Укажите чему равны углы между связями в бензольном кольце

Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс

Содержит четыре варианта тестовых заданий по теме «Арены».

Просмотр содержимого документа
«Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс»

Тест по теме «Арены»

1) Какая общая формула соответствует гомологическому ряду ароматических углеводородов

2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Бензольное кольцо – это циклическая группировка; Б) Молекула бензола имеет строение правильного треугольника.

а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны

3) Бензол при комнатной температуре является:

а) Бесцветной жидкостью б) Твердым веществом в) Газом г) Плазмой

4) Выберите вещество, которое является изомером этилбензола (С₈Н₁₀):

5) Какое название имеет следующий углеводород:

а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол

в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол

6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,4-диметил-2-этилбензол:

7) Какое название имеет следующий углеводород:

а) Этилбензол б) Стирол в) 2-этилбензол г) Винилбензол

8) Выберите вещество, которое является гомологом этилбензола (С₈Н₁₀):

9) В результате реакции 3СН≡СН → образуется. Напишите уравнение реакции.

а) Бензол б) Толуол в) Стирол г) Метилбензол

Тест по теме «Арены»

1) Какой вид гибридизации электронных облаков атомов углерода характерен для ароматических углеводородов:

а) sp – б) sp 2 – в) sp 3 – г) sp 4 –

2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Каждый атом углерода образует 3 σ-связи и одну π-связь; Б) Все σ-связи находятся в одной плоскости.

а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны

3) Растворяется ли бензол в воде:

а) Да б) В любом соотношении в) Нет г) При охлаждении

4) Выберите вещество, которое является изомером пропилбензола (С₉Н₁₂):

5) Какое название имеет следующий углеводород:

а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол

в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол

6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,2-диметил-4-этилбензол:

7) Какое название имеет следующий углеводород:

а) Этилбензол б) Толуол в) Метилбензол г) Винилбензол

8) Выберите вещество, которое является гомологом пропилбензола (С₉Н₁₂):

9) В результате реакции образуется. Напишите уравнение реакции.

а) Бромбензол б) 1,2-дибромбензол в) Толуол г) 2-бромбензол

Тест по теме «Арены»

1) Укажите какова длинна углерод-углеродной связи в бензольном кольце:

а) 0,139 нм б) 0,154 нм в) 0,120 нм г) 0,132 нм

2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Шесть негибридных р-орбиталей образуют единую π-систему; Б) Молекула бензола имеет строение правильного шестиугольника.

а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны

3) Температура кипения бензола:

а) 80 ºС б) 55 ºС в) 5,5 ºС г) 90 ºС

4) Выберите вещество, которое является изомером бутилбензола (С₁₀Н₁₄):

Источник

Укажите чему равны углы между связями в бензольном кольце

Современная теория строения молекулы бензола базируется на представлении о гибридизации орбиталей атома углерода.

Учебный фильм «Строение молекулы бензола»

Каждый атом углерода образует три σ-связи (две с атомами углерода и одну – с атомом водорода). Валентные углы между каждой парой σ-связей равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода и все σ-связи С-С и С-лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола).

Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому σ-скелету и параллельно друг другу. Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя π-связи, не локализованные в пары, как при образовании обычных двойных связей, а образующие единое π-электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода.

Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение, образуется единая сопряженная π-система. Наибольшая π-электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью σ-скелета.

Сочетание шести σ-связей с единой π-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.

π-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода.

Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – «полуторная» – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь.

Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (σ-скелет) с окружностью внутри, обозначающего делокализованные π-связи.

Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. Становится понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения – это приводит к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.

Таким образом, наряду с формулой Кекуле используется формула бензола, где обобщенное электронное облако изображают замкнутой линией внутри кольца.

Источник

Ароматические УВ. Бензол

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Примеры ароматических УВ:

Арены ряда бензола (моноциклические арены)

Общая формула: C_nH_2n-6, n≥6

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол, его эмпирическая формула С₆Н₆.

Электронное строение молекулы бензола

Общая формула моноциклических аренов C_nH_2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

В 1856 г. немецкий химик А.Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) — циклогексатриен-1,3,5:

Такая структура молекулы бензола не объясняла многие свойства бензола:

Современная теория для объяснения строения молекулы С₆Н₆ использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода.

Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система (вспомните эффект сопряжения р-электронов в молекуле бутадиена-1,3, рассмотренный в теме «Диеновые углеводороды»):

Сочетание шести σ-связей с едиой π-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.

В соответствии с современными представлениями об электронном строении бензола молекулу С₆Н₆ изображают следующим образом:

Физические свойства бензола

Бензол при обычных условиях — бесцветная жидкость; t o _пл= 5,5 о С; t o _кип. = 80 о С; имеет характерный запах; не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен.

Химические свойства бензола

Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических УВ.

6π-электронная система является более устойчивой, чем обычные двухэлектроиные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения.

I. Реакции замещения

1.Галогенирование

2.Нитрование

Реакцию осуществляют смесью концентрированных азотной HNO₃ и серной H₂SO₄ кислот (нитрующая смесь):

3.Сульфирование

4.Алкилирование (замещение атома «Н» на алкильную группу) – реакции Фриделя-Крафтса, образуются гомологи бензола:

Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора – AlCl₃ или неорганической кислоты):

II. Реакции присоединения

1.Гидрирование

2.Присоединение хлора

III. Реакции окисления

2. Неполное окисление (KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ в кислой среде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.

Получение бензола

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование циклогексана:

3) дегидроциклизация (ароматизация) гексана:

В лаборатории:

Сплавление солей бензойной кислоты со щелочами:

Изомерия и номенклатура гомологов бензола

Любой гомолог бензола имеет боковую цепь, т.е. алкильные радикалы, связанные с бензольным ядром. Первый гомолог бензола представляет собой бензольное ядро, связанное с метильным радикалом:

Толуол не имеет изомеров, поскольку все положения в бензольном ядре равноценны.

Для последующих гомологов бензола возможен один вид изомерии – изомерия боковой цепи, которая может быть двух видов:

1) изомерия числа и строения заместителей;

2) изомерия положения заместителей.

Физические свойства толуола

Толуол — бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях. Толуол менее токсичен, чем бензол.

Химические свойства толуола

I. Реакции замещения

1.Реакции с участием бензольного кольца

Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большей скоростью.

Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является заместителем рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара-производные толуола или при избытке реагента — трипроизводные общей формулы:

а) галогенирование

При избытке галогена можно получить ди- и три- замещенные производные в соответствии с правилами ориентации:

б) нитрование

в) сульфирование

г) алкилирование

2. Реакции с участием боковой цепи

Метильная группа в метилбензоле может вступать в реакции, характерные для алканов:

При дальнейшем хлорировании можно получить дихлорметилбензол и трихлорметилбензол:

II. Реакции присоединения

Гидрирование

III.Реакции окисления

2. Неполное окисление

В отличие от бензола его гомологи окисляются некоторыми окислителями; при этом окислению подвергается боковая цепь, в случае толуола – метильная группа. Мягкие окислители типа MnO₂ окисляют его до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO₄) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:

Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется сильным окислителем типа KMnO4 в бензойную кислоту, т.е. происходит разрыв боковой цепи с окислением отщепившейся части ее до СО₂; например:

При наличии нескольких боковых цепей каждая из них окисляется до карбоксильной группы и в результате образуются многоосновные кислоты, например:

Получение толуола:

В промышленности:

1) переработка нефти и угля;

2) дегидрирование метилциклогексана:

3) дегидроциклизация гептана:

В лаборатории:

1) алкилирование по Фриделю-Крафтсу;

2) реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана):

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

Источник

Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс

Содержит четыре варианта тестовых заданий по теме «Арены».

Просмотр содержимого документа
«Тесты по теме: «Арены» Химия. 10 класс»

Тест по теме «Арены»

1) Какая общая формула соответствует гомологическому ряду ароматических углеводородов

2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Бензольное кольцо – это циклическая группировка; Б) Молекула бензола имеет строение правильного треугольника.

а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны

3) Бензол при комнатной температуре является:

а) Бесцветной жидкостью б) Твердым веществом в) Газом г) Плазмой

4) Выберите вещество, которое является изомером этилбензола (С₈Н₁₀):

5) Какое название имеет следующий углеводород:

а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол

в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол

6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,4-диметил-2-этилбензол:

7) Какое название имеет следующий углеводород:

а) Этилбензол б) Стирол в) 2-этилбензол г) Винилбензол

8) Выберите вещество, которое является гомологом этилбензола (С₈Н₁₀):

9) В результате реакции 3СН≡СН → образуется. Напишите уравнение реакции.

а) Бензол б) Толуол в) Стирол г) Метилбензол

Тест по теме «Арены»

1) Какой вид гибридизации электронных облаков атомов углерода характерен для ароматических углеводородов:

а) sp – б) sp 2 – в) sp 3 – г) sp 4 –

2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Каждый атом углерода образует 3 σ-связи и одну π-связь; Б) Все σ-связи находятся в одной плоскости.

а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны

3) Растворяется ли бензол в воде:

а) Да б) В любом соотношении в) Нет г) При охлаждении

4) Выберите вещество, которое является изомером пропилбензола (С₉Н₁₂):

5) Какое название имеет следующий углеводород:

а) 1,2-диметилбензол б) 1-метил-2-этилбензол

в) 1,2-диэтилбензол г) 1-этил-2-метилбензол

6) Какое из приведенных соединений имеет название 1,2-диметил-4-этилбензол:

7) Какое название имеет следующий углеводород:

а) Этилбензол б) Толуол в) Метилбензол г) Винилбензол

8) Выберите вещество, которое является гомологом пропилбензола (С₉Н₁₂):

9) В результате реакции образуется. Напишите уравнение реакции.

а) Бромбензол б) 1,2-дибромбензол в) Толуол г) 2-бромбензол

Тест по теме «Арены»

1) Укажите какова длинна углерод-углеродной связи в бензольном кольце:

а) 0,139 нм б) 0,154 нм в) 0,120 нм г) 0,132 нм

2) Укажите, какое суждение является правильным: А) Шесть негибридных р-орбиталей образуют единую π-систему; Б) Молекула бензола имеет строение правильного шестиугольника.

а) Верно только А б) Верно только Б в) Оба верны г) Оба неверны

3) Температура кипения бензола:

а) 80 ºС б) 55 ºС в) 5,5 ºС г) 90 ºС

4) Выберите вещество, которое является изомером бутилбензола (С₁₀Н₁₄):

Источник