Фенолфталеин что это такое для чего он нужен

Фенолфталеин

Фенолфталеин
Общие
Систематическое наименование	4,4′-диоксифталофенон
Традиционные названия	Фенолфталеин, пурген
Химическая формула	C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса	318,31 г/моль
Плотность	1,3 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	261—263 °C
Классификация
Рег. номер CAS	77-09-8
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl₂ или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4′-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H₂SO₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в одну при изменении кислотности.

Форма	In	H2In	In 2−	In(OH) 3−
Структура
pH	12.0
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Изображение

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

Литература

Полезное

Смотреть что такое «Фенолфталеин» в других словарях:

фенолфталеин — фенолфталеин … Орфографический словарь-справочник

ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4), органическое соединение, получаемое в процессе реакции между ФЕНОЛОМ и фталевым ангидридом в присутствии СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Используется как химический индикатор (в нейтральных и кислых растворах бесцветен, а в щелочах малинового цвета) … Научно-технический энциклопедический словарь

фенолфталеин — сущ., кол во синонимов: 3 • индикатор (26) • пурген (4) • слабительное (17) … Словарь синонимов

фенолфталеин — диоксифталофенон — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность Синонимы диоксифталофенон EN phenolphtalein … Справочник технического переводчика

ФЕНОЛФТАЛЕИН — Phenolphthaleinum. Синонимы: пурген, лаксатол, лаксоин. Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). Форма выпуска. Выпускают в таблетках по 0,1 г под … Отечественные ветеринарные препараты

ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4) органическое соединение ароматического ряда; бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл = 260 °С. В аналитической химии Ф. кислотно основный индикатор (): в кислотной среде он бесцветен, в щелочной имеет красно фиолетовый цвет. В… … Большая политехническая энциклопедия

фенолфталеин — а; м. Органическое соединение, представляющее собой бесцветные кристаллы без вкуса и запаха (применяется в медицине и химической промышленности). Ф. используется как слабительное средство. Спиртовой раствор фенолфталеина. * * * фенолфталеин… … Энциклопедический словарь

фенолфталеин — fenolftaleinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Indikatorius. formulė C₆H₄:[C(HOC₆H₄)₂OC(=O)] atitikmenys: angl. phenolphthalein rus. фенолфталеин ryšiai: sinonimas – 3,3 bis(4 hidroksifenil) 3H 1 izobenzfuranonas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

Фенолфталеин что это такое для чего он нужен

Фенолфталеин представляет собой стимулирующее слабительное, во многих отношениях сходное с бисакодилом, еще одним дифенилметановым производным. Злоупотребление им у детей чревато неоднократными приступами «недомогания», сочетающимися с поносом и госпитализацией. У детей, принявших внутрь однократно до 1 г содержащего фенолфталеин средства, риск развития обезвоживания из-за диареи и потери жидкости если и существует, то минимальный. Аллергические реакции на фенолфталеин могут привести к летальному исходу. Лечение в основном поддерживающее и симптоматическое.

а) Структура и классификация. Фенолфталеин, как и бисакодил, представляет собой производное дифенилметана. Его молекулярная масса равна 318,3.

б) Применение. Белый фенолфталеин выпускается в форме таблеток для приема внутрь по 60 мг (Alophen Pills), 120 мг (Medilax) и 130 мг (Modane), а также жевательных таблеток по 60 мг (Prulet), 64,8 мг (Phenolax wafers), 65 мг (Feen-a-mint) и 120 мг (Medilax). Он продается и в сочетании с докузатом натрия (Colax, Modane Plus, Agoral, Disolan). Желтый фенолфталеин выпускается в форме жевательных таблеток по 80 мг (Evac-U-Lax), 90 мг (Ex-Lax, Lax-Pills) и 97,2 мг (Es opotabs, Feen-A-Mint). Продаются также его сочетания с докузатом натрия или докузат-колоном. Предлагается набор, включающий в себя 2 таблетки фенолфталеина по 130 мг.

в) Источник. Фенолфталеин представляет собой синтетическое соединение.

г) Терапевтическая доза. Обычные дозы составляют 30—200 мг для взрослых и 15—60 мг для детей.

д) Токсичная доза. Токсичные дозы варьируют от 400 мг до 130 г.

е) Летальная доза фенолфталеина. Летальные исходы наблюдались при дозах 1,8 г и 0,65—1,3 г, а также после приема внутрь целой коробки препарата Ex-Lax и в случае злоупотребления слабительным.

ж) Токсикокинетика фенолфталеина:

— Всасывание. До 15 % терапевтической дозы фенолфталеина всасывается и выводится почками, главным образом в конъюгированной форме.

— Выведение. Если моча достаточно щелочная (рН 7 и выше), она становится в присутствии фенолфталеина розовой или красной. Некоторое количество всосавшегося лекарства выводится также с желчью, и возникающая в результате его кишечно-печеночная рециркуляция может способствовать пролонгированию слабительного действия.

з) Механизм действия фенолфталеина. Стимулирующие слабительные изменяют всасывание жидкости и электролитов, приводя к усиленному накоплению последних в кишечнике и активизации его перистальтики. Возможно, это связано с нарушением проницаемости клеток слизистой ободочной кишки в результате увеличения в них концентрации циклического 3′,5′-аденозинмонофосфата (цАМФ). Кроме того, фенолфталеин непосредственно или рефлекторно усиливает активность тонкого кишечника.
Однако его главный эффект проявляется на уровне ободочной кишки примерно через 6 ч после перорального приема.

и) Клиническая картина отравления фенолфталеином. Главная опасность передозировки производных дифенилметана — дефицит жидкости и электролитов, обусловленный чрезмерным слабительным действием. После приема фенолфталеина отмечались стойкая лекарственная эритема, синдром Стивенса — Джонсона; синдром, напоминающий красную волчанку; остеомаляция и энтеропатия с потерей белка.

Терапевтические дозы всех стимулирующих слабительных могут вызывать тошноту, некоторый дискомфорт в области живота, слабые спазмы, резь в нем и/или общую слабость с головокружением. Эти средства вызывают привыкание. Их избыток чреват такими нарушениями электролитного баланса, как гипокалиемия, гипокальциемия, метаболический ацидоз или алкалоз, а также болью в животе, диареей, мальабсорбцией, снижением массы тела и энтеропатией с потерей белка.

Электролитный дисбаланс может вызывать рвоту и мышечную слабость; изредка наблюдаются остеомаляция, вторичный альдостеронизм и тетания. Регулярное применение (в течение нескольких лет) чревато «катаром» ободочной кишки с ее атонией и расширением, особенно с правой стороны, что иногда напоминает по симптомам язвенный колит. Дети, страдающие от передозировки лекарства по воле родителей, часто болеют и госпитализируются по поводу диареи. К другим побочным эффектам относятся энцефалит, эпидермальный некролиз и многоформная эритема.

Фенолфталеиновая сенсибилизация может приводить к реакциям трех типов:
(а) кожной — с сыпью, зудом, отеком век, лихорадкой и болью в суставах;
(б) общей — с тяжелой диареей, коликами и гипотензией;
(в) энцефалитической — с эпилептическими припадками, парезом, комой и летальным исходом.

Женщина в возрасте 32 лет приняла внутрь неизвестное количество таблеток Nylax (30 мг тиамина гидрохлорида, 60 мг фенолфталеина, 30 мг сухого экстракта жостера Пурша, 2 мг алоина, 15 мг порошка листьев сенны, 2 мг бисакодила). После этого у нее наблюдались недостаточность функционирования многих органов, кома, отек легких, поражение мышц, включая миокард; острый канальцевый некроз, генерализованный некроз печени и диссеминированное внутрисосудистое свертывание, что привело к летальному исходу, несмотря на интенсивную поддерживающую терапию.

Сывороточный уровень фенолфталеина составлял 0,4 мкг/л. Ребенок в возрасте 3 лет, приняв внутрь 1,8 мг фенолфталеина, умер от отека мозга и легких. Сывороточный уровень слабительного у него не определили. Печень осталась незатронутой. Считается, что при таком отравлении энцефалит представляет собой аллергическую реакцию. Мальчик в возрасте 10 лет съел целиком содержимое коробочки с препаратом Ex-Lax. Вскрытие показало геморрагические участки повсеместно в кишечнике, головном мозге, почках и печени. У мужчины в возрасте 36 лет после приема внутрь 2 г фенолфталеина наблюдались шок, отек легких, гипотермия, почечная недостаточность и ацидоз без признаков дисфункции печени. Он выжил.

Ретроспективное исследование 172 случаев перорального приема 32,5—1620 мг (в среднем 558,9 мг) фенолфталеина детьми показало, что примерно у 20 % из них симптомов не было. У большинства симптоматика оставалась слабой и регрессировала за 24 ч.

Авторы делают вывод, что детям в возрасте до 5 лет при острой передозировке, не превышающей 1 г содержащего фенолфталеин слабительного, требуются только возмещение потерь воды и поддерживающая терапия. Риск обезвоживания в результате сильной диареи у них, по-видимому, минимален. Некоторые доступные без рецепта продукты, содержащие фенолфталеин, представлены в таблице ниже.

Некоторые причины окрашивания мочи или кала в красный цвет:
— Кровь
— Гемоглобин
— Прием внутрь пищи или напитков красного цвета
— Прием внутрь эозинового красителя
— Врожденная эритропоэтическая уропорфирия
— Фенолфталеин

к) Лабораторные данные отравления фенолфталеином:

— Аналитические методы. Концентрацию фенолфталеина в сыворотке можно определить методом тонкослойной хроматографии с ультрафиолетовой детекцией, а также по красному окрашиванию мочи и кала.

— Уровни в крови. У пациента, хронически злоупотреблявшего слабительными, что правело к коме и лихорадке, выявлен сывороточный уровень фенолфталеина 0,4 мкг/л.

— Аномалии. Электрокардиограмма может демонстрировать J-зубцы, типичные для гипотермии. Иногда наблюдаются метаболический ацидоз с лактат-ацидозом, миоглобин в сыворотке и моче, повышенные уровни креатинфосфокиназы и аминотрансфераз, а также гипогликемия.

— Вспомогательные исследования. У одного пациента с аллергической, вероятно, реакцией на фенолфталеин этот препарат за 15 мин индуцировал генерализованный зуд. У другого пациента обнаружен лимфоцитоз цереброспинальной жидкости, а у третьего в последней выявлено небольшое количество эритроцитов и лейкоцитов.

л) Лечение отравления фенолфталеином:

— Стабилизация состояния. Лечение в основном симптоматическое и поддерживающее.

— Очистка пищеварительного тракта. Детям очистки желудка обычно не требуется. Их надо просто заставить побольше пить.

— Усиление выведения. Доказательств эффективности активированного угля или применения слабительных мало. Одному взрослому с лактат-ацидозом и отеком легких проведен перитонеальный диализ; пациент выжил. Клинических данных по ускорению выведения фенолфталеина с помощью экстракорпоральных методов еще недостаточно для окончательных выводов.

— Антидоты фенолфателиином. Антидоты не известны.

Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021

Источник

Индикатор фенолфталеин: описание и способы применения

Фенолфталеин – это индикатор для определения щелочи в различных растворах. При погружении в раствор с pH 8,4-10 индикатор придает этой жидкости малиновый цвет.

Что такое индикаторы, их виды

Индикаторами называют вещества, которые способны визуально отобразить определенные характеристики раствора либо соединения. В зависимости от оцениваемых параметров индикаторы бывают таких видов:

Фенолфталеин относится к классу кислотно-основных.

Внешний вид и физические свойства фенолфталеина

Чистое вещество имеет вид бесцветных кристаллов. Их практически невозможно растворить в воде, поэтому растворы, применяемые в работе, готовятся на основе спирта. Кристаллы обладают специфическим запахом, но лишены вкуса. Форма у них ромбовидная, иногда вместо прозрачного цвета они обладают едва заметным желтым оттенком.

Первые опыты с фенолфталеином показывают в школе, основное применение индикатору нашлось в научной среде – его используют для проведения различных опытов и проверки растворов на щелочь.

Формула индикатора фенолфталеина

Химическая формула индикатора фенолфталеина – C₂₀H₁₄O_4.

Для анализа используют чистое вещество (сокращенно ЧДА) с молекулярной массой 318,31 г/моль. Фенолфталеин ЧДА индикатор обладает вторым названием — диоксифталофенон.

Индикаторы метилоранж и фенолфталеин: отличия

Метилоранж – кислотно-основный индикатор, который иногда путают с диоксифталофеноном. Причина кроется в одинаковых цветах, которые эти соединения приобретают при погружении в разные среды. Различия видны в таблице:

Какого цвета становится индикатор в щелочной и кислой среде

При добавлении в раствор фенолфталеин меняет окраску:

На помещение в слабокислую или нейтральную среду индикатор не реагирует, цвет раствора остается неизменным.

Приготовление индикатора фенолфталеина

В промышленных условиях диоксифталофенон получают, проводя химическую реакцию между карболовой кислотой (фенолом) и фталевым ангидридом. Последнего потребуется в 3 раза больше. После смешивания этих растворов в них добавляют серную кислоту и нагревают до выпадения осадка. После выпаривания жидкости полученные кристаллы готовы к использованию.

Спиртовой раствор в продажу не поступает, но приготовить его можно из аптечных таблеток «Пурген». До обнаружения канцерогенных свойств они применялись как слабительное средство.

Во время приготовления фенолфталеина потребуется соблюдать осторожность, поскольку он является опасным веществом, приводит к ожогам кожи и слизистых.

Инструкция по применению фенолфталеина

Индикатор фенолфталеин позволяет определить степень кислотности растворов при условии, что в них будет добавлена капля готового жидкого индикатора на спиртовой основе. Готовый раствор сохраняет свой цвет. Повторное изменение оттенка возможно только после добавления новых ингредиентов, которые изменят кислотность среды.

Индикатор фенолфталеин в щелочной среде становится розовым. Для этого потребуется капнуть его в раствор из пипетки и подождать 2-3 секунды.

Реакция NaOH + индикатор фенолфталеин

NaOH, также известный как гидроксид натрия, – самая распространенная щелочь. Второе название – каустическая сода. Во время реакции с диоксифталофеноном раствор приобретает малиновый цвет. Причиной изменения цвета служит образование дигидроксибензофенона.

Что такое показатель титрования

Показатель титрования – это уровень кислотности среды, при котором индикатор меняет свой цвет. Уровень кислотности отображается как pH, в зависимости от этого показателя растворы делятся на:

Если уровень кислотности раствора находится вне показателей титрования для индикатора, последний не сработает при погружении в эту жидкость.

Чему равен ПТ индикатора фенолфталеин

Показатель титрования у приготовленного по ГОСТ 5850-72 индикатора фенолфталеина равен 9 для верхнего предела и 0 для нижнего. При достижении средой нижнего значения pH диоксифталофенон покажет, что раствор кислый, а при достижении верхнего предела сменит цвет на малиновый.

Это означает, что фенолфталеин бесполезен для определения слабокислых и сильнощелочных растворов. Это исключает его применение в ряде научных опытов. При экспериментах, где нужно выявить принадлежность вещества к слабокислой или сильнощелочной среде, используют другие соединения – лакмус, метиловый оранжевый. Применение нескольких определителей позволяет провести точную квалификацию кислотности раствора.

Сколько стоит и где купить

Вещество находится в свободной продаже. Купить индикатор фенолфталеин можно в магазинах химических реактивов. Примерная цена составляет 200 руб. за 50 г сухого вещества.

Срок и правила хранения

Вещество держат в металлической емкости. Срок хранения кристаллов не должен превышать 1 год. Спиртовой раствор можно хранить не более месяца, для этого используют стеклянную посуду.

Нельзя хранить контейнеры и посуду с разными формами вещества при отрицательной температуре. Также нельзя подвергать их нагреву. Готовый раствор нужно беречь от солнечных лучей.

После нарушения срока годности диоксифталофенон теряет свои свойства обнаруживать кислотность среды, в которую погружают вещество. После потери свойств вещество по-прежнему опасно для кожи и слизистых оболочек глаз, поэтому даже при работе с просроченным фенолфталеином нужно соблюдать все меры безопасности.

Утилизацию проводят в соответствии с правилами переработки опасных отходов – неиспользованное вещество и контейнер от него вывозят в пункт переработки. Запрещено выбрасывать их на городские свалки или в бытовые урны. Нельзя сливать содержимое пробирок и колб в канализацию либо выливать их на землю.

Правила работы с химическими реактивами

Вещество провоцирует кожные реакции, ему присвоен второй класс химической опасности. Поэтому опыты требуют соблюдения защитных мер:

При попадании в глаза есть риск серьезных травм из-за воздействия не только фенолфталеина, но и спирта. Кожные реакции имеют вид ожогов 1-2 степени, а также аллергической сыпи при индивидуальной чувствительности к веществу.

Источник

Фенолфталеин

Химическое название

4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид

Химические свойства

Эмпирическая формула Фенолфталеина: C20H14O4.

Что такое Фенолфталеин?

Согласно Википедии, 4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид представляет собой кислотно-основный индикатор.

Такие вещества как лакмус, фенолфталеин, метилоранж широко используются в химии для определения кислотности растворов.

В неизмененном виде средство представляет собой прозрачные кристаллы, которые плохо растворяются в воде, но зато хорошо растворимы в спиртах и диэтиловом эфире. Синтезировать вещество можно из фенола и фталевого ангидрида с помощью реакции конденсации, с использованием хлорида цинка как катализатора (еще можно использовать концентрированную серную кислоту).

Данное вещество в кислой среде (рН от 0 до 3) приобретает ярко выраженный оранжевый оттенок. В слабокислой и нейтральной средах (рН от 4 до 7) раствор не изменит своей окраски. С помощью Фенолфталеина можно распознать щелочную среду. Так как средство приобретает малиновый цвет в растворе, рН которого от 8 до 10 (щелочной р-р). Если значения водородного показателя от 11 до 14, то индикатор никак не повлияет на окраску препарата. Фенолфталеин используют для титрования различных водных растворов в аналитической химии, обычно применяется вещество, растворенное в спирте.

Также Фенолфталеин получил широкое применение в медицине. Что такое Пурген? Это – синоним Фенолфталеина. В прошлом веке вещество активно использовалось в качестве слабительного средства. Препарат активно стимулирует перистальтику кишечника. Сейчас Пурген-слабительное используют редко, в связи с его способностью накапливаться в организме и неблагоприятно влиять на работу почек.

Фармакологическое действие

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фенолфталеин, что это такое?

Пурген – это мощное слабительное средство. Механизм его действия основан на усилении перистальтики кишечника. Происходит это благодаря способности вещества угнетать натрий-калий АТФазу, стимулируя аденилциклазу и повышая биосинтез простагландина. Вещество стимулирует синапсы и нервные окончания стенок кишечника, нарушается водно-электролитный баланс в ЖКТ, накапливается жидкость.

После первого приема эффект от средства наступает в течение суток. Вещество имеет свойство кумулироваться в организме, оказывает раздражающее действие на почки, обладает проканцерогенными свойствами.

Показания к применению

Препараты, содержащие данное вещество используют в качестве слабительного средства при хронических запорах.

Противопоказания

Слабительное Пурген противопоказано:

Лекарство нельзя использовать длительно. Особую осторожность необходимо соблюдать при лечении средством пожилых лиц.

Побочные действия

Таблетки пурген могут вызвать:

Инструкция на Пурген (Способ и дозировка)

Слабительное выпускают в виде таблеток, различной дозировки или порошка для приема внутрь.

Инструкция по применению Фенолфталеина

В среднем, суточная дозировка для взрослого составляет 100 мг.

Детям назначают по 50-200 мг средства в день, в зависимости от их возраста и веса.

Максимальное количество вещества, которое можно принять в течение 24 часов – 300 мг.

Курс лечения назначает специалист. Препараты, содержащие данный компонент нельзя принимать в течение длительного времени.

Передозировка

Лекарство может вызвать геморроидальные кровотечения, значительное снижение АД, вплоть до коллапса, появление белка в моче. При передозировке средством рекомендуется обратиться к врачу.

Взаимодействие

Фенолфталеин может привести к задержке калия в организме, если параллельно проводится терапия калийсберегающими диуретиками.

Условия продажи

Рецепт не требуется.

Условия хранения

Хранят препараты на основе Фенолфталеина в защищенном от детей, сухом, темном месте, при комнатной температуре.

Срок годности

Порошок имеет неограниченный срок годности, таблетки можно хранить в течение 10 лет (если производителем на упаковке не указано иначе).

Особые указания

Сейчас лекарства, содержащие фенолфталеин, в медицине используют редко. Чаще всего отдают предпочтение другим современным, безопасным слабительным средствам.

Детям

Вещество назначают с осторожностью. Нужна коррекция дозировки, в зависимости от возраста и веса ребенка.

Пожилым

У лиц преклонного возраста эффект от приема данного средства наступает в течение 24- 72 часов.

Для похудения

В начале прошлого века вещество использовали, чтобы сбросить вес. Сейчас появились другие препараты, обладающие аналогичным эффектом. Многие девушки в погоде за идеальной фигурой злоупотребляют слабительными, чего делать не следует. Это может быть опасно для вашего здоровья.

Источник