например, энантиомеры бутанола-2, изображенные с помощью стереохимических формул, имеют следующий вид:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Энантиомеры очень похожи друг на друга, но тем не менее не тождественны. Они имеют одинаковый состав и последовательность связывания атомов в молекуле, но отличаются друг от друга относительным расположением их в пространстве, т. е. конфигурацией. В том, что эти молекулы разные, легко убедиться при попытке наложения их моделей друг на друга.

Хиральность молекул является обязательным условием для проявления веществом оптической активности.

Как установить является ли молекула хиральной? Хиральность молекулы можно легко обнаружить путем построения модели молекулы и модели ее зеркального изображения с последующим их совмещением. Если модели не совмещаются – молекула хиральна, если совмещаются – ахиральна. Такой же вывод можно сделать и на основе стереохимических формул молекул по наличию или отсутствию элементов симметрии, так как причиной оптической активности органических соединений является их асимметрическое строение. Поскольку молекула представляет собой трехмерное образование, ее строение можно рассматривать с точки зрения симметрии геометрических фигур. Основным элементами симметрии являются плоскость, центр и ось симметрии. Если в молекуле отсутствует плоскость симметрии, то такая молекула хиральна.

Энантиомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами (температура кипения, температура плавления, растворимость, электропроводность и другие константы будут одни и те же), вращают плоскость поляризации поляризованного луча на один и тот же по величине угол, но имеются и различия.

Энантиомеры отличаются знаком вращения, один вращает плоскость поляризации поляризованного луча влево, другой – вправо; они с различной скоростью реагируют с другими хиральными соединениями, а также имеется различие в физиологическом действии. Например, лекарственный препарат левомицин – антибиотик широкого спектра действия. Если его эффективность принять за 100, то правовращающая форма составит только 2 % от эффективности левовращающей формы.

Значение величины угла поворота плоскости поляризации поляризованного света зависит от природы активного вещества, толщины слоя оптически активной среды, через которую проходит поляризованный свет, и длины его волны. Для растворов угол а зависит также от природы растворителя и концентрации оптически активного вещества. В меньшей степени оптическое вращение зависит от температуры.

Для сравнительной оценки оптической активности различных соединений используют значение удельного вращения [ α ]. Удельное вращение является константой оптически активного вещества. Оно характеризует оптическую активность раствора с концентрацией оптически активного вещества 1г/мл при толщине слоя 1 дм.

Удельное вращение вычисляют по одной из приведенных формул:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

где α – измеренный угол вращения, град.; l – толшина слоя, дм; с – концентрация оптически активного вещества, г/100 мл раствора; ρ – плотность жидкого вещества.

Если молекула имеет один асимметрический атом, то она существует в виде двух изомеров, если же молекула имеет несколько асимметрических атомов углерода, то число возможных изомеров увеличивается. Число оптических изомеров определяют по формуле:

N = 2n, где N – число изомеров; п – число асимметрических атомов углерода.

Так при наличии в молекуле двух асимметрических атомов углерода число изомеров равно 22 = 4, трех – 23 = 8, четырех – 24 = 16 и т. д.

Например, бромяблочная кислота, содержащая два асимметрических атома углерода, существует в виде четырех стереоизомеров (I–IV).

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Стереомеры I и II, а также III и IVотносятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются энантиомерами.

Для соединений, содержащих два хиральных атома углерода, связанных с одинаковыми заместителями, общее число стереоизомеров уменьшается до трех. Например, винная кислота должна существовать в виде четырех стереоизомеров (22 = 4), а известно лишь три. Это обусловлено появлением у одного из стереоизомеров такого элемента, как плоскость симметрии.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Стереомеры I и II являются энантиомерами. Стереоизомер III ( мезо-форма ) является оптически неактивным. Молекула мезовинной кислоты ахиральна. Каждый энантиомер винной кислоты по отношению к мезо-форме является диастереомером.

Номенклатура оптических изомеров

В номенклатуре наряду с названием соединения указывают также конфигурацию и направление вращения плоскости поляризованного света. Последнее обозначают знаком (+) для правовращающего изомера или знаком (–) для левовращающего изомера.

Для обозначения конфигурации оптических изомеров существуют D,L- и R,S-стереохимические системы.

D,L-система обозначения конфигурации. Установить абсолютную конфигурацию молекул оказалось для химиков довольно сложной задачей. Впервые это удалось лишь в 1951 г. методом рентгеноструктурного анализа. До этого времени конфигурацию оптических изомеров устанавливали методом сравнения со специально выбранным стандартным веществом. Такая конфигурация получила название относительной. В 1906 г. русским ученым М.А. Розановым в качестве стандарта для установления относительной конфигурации был предложен глицериновый альдегид.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Для правовращающего изомера выбрали формулу Фишера, в которой гидроксильная группа у хирального атома углерода находится справа, а для левоврашаюшего – слева. Конфигурация правовращающего изомера обозначается буквой D, а левоврашаюшего – L.

С использованием в качестве эталона сравнения глицеринового альдегида была разработана D. i-система стереохимической классификации хиральных соединений, т. е. отнесения соединений соответственно к D- или I-стереохимическому ряду.

D,L-система главным образом применяется в ряду многоатомных спиртов, гидрокси-, аминокислот и углеводов:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

R,S-система обозначения конфигурации. D,L-система оказалась практически неприемлемой для соединений мало похожих на глицериновый альдегид. Поэтому Р. Каном, К. Ингольдом и В. Прелогом была предложена R,S-система обозначения абсолютной конфигурации оптических изомеров. R,S-система построена на определении старшинства заместителей у хирального центра.

Старшинство заместителей определяется величинами атомных номеров элементов. Чем больше атомный номер, тем старше заместитель. Например, в молекуле бромйодхлорметана старшинство заместителей уменьшается в ряду:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

После установления старшинства заместителей модель молекулы ориентируют так, чтобы заместитель с наименьшим порядковым номером был направлен в сторону, противоположную глазу наблюдателя. Если старшинство трех остальных заместителей убывает по направлению часовой стрелки, то молекула имеет конфигурацию, обозначаемую буквой R (от лат. rectus – правый), а если старшинство заместителей убывает против часовой стрелки, конфигурацию обозначают буквой S (от лат. Sinister – левый). Например, для молекулы бромйодхлорметана:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Рацематы. Смесь равных количеств энантиомеров оптически неактивна, ее называют рацемической смесью (рацематом). Рацематы отличаются от индивидуальных энантиомеров физическими свойствами, они могут иметь различную температуру плавления, растворимость; отличаются спектральными характеристиками.

На практике чаще приходится сталкиваться не с индивидуальными энантиомерами, а рацематами, которые образуются в результате химических реакций, протекающих с образованием хиральных молекул.

Для разделения рацематов на энантиомеры пользуются тремя методами:

Например, следует разделить рацемическую смесь двух кислот (А + В). Для этого к смеси добавляют оптически активное основание (С). Между рацемической формой и оптически активным основанием протекает реакция

АС и ВС – это диастереомеры. Они обладают различной растворимостью и методом последовательной кристализации можно выделить два диастереомера отдельно.

Но так как АС и ВС образованы слабой органической кислотой и основанием, то используют для их разложения минеральные кислоты.

Таким образом получают чистые энантиомеры А и В.

Причиной возникновения геометрической изомерии является отсутствие свободного вращения вокруг ст-связи. Этот вид изомерии характерен для соединений, содержащих двойную связь, и для соединений алициклического ряда.

Геометрические изомеры это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, одинаковую последовательность связывания атомов в молекулах, но отличающиеся друг от друга различным расположением атомов или атомных групп в пространстве относительно плоскости двойной связи или плоскости цикла.

Причиной возникновения данного вида изомерии является невозможность свободного вращения вокруг двойной связи или с-связей, образующих цикл.

Например, бутен-2 СН3–СН=СН–СН3 может существовать в виде 2-х изомеров, которые различаются расположениями метильных групп в пространстве относительно плоскости двойной связи.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

или 1,2-диметилциклопропан существует в виде двух изомеров, которые различаются расположением метильных групп в пространстве относительно плоскости цикла:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Для обозначения конфигурации геометрических изомеров используют цис-, транс-систему. Если одинаковые заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи или цикла – конфигурацию обозначают цис-. если по разные стороны – транс-.

Для соединений, у которых при атомах углерода с двойной связью находятся различные заместители, применяют E,Z-систему обозначений.

E,Z-система является более обшей. Она применима к геометрическим изомерам с любым набором заместителей. В основе этой системы лежит старшинство заместителей, которое определяют у каждого атомауглерола отдельно. Если старшие заместители из каждой пары расположены по одну сторону от двойной связи, конфигурация обозначается буквой Z (от нем. zusammen – вместе), если по разные стороны – буквой E(от нем. entgegen – напротив).

Так для 1-бром-1-хлорпропена возможно два изомера:

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Старшим заместителем у одного атома углерода является метальная группа (заместители 1Н и 6СН,). а у другого – атом брома (заместители 17С1 и 36Вг). В изомере I старшие заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, ему приписывают Z-koh-фигурацию, а изомеру II E-конфигурацию (старшие заместители расположены по разные стороны плоскости двойной связи).

Геометрические изомеры имеют разные физические свойства (температуру плавления и кипения, растворимость и т. д.), спектральные характеристики и химические свойства. Такое различие в свойствах позволяет довольно легко установить их конфигурацию с помошью физических и химических методов.

Конформационная (поворотная) изомерия обусловлена вращением атомов или атомных групп вокруг одной или нескольких простых ст-связей. В результате вращения вокруг С–С-связей молекулы могут иметь различные пространственные формы, которые называют конформациями.

Например, молекула этана вследствие вращения вокруг углерод-углеродной связи может принимать бесконечное множество конформаций. каждая из которых характеризуется определенным значением потенциальной энергии. Две крайние конформации называют заслоненной и заторможенной.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Для представления конформации на плоскости используют формулы Ньюмена и перспективные формулы.

В заслоненной конформации этана атомы водорода метильных групп, если смотреть вдоль связи углерод-углерод, расположены друг за другом. В заторможенной – атомы водорода одной метильной группы максимально удалены от атомов водорода другой. Между заслоненной и заторможенной конформацией молекула в процессе вращения принимает множество скошенных конформации.

Каждая из конформации молекулы этана характеризуется различной потенциальной энергией. Заслоненная конформация имеет максимальную энергию, а заторможенная – минимальную.

Энергетическая равноценность различных конформации объясняется существованием в молекуле так называемого торсионного напряжения (напряжения Питцера), которое обусловлено взаимодействием (отталкиванием) электронных облаков противостоящих связей. В заслоненной конформации противостоящие связи максимально сближены, поэтому взаимодействие между ними наибольшее. Разность энергий заслоненной и заторможенной конформации называется энергетическим барьером вращения. Для этана энергетический барьер невелик, он составляет около 12 кДж/моль и легко преодолевается молекулой при обычных температурах за счет энергии теплового движения.

Укажите что не характерно для моделей бриглеба стюарта

Заторможенная гош-конформация обладает несколько большей потенциальной энергией (за счет метил-метильного взаимодействия), чем онтм-конформация (в ней взаимодействие между метилами вообще отсутствует).

Конформации с наименьшим запасом энергии называют конформерами или конформационными (поворотными) изомерами.

В отличие от конфигурационных изомеров, конформеры превращаются друг в друга без разрыва химических связей и не поддаются разделению. Они обнаруживаются только физико-химическими методами.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *