Укажите чему равны углы между связями в бензольном кольце
Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс
Содержит четыре варианта тестовых заданий по теме «Арены».
Просмотр содержимого документа
«Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс»
Тест по теме «Арены»
1) Какая общая формула соответствует гомологическому ряду ароматических углеводородов
2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Бензольное кольцо – это циклическая группировка; Б) Молекула бензола имеет строение правильного треугольника.
а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны
3) Бензол при комнатной температуре является:
а) Бесцветной жидкостью б) Твердым веществом в) Газом г) Плазмой
4) Выберите вещество, которое является изомером этилбензола (С8Н10):
5) Какое название имеет следующий углеводород:
а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол
в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол
6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,4-диметил-2-этилбензол:
7) Какое название имеет следующий углеводород: 
а) Этилбензол б) Стирол в) 2-этилбензол г) Винилбензол
8) Выберите вещество, которое является гомологом этилбензола (С8Н10):
9) В результате реакции 3СН≡СН → образуется. Напишите уравнение реакции.
а) Бензол б) Толуол в) Стирол г) Метилбензол
Тест по теме «Арены»
1) Какой вид гибридизации электронных облаков атомов углерода характерен для ароматических углеводородов:
а) sp – б) sp 2 – в) sp 3 – г) sp 4 –
2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Каждый атом углерода образует 3 σ-связи и одну π-связь; Б) Все σ-связи находятся в одной плоскости.
а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны
3) Растворяется ли бензол в воде:
а) Да б) В любом соотношении в) Нет г) При охлаждении
4) Выберите вещество, которое является изомером пропилбензола (С9Н12):
5) Какое название имеет следующий углеводород:
а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол
в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол
6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,2-диметил-4-этилбензол:
7) Какое название имеет следующий углеводород: 
а) Этилбензол б) Толуол в) Метилбензол г) Винилбензол
8) Выберите вещество, которое является гомологом пропилбензола (С9Н12):
9) В результате реакции образуется. Напишите уравнение реакции.
а) Бромбензол б) 1,2-дибромбензол в) Толуол г) 2-бромбензол
Тест по теме «Арены»
1) Укажите какова длинна углерод-углеродной связи в бензольном кольце:
а) 0,139 нм б) 0,154 нм в) 0,120 нм г) 0,132 нм
2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Шесть негибридных р-орбиталей образуют единую π-систему; Б) Молекула бензола имеет строение правильного шестиугольника.
а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны
3) Температура кипения бензола:
а) 80 ºС б) 55 ºС в) 5,5 ºС г) 90 ºС
4) Выберите вещество, которое является изомером бутилбензола (С10Н14):
Укажите чему равны углы между связями в бензольном кольце
Современная теория строения молекулы бензола базируется на представлении о гибридизации орбиталей атома углерода.
Учебный фильм «Строение молекулы бензола»
Каждый атом углерода образует три σ-связи (две с атомами углерода и одну – с атомом водорода). Валентные углы между каждой парой σ-связей равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода и все σ-связи С-С и С-лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола).
Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому σ-скелету и параллельно друг другу. Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя π-связи, не локализованные в пары, как при образовании обычных двойных связей, а образующие единое π-электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода.
Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение, образуется единая сопряженная π-система. Наибольшая π-электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью σ-скелета.
Сочетание шести σ-связей с единой π-системой называется ароматической связью.
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.
π-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода.
Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – «полуторная» – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь.
Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (σ-скелет) с окружностью внутри, обозначающего делокализованные π-связи.
Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. Становится понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения – это приводит к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.
Таким образом, наряду с формулой Кекуле используется формула бензола, где обобщенное электронное облако изображают замкнутой линией внутри кольца.
Ароматические УВ. Бензол
Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.
Примеры ароматических УВ:
Арены ряда бензола (моноциклические арены)
Общая формула: CnH2n-6, n≥6
Простейшим представителем ароматических УВ является бензол, его эмпирическая формула С6Н6.
Электронное строение молекулы бензола
Общая формула моноциклических аренов CnH2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.
В 1856 г. немецкий химик А.Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) — циклогексатриен-1,3,5:
Такая структура молекулы бензола не объясняла многие свойства бензола:
Современная теория для объяснения строения молекулы С6Н6 использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.
Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система (вспомните эффект сопряжения р-электронов в молекуле бутадиена-1,3, рассмотренный в теме «Диеновые углеводороды»):
Сочетание шести σ-связей с едиой π-системой называется ароматической связью.
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.
В соответствии с современными представлениями об электронном строении бензола молекулу С6Н6 изображают следующим образом:
Физические свойства бензола
Бензол при обычных условиях — бесцветная жидкость; t o пл= 5,5 о С; t o кип. = 80 о С; имеет характерный запах; не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен.
Химические свойства бензола
Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических УВ.
6π-электронная система является более устойчивой, чем обычные двухэлектроиные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения.
I. Реакции замещения
1.Галогенирование
2.Нитрование
Реакцию осуществляют смесью концентрированных азотной HNO3 и серной H2SO4 кислот (нитрующая смесь):
3.Сульфирование
4.Алкилирование (замещение атома «Н» на алкильную группу) – реакции Фриделя-Крафтса, образуются гомологи бензола:
Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора – AlCl3 или неорганической кислоты):
II. Реакции присоединения
1.Гидрирование
2.Присоединение хлора
III. Реакции окисления
2. Неполное окисление (KMnO4 или K2Cr2O7 в кислой среде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.
Получение бензола
1) переработка нефти и угля;
2) дегидрирование циклогексана:
3) дегидроциклизация (ароматизация) гексана:
В лаборатории:
Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами:
Изомерия и номенклатура гомологов бензола
Любой гомолог бензола имеет боковую цепь, т.е. алкильные радикалы, связанные с бензольным ядром. Первый гомолог бензола представляет собой бензольное ядро, связанное с метильным радикалом:
Толуол не имеет изомеров, поскольку все положения в бензольном ядре равноценны.
Для последующих гомологов бензола возможен один вид изомерии – изомерия боковой цепи, которая может быть двух видов:
1) изомерия числа и строения заместителей;
2) изомерия положения заместителей.
Физические свойства толуола
Толуол — бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях. Толуол менее токсичен, чем бензол.
Химические свойства толуола
I. Реакции замещения
1.Реакции с участием бензольного кольца
Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большей скоростью.
Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является заместителем рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара-производные толуола или при избытке реагента — трипроизводные общей формулы:
а) галогенирование
При избытке галогена можно получить ди- и три- замещенные производные в соответствии с правилами ориентации:
б) нитрование
в) сульфирование
г) алкилирование
2. Реакции с участием боковой цепи
Метильная группа в метилбензоле может вступать в реакции, характерные для алканов:
При дальнейшем хлорировании можно получить дихлорметилбензол и трихлорметилбензол:
II. Реакции присоединения
Гидрирование
III.Реакции окисления
2. Неполное окисление
В отличие от бензола его гомологи окисляются некоторыми окислителями; при этом окислению подвергается боковая цепь, в случае толуола – метильная группа. Мягкие окислители типа MnO2 окисляют его до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO4) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:
Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется сильным окислителем типа KMnO4 в бензойную кислоту, т.е. происходит разрыв боковой цепи с окислением отщепившейся части ее до СО2; например:
При наличии нескольких боковых цепей каждая из них окисляется до карбоксильной группы и в результате образуются многоосновные кислоты, например:
Получение толуола:
В промышленности:
1) переработка нефти и угля;
2) дегидрирование метилциклогексана:
3) дегидроциклизация гептана:
В лаборатории:
1) алкилирование по Фриделю-Крафтсу;
2) реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана):
Похожее
Добавить комментарий Отменить ответ
Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42
Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс
Содержит четыре варианта тестовых заданий по теме «Арены».
Просмотр содержимого документа
«Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс»
Тест по теме «Арены»
1) Какая общая формула соответствует гомологическому ряду ароматических углеводородов
2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Бензольное кольцо – это циклическая группировка; Б) Молекула бензола имеет строение правильного треугольника.
а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны
3) Бензол при комнатной температуре является:
а) Бесцветной жидкостью б) Твердым веществом в) Газом г) Плазмой
4) Выберите вещество, которое является изомером этилбензола (С8Н10):
5) Какое название имеет следующий углеводород:
а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол
в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол
6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,4-диметил-2-этилбензол:
7) Какое название имеет следующий углеводород:
а) Этилбензол б) Стирол в) 2-этилбензол г) Винилбензол
8) Выберите вещество, которое является гомологом этилбензола (С8Н10):
9) В результате реакции 3СН≡СН → образуется. Напишите уравнение реакции.
а) Бензол б) Толуол в) Стирол г) Метилбензол
Тест по теме «Арены»
1) Какой вид гибридизации электронных облаков атомов углерода характерен для ароматических углеводородов:
а) sp – б) sp 2 – в) sp 3 – г) sp 4 –
2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Каждый атом углерода образует 3 σ-связи и одну π-связь; Б) Все σ-связи находятся в одной плоскости.
а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны
3) Растворяется ли бензол в воде:
а) Да б) В любом соотношении в) Нет г) При охлаждении
4) Выберите вещество, которое является изомером пропилбензола (С9Н12):
5) Какое название имеет следующий углеводород:
а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол
в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол
6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,2-диметил-4-этилбензол:
7) Какое название имеет следующий углеводород:
а) Этилбензол б) Толуол в) Метилбензол г) Винилбензол
8) Выберите вещество, которое является гомологом пропилбензола (С9Н12):
9) В результате реакции образуется. Напишите уравнение реакции.
а) Бромбензол б) 1,2-дибромбензол в) Толуол г) 2-бромбензол
Тест по теме «Арены»
1) Укажите какова длинна углерод-углеродной связи в бензольном кольце:
а) 0,139 нм б) 0,154 нм в) 0,120 нм г) 0,132 нм
2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Шесть негибридных р-орбиталей образуют единую π-систему; Б) Молекула бензола имеет строение правильного шестиугольника.
а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны
3) Температура кипения бензола:
а) 80 ºС б) 55 ºС в) 5,5 ºС г) 90 ºС
4) Выберите вещество, которое является изомером бутилбензола (С10Н14):