какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения бутанол бутаналь или бутанон
Бутиловый спирт
н-бутанол | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 1-бутанол |
Сокращения | BuOH |
Традиционные названия | бутанол |
Химическая формула | С4H9OH |
Эмпирическая формула | С4H10O |
Рациональная формула | CH3(CH2)3OH |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | жидкость |
Молярная масса | 74,12 г/моль |
Плотность | 0,81 г/см³ |
Динамическая вязкость (ст. усл.) | 33,79 м Па·с (при 20 °C) |
Термические свойства | |
Температура плавления | -90,2 °C |
Температура кипения | 117,4 °C |
Температура вспышки | 34 °C |
Температура самовоспламенения | 345 °C |
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) | 2,359 Дж/(моль·К) |
Удельная теплота испарения | 591,2 к Дж/кг |
Химические свойства | |
pKa | 16 |
Растворимость в воде | 7,9 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,399 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 71-36-3 |
SMILES | ССССО |
Безопасность | |
ЛД50 | 2290–4360 мг/кг |
Бутиловый спирт (н-бутанол) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН3(СН2)3ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН3СН2СН(ОН)СН3, изобутиловый спирт (СН3)2СНСН2ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН3)3СОН.
Бутанол | ||||
Систематическое название | 1-Бутанол | 2-Метил-1-пропанол | 2-Бутанол | 2-Метил-2-пропанол |
Тривиальные названия | н-Бутанол | изо-Бутанол | втор-Бутанол | трет-Бутанол |
Структурная формула |
Вторичные спирты (2°) | Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол |
---|---|
Третичные спирты (3°) | 2-Метил-2-бутанол |
Полезное
Смотреть что такое «Бутиловый спирт» в других словарях:
бутиловый спирт — butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₄OH atitikmenys: angl. butyl alcohol rus. бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 1 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Бутиловый спирт — см. Бутильные алкоголи. Б. эфир см. Эфиры простые … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
бутиловый спирт — бутанол … Cловарь химических синонимов I
втор-бутиловый спирт — antr butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH(OH)CH₂CH₃ atitikmenys: angl. sec butyl alcohol rus. втор бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 2 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
трет-бутиловый спирт — tret butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₃COH atitikmenys: angl. tert butyl alcohol; trimethylcarbinol rus. трет бутиловый спирт; триметилкарбинол ryšiai: sinonimas – 2 metil 2 propanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
вторичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN secondary butyl alcohol … Справочник технического переводчика
третичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN tertiary butyl alkohol … Справочник технического переводчика
спирт — СПИРТ, а ( у), м Спец. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путем перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар (применяется как сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ;… … Толковый словарь русских существительных
Если вам достался бутанол…
Ну достался вот, что можно с ним сделать?
«Бутанол более подобен бензину, чем этанол.
Бутанол может использоваться в качестве оксигената для бензинов (добавка в бензин, содержащая дополнительный кислород) в штатах Аризона, Калифорния и др.
Бутанол способен работать в автомобильном двигателе, разработанном для использования бензина, без какой-либо модификации двигателя …» www.sergey-osetrov.narod.…/Butanol/Butanol_fuel.htm
Обычный спирт, т.е. этанол, а так же древесный спирт, метанол имеют почти на 30 % меньшую, чем у бензина, теплотворную способность, а следовательно, и меньше мощность, развиваемая двигателем. Однако, как показал опыт США, данный недостаток в значительной степени компенсируется большей полнотой сгорания «спиртованного» бензина: увеличения расхода топлива при переходе от бензина к газохолу Е10 практически не обнаружено. Но использование метанола с этанолом требует перенастройки двигателя, бутанол же имеет близкую к бензину теплотворную способность и не требует каких-либо изменений в двигателе.
Бутиловые спирты бывают разные:
Бути́ловые спирты́ (бутанолы) — алифатические спирты, брутто-формула С4Н9ОН, молекулярная масса 74,12. Существуют н-бутиловый спирт (1-бутанол, пропилкарбинол) — CH3CH2CH2CH2OH, температура кипения 117,4 °С, плотность 0,810 г/куб.см; втор-бутиловый спирт (2-бутанол, метилэтилкарбинол) — C2H5CH(OH)CH3, температура кипения 99,5 °С, плотность 0,806 г/куб.см; изобутиловый спирт (изобутанол, 2-метил-1-пропанол, изопропилкарбинол) — (CH3)2CHCH2OH, температура кипения 108,1 °С, плотность 0,806 г/куб.см; трет-бутиловый спирт (трет-бутанол, 2-метил-2-пропанол, триметилкарбинол) — (CH3)3COH, температура плавления 25,5 °С, температура кипения 82,5 °С, плотность 0,789 (все плотности даны при температуре 20 °С). 1-бутанол, 2-бутанол и изобутанол — бесцветные жидкости с характерным спиртовым запахом, трет-бутанол — твердое вещество (бесцветные ромбические кристаллы).
По сути, кроме трет-бутанола, который бесцветные ромбические кристаллы, сойдёт любой.
Октановое число 1-бутанола 118, 2-бутанола — 110, изобутанола — немного повыше. Их используют в том числе для оксигенации бензинов, для повышения октанового числа.
Сколько вешать в граммах? А вот:
Бутанол-1: химические свойства и получение
Бутанол-1, бутиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
Строение бутанола-1
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Водородные связи и физические свойства спиртов
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.
Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:
Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.
Изомерия бутанола-1
Структурная изомерия
Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н10О бутиловый спирт СН3–CH2–CH2–CH2–OH, метилпропиловый эфир CH3–O–CH2–CH2–CH3, метилизопропиловый эфир CH3–O–CH(CH3)2, диэтиловый эфир CH3–CH2–O–CH2–CH3 |
Бутиловый спирт | Метилпропиловый эфир |
СН3–CH2–CH2–CH2–OH | CH3–O–CH2–CH2–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
Например. Бутанол-1 и бутанол-2 |
Бутанол-1 | Бутанол-2 |
СН3–CH2–CH2–CH2–OH | СН3–CH(OH) –CH 2 –CH 3 |
Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.
Например. Бутанол-1 и изобутанол-2 |
Бутанол-1 | Изобутанол |
СН3–CH2–CH2–CH2–OH | СН3–CH(CH3) –CH 2 –OH |
Химические свойства бутанола-1
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства: 1. Кислотные свойства бутанола-1
1.1. Взаимодействие с раствором щелочейПри взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой. Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
СН3–CH2–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–CH2–OH + KOH2. Реакции замещения группы ОН2.1. Взаимодействие с галогеноводородамиПри взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
2.2. Взаимодействие с аммиакомГидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидамиСпирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
3. Реакции замещения группы ОНВ присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. 3.1. Внутримолекулярная дегидратацияПри высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
3.2. Межмолекулярная дегидратацияПри низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
4. Окисление спиртовРеакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода). В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора. 4.1. Окисление оксидом меди (II)Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатораCпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.
4.3. Жесткое окислениеПри жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
4.4. Горение спиртовОбразуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
5. Дегидрирование спиртовПри нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.
Получение бутанола-11. Щелочной гидролиз галогеналкановПри взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
2. Гидрирование карбонильных соединенийПрисоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.
|