какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Бутиловый спирт

н-бутанол
какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон
какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон
Общие
Систематическое наименование1-бутанол
СокращенияBuOH
Традиционные названиябутанол
Химическая формулаС4H9OH
Эмпирическая формулаС4H10O
Рациональная формулаCH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)жидкость
Молярная масса74,12 г/моль
Плотность0,81 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)33,79 м Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления-90,2 °C
Температура кипения117,4 °C
Температура вспышки34 °C
Температура самовоспламенения345 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения591,2 к Дж/кг
Химические свойства
pKa16
Растворимость в воде7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления1,399
Классификация
Рег. номер CAS71-36-3
SMILESССССО
Безопасность
ЛД502290–4360 мг/кг

Бутиловый спирт (н-бутанол) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН3(СН2)3ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН3СН2СН(ОН)СН3, изобутиловый спирт (СН3)2СНСН2ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН3)3СОН.

Бутанол
Систематическое название1-Бутанол2-Метил-1-пропанол2-Бутанол2-Метил-2-пропанол
Тривиальные названиян-Бутанолизо-Бутанолвтор-Бутанолтрет-Бутанол
Структурная формулакакое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанонкакое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанонкакое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанонкакое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Содержание

Физические свойства

Производство

В промышленности бутанол получают:

Историческая справка

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridia acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

Применение

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Безопасность

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0.01% в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

Литература

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)

Вторичные спирты (2°)Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол
Третичные спирты (3°)2-Метил-2-бутанол

Полезное

Смотреть что такое «Бутиловый спирт» в других словарях:

бутиловый спирт — butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₄OH atitikmenys: angl. butyl alcohol rus. бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 1 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Бутиловый спирт — см. Бутильные алкоголи. Б. эфир см. Эфиры простые … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

бутиловый спирт — бутанол … Cловарь химических синонимов I

втор-бутиловый спирт — antr butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH(OH)CH₂CH₃ atitikmenys: angl. sec butyl alcohol rus. втор бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 2 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

трет-бутиловый спирт — tret butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₃COH atitikmenys: angl. tert butyl alcohol; trimethylcarbinol rus. трет бутиловый спирт; триметилкарбинол ryšiai: sinonimas – 2 metil 2 propanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

вторичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN secondary butyl alcohol … Справочник технического переводчика

третичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN tertiary butyl alkohol … Справочник технического переводчика

спирт — СПИРТ, а ( у), м Спец. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путем перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар (применяется как сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ;… … Толковый словарь русских существительных

Источник

Если вам достался бутанол…

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Ну достался вот, что можно с ним сделать?
«Бутанол более подобен бензину, чем этанол.
Бутанол может использоваться в качестве оксигената для бензинов (добавка в бензин, содержащая дополнительный кислород) в штатах Аризона, Калифорния и др.
Бутанол способен работать в автомобильном двигателе, разработанном для использования бензина, без какой-либо модификации двигателя …» www.sergey-osetrov.narod.…/Butanol/Butanol_fuel.htm

Обычный спирт, т.е. этанол, а так же древесный спирт, метанол имеют почти на 30 % меньшую, чем у бензина, теплотворную способность, а следовательно, и меньше мощность, развиваемая двигателем. Однако, как показал опыт США, данный недостаток в значительной степени компенсируется большей полнотой сгорания «спиртованного» бензина: увеличения расхода топлива при переходе от бензина к газохолу Е10 практически не обнаружено. Но использование метанола с этанолом требует перенастройки двигателя, бутанол же имеет близкую к бензину теплотворную способность и не требует каких-либо изменений в двигателе.

Бутиловые спирты бывают разные:

Бути́ловые спирты́ (бутанолы) — алифатические спирты, брутто-формула С4Н9ОН, молекулярная масса 74,12. Существуют н-бутиловый спирт (1-бутанол, пропилкарбинол) — CH3CH2CH2CH2OH, температура кипения 117,4 °С, плотность 0,810 г/куб.см; втор-бутиловый спирт (2-бутанол, метилэтилкарбинол) — C2H5CH(OH)CH3, температура кипения 99,5 °С, плотность 0,806 г/куб.см; изобутиловый спирт (изобутанол, 2-метил-1-пропанол, изопропилкарбинол) — (CH3)2CHCH2OH, температура кипения 108,1 °С, плотность 0,806 г/куб.см; трет-бутиловый спирт (трет-бутанол, 2-метил-2-пропанол, триметилкарбинол) — (CH3)3COH, температура плавления 25,5 °С, температура кипения 82,5 °С, плотность 0,789 (все плотности даны при температуре 20 °С). 1-бутанол, 2-бутанол и изобутанол — бесцветные жидкости с характерным спиртовым запахом, трет-бутанол — твердое вещество (бесцветные ромбические кристаллы).

По сути, кроме трет-бутанола, который бесцветные ромбические кристаллы, сойдёт любой.
Октановое число 1-бутанола 118, 2-бутанола — 110, изобутанола — немного повыше. Их используют в том числе для оксигенации бензинов, для повышения октанового числа.
Сколько вешать в граммах? А вот:

Источник

Бутанол-1: химические свойства и получение

Бутанол-1, бутиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Строение бутанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия бутанола-1

Структурная изомерия

Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н10О бутиловый спирт СН3–CH2–CH2–CH2–OH, метилпропиловый эфир CH3–O–CH2–CH2–CH3, метилизопропиловый эфир CH3–O–CH(CH3)2, диэтиловый эфир CH3–CH2–O–CH2–CH3
Бутиловый спиртМетилпропиловый эфир
СН3–CH2–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и бутанол-2
Бутанол-1Бутанол-2
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(OH) –CH 2 –CH 3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и изобутанол-2
Бутанол-1Изобутанол
СН3–CH2–CH2–CH2–OH СН3–CH(CH3) –CH 2 –OH

Химические свойства бутанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

1. Кислотные свойства бутанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, бутилат калия разлагается водой:

СН3–CH2CH2CH2–OK + H2O СН3–CH2CH2CH2–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, бутанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с аммиаком образуется бутиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон

Например, бутанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием бутилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с азотной кислотой образуется бутилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из бутанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется бутен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации бутанола-1 при низкой температуре образуется дибутиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, бутанол-1 окисляется оксидом меди до бутаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении бутанола-1 образуется бутаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии бутанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется бутановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания бутанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании бутанола-1 образуется бутаналь.

Получение бутанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорбутана с водным раствором гидроксида натрия образуется бутанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *