Фенол что это в лекарствах
Фенол
Латинское название:
Химическое название
Химическая формула:
Характеристика
Вещество из бесцветных игольчатых кристаллов, розовеющих на воздухе из-за окисления. Обладает специфическим запахом. Умеренно растворим в воде, в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне.
Фармакологическое действие
Активен в отношении аэробных и анаэробных бактерий, грибов. На споры действует не выражено. Механизм действия заключается в денатурации белка микробной клетки, а также в изменении ее коллоидного состояния. Вещество способно повышать проницаемость мембраны, растворяясь в находящихся в ней липидах, воздействует на окислительно-восстановительные процессы.
Попадая на кожу и слизистые оболочки, быстро всасывается. 20% от дозы окисляется. Метаболизируется печенью. Быстро экскретируется с мочой в виде метаболитов.
Показания к применению
Использование вещества показано при наличии следующих патологий:
Способ применения
В лечебных целях фенол применяют местно (наружно) как самостоятельное средство, так и в комбинации с другими ЛС с целью усиления терапевтического эффекта.
При гнойных поражениях кожи применяется 2% мазь, которая наносится тонким слоем на пораженное место. Данная процедура применяется 1–2 р./день.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите применяется 5% раствор фенола в глицерине, который закапывают по 8–10 кап. в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3–4 дней.
Генитальные остроконечные кондиломы обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, на протяжении 1 нед.
Кроме того, мыльно-фенольным раствором обрабатывают поверхности помещений и белье с целью их дезинфекции.
Побочные действия
Возникновение побочных эффектов при наружном использовании фенола может быть обусловлено преимущественно несоблюдением рекомендаций врача по дозированию и применению, а также наличием индивидуальных особенностей организма и длительного периода терапии.
Не рекомендуется превышать максимальную терапевтическую дозу вещества, увеличивать частоту обработок пораженных участков тела даже при отсутствии симптомов облегчения заболевания.
Не следует использовать данное средство без назначения врача.
При терапии фенолом возможны следующие неблагоприятные последствия:
Органы и системы
Возможные неблагоприятные последствия терапии
Дерматологические проявления (аллергической природы)
Зуд и раздражение кожи
Раздражение слизистой оболочки дыхательных путей
При появлении перечисленных неблагоприятных последствий необходимо проконсультироваться с врачом по поводу дальнейшего применения вещества.
Противопоказания
Терапия фенолом запрещена при наличии следующих патологий:
Особенности применения
Не применяется в педиатрической практике.
При хронических заболеваниях печени и сахарном диабете терапия фенолом допускается.
Применение средства пациентами преклонного возраста не запрещено.
Препараты фенола способны оказывать токсическое воздействие на организм, поэтому применять терапию данными средствами нужно очень осторожно и только в крайних случаях, по назначения врача.
Вещество нежелательно применять при обширных повреждениях поверхности тела, использовать на больших участках кожи.
Данное средство применяется только на протяжении короткого периода.
Нельзя наносить фенол на слизистые оболочки, а также на поврежденные кожные покровы.
Нет данных о влиянии средства на мужскую и женскую фертильность.
При правильном применении вещества, фенол не влияет на скорость психомоторных реакций, что является важным для водителей автотранспорта и управляющих различными точными механизмами.
Применение в период беременности и лактации
Тератогенное влияние фенола не установлено надлежащими исследованиями.
Вещество не рекомендуется использовать в период беременности и грудного вскармливания.
Взаимодействие с другими действующими веществами
На сегодняшний день данные о каких-либо взаимодействиях фенола с другими ЛС не известны.
Нежелательно самостоятельно, без консультации врача, совмещать вещество с другими препаратами во избежание непредсказуемых реакций организма.
Нельзя применять фенол в комбинации с дезинфицирующими растворами, содержащими тяжелые металлы, а также с лекарственными средствами, угнетающими нервную систему.
Передозировка
При попадании большого количества вещества на кожные покровы возможны следующие неблагоприятные последствия:
С целью лечения применяется симптоматическая терапия. Для снятия раздражения с пораженного участка кожи необходимо обработать его ватным тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем.
Если произошло попадание данного вещества внутрь, возможно развитие следующих симптомов:
В данной ситуации необходимо немедленно обратиться к врачу. Лечение – симптоматическое, в условиях стационара и направлено на устранение патологических симптомов отравления веществом, лечение токсического шока, проведение поддерживающей терапии. Применяется промывание желудка с употреблением растительного масла с белком, а затем 10% раствора глицерола с адсорбентом, магния оксида и кальция глюконата. При необходимости применяется внутривенное введение натрия тиосульфата, витаминов B1 и B6. Показано проведение форсированного диуреза.
После оказания врачебной помощи пациент должен находиться еще некоторое время под присмотром врача.
Условия хранения
Хранить при температуре до 25˚С, в плотно закрытой емкости из темного стекла. Беречь от детей и повышенной влажности воздуха. Не допускать влияния агрессивных сред. Не подвергать замораживанию.
Фенол
Показания к применению
Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование ЛС, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.
Возможные аналоги (заменители)
Действующее вещество, группа
Лекарственная форма
Мазь для наружного применения, раствор для наружного применения
Противопоказания
Гиперчувствительность, распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, период лактации.
Как применять: дозировка и курс лечения
В фармацевтической практике для консервирования ЛС, сывороток, свечей используют 0.5-0.1% растворы.
Для дезинфекции белья используют 1-2% мыльно-фенольные растворы (100-200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); белье замачивают и выдерживают в течение 2 ч.
Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.
Наружно в виде 2% мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные пораженные участки кожи 1-2 раза в день.
При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5% раствор фенола в глицерине закапывают по 8-10 кап в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3-4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).
Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.
Фармакологическое действие
Антисептическое средство. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1.25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5-10 мин при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки действует как раздражающее и прижигающее ЛС.
Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и при повышении температуры.
Побочные действия
Зуд, жжение и/или раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.
Передозировка. Симптомы: (при попадании больших количеств на кожу): жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка.
Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.
Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерола с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.
Особые указания
Нельзя обрабатывать обширные участки тела. Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность.
Хранить следует в хорошо закупоренных банках из темного стекла.
Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола.
Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.
Взаимодействие
Значимого лекарственного взаимодействия с другими препаратами не выявлено.
Анализ содержания фенола в лекарствах на основе ацетилсалициловой кислоты
ВВЕДЕНИЕ
Каждый из нас простужался. Если температура поднималась, врач нередко прописывал таблетки ацетилсалициловой кислоты. Это один из важнейших лекарственных препаратов, который отлично помогал еще нашим бабушкам и дедушкам. Недаром его аптечное название – аспирин – всем известно.
Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. Это один из наиболее распространённых лекарственных препаратов, например в 80–х годах XX в. потребление аспирина насчитывало более 100 000 т в год, только в США в то время салицилатов производилось ежегодно около 20 000 т.
Кроме аспирина есть и другие препараты, в состав которых также входит ацетилсалициловая кислота. Данные препараты имеют не меньшую известность: цитрамон, седальгин и др.
Сложившаяся на практике ситуация, когда современные аптечные пункты предлагают большой спектр лекарственных препаратов, в том числе аспирина (Ацетилсалициловая кислота, Аспирин УПСА, Аспирин Кардио и др.), когда достаточно большой ряд производителей лекарственных средств, да и сама цена различна на казалось бы препараты одинакового состава – всё это послужило основанием для актуальности нашего исследования, которое исходит из степени очистки данных лекарственных средств при их производстве.
Объектом исследования являются лекарственные препараты на основе ацетилсалициловой кислоты.
Предметом исследования – наличие примеси фенола в лекарственных препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты.
Цель исследования – провести сравнительный анализ ряда образцов лекарственных препаратов на содержание примеси фенола.
В соответствии с целью исследования поставлены следующие задачи:
1. на основе анализа материалов по различным разделам определить состав и фармакологическое действие препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты;
2. рассмотреть сущность химического процесса получения препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты;
3. установить возможность содержания вредных примесей в препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты и их влияние на организм человека;
4. оценить образцы по информации, указанной в аннотации лекарственного средства;
5. определить наличие фенола в образцах лекарственных препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты.
Практическая значимость исследования состоит в том, что предложенный в работе сравнительный анализ позволяет определить лекарственные средства с наименьшими побочными эффектами, связанными с присутствием в них фенола.
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
Ацетилсалициловая кислота
Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса.
Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее, а также анальгетическое действие.
Противоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняют ее влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшение проницаемости капилляров, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путем торможения образования АТФ и др.
Ацетилсалициловая кислота применяется при лечении таких заболеваний, как:
– невралгия, др. болевые синдромы слабой и средней интенсивности
– головная боль
– мигрень
– ИБС, наличие нескольких факторов риска ИБС
– ревматизм, ревматическая хорея, ревматоидный артрит
и так далее.
Назначают в виде таблеток внутрь после еды.
В продаже имеются различные лекарственные препараты на основе данного вещества. Торговые названия препаратов с действующим веществом “ацетилсалициловая кислота”:
– Алька–Прим (Alka–Prim);
– Аспирин Мигрень (Aspirin Migraine);
– Ацетилсалициловой кислоты таблетки 0,5 г (Tabulettae Acidi acetylsalicylici 0,5g);
– Анопирин (Anopyrin);
– Аспитрин (Aspitrinum);
– Ацетилсалициловой кислоты таблетки для детей 0,1 г (Tabulettae Acidi acetylsalicylici pro infantibus 0,1 g) Асколонг (Ascolong);
– Ацетилсалициловая кислота (Acetylsalicylic acid);
и так далее.
Кроме того ацетилсалициловая кислота входит в состав комбинированных препаратов:
– Цитрамон П (Citramonum P): ацетилсалициловая кислота 0,24 г., парацетамол 0,18 г, кофеин 0,03 г, какао 0,0225 г, лимонная кислота 0,005 г;
– Седальгин Н (Sedalqin N): ацетилсалициловая кислота и парацетамол по 0,2 г, фенобарбитал 0,025 г, кофеин 0,05 г, кодеина фосфат 0,01 г и др., например с добавлением витамина С.
Цена на тот или иной препарат различна, в том числе это связано со степенью его очистки от веществ сопутствующих процессу получения.
Производство препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты
Весной и летом 1897 года 29–летний сотрудник фирмы “Fried Bayer & Co” Феликс Гофман впервые синтезировал ацетилсалициловую кислоту (АСК).
В 1899 году созданное на базе ацетилсалициловой кислоты лекарство под названием Aspirin было зарегистрировано Императорским патентным ведомством в Берлине.
Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. По своей химической природе она является производным салициловой кислоты, с которой стоит познакомиться ближе:
В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН – как у бензойной кислоты. Салициловая кислота широко распространена в природе. Ее производные – большей частью такие, в которых она связана с остатком глюкозы, – содержатся, например, в листьях ивы, от латинского названия которой – Salix – происходит название салициловой кислоты.
Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода.
Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образом, измерялось килограммами. Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился.
Уже в 1878 г произведено 25 000 кг салициловой кислоты и во всем мире тогда едва ли существовала хотя бы одна крупная аптека, в которой не было бы выпущенной в Германии салициловой кислоты. Салициловая кислота стала родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производством началось вообще развитие фармацевтической промышленности.
Таким образом, ацетилсалициловая кислота является производной двух кислот: салициловой и уксусной:
Основой же производства является фенол, который может содержаться в лекарственных препаратах без должной их очистке.
Содержание вредных примесей в препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты и их влияние на организм человека
Как видно из предыдущего раздела содержание фенола вполне возможно в лекарственном средстве без хорошей очистки. Что же представляет из себя фенол?
Фенол – это твердое бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, с tпл = 43 С и tкип = 181 С. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. В молекуле фенола гидроксил непосредственно связан с атомом углерода бензольного ароматического ядра. Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов. Раствор фенола в воде (карболовая кислота) обладает дезинфекционными свойствами. Фенол и его производные – ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
Задачи данной главы состоят в том, чтобы оценить лекарственные средства на основе ацетилсалициловой кислоты (по наличию примеси фенола), имеющиеся в аптечных пунктах г. Омска. Для анализа отобраны 6 образцов (наиболее доступные по цене для потребителей).
Оценка образцов по информации, указанной в аннотации лекарственного средства
Информация на упаковках лекарственных препаратах дана неполная. Отсутствуют сведения о способах применения, дозах, фармакологическом действии и противопоказаниях. Цена на каждый товар различна.
Определение примеси фенола в лекарственных препаратах
Оборудование и реактивы: фарфоровая ступка с пестиком, мерный цилиндр, химические стаканы (5 шт.), воронки (5 шт.), фильтровальная бумага, пробирки (5 шт.), спиртовка, держатель для пробирок, пипетка, дистиллированная вода, раствор хлорида железа (III) FeCl3.
Ход работы: Приготовление раствора лекарственного средства. Образцы лекарственного средства в рекомендуемых в лечении дозах растерли в ступке и прилили 50 мл. По 5 мл каждого раствора поместили в пробирки и прокипятили. Затем растворы охладили и профильтровали.
Проведение качественной реакции на фенол: В полученные фильтраты прилили по 1 мл раствора хлорида железа (III) FeCl3.
При наличии фенола должно появится фиолетовое окрашивание.
Окраска фильтратов после проведения качественной реакции
Фенол присутствует в образцах №1 (Ацетилсалициловая кислота МС), №2 (Ацетилсалициловая кислота – наиболее интенсивная фиолетовая окраска фильтрата), №3 (Цитрамон П) и №5 (Цитрамон П), № 6 (Аскофен–Н), фенол отсутствует в образце №1 (Упсарин УПСА).
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
На основании изучения литературы и проведенного исследования можно сделать следующие выводы:
1. Ацетилсалициловая кислота и лекарственные препараты на её основе применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и в качестве противоревматического средства и т.д., причем товарных знаков данных лекарственных средств значительное количество и они достаточно широко используются в амбулаторной практике.
2. Производство ацетилсалициловой кислоты сопровождается наличием одного из исходных продуктов – фенола.
3. Фенол является не просто вредным, но ядовитым и очень опасным веществом для человека, поэтому лекарственные препараты необходимо очень тщательно очищать.
4. Информация на упаковке лекарственного средства дана неполная, отсутствуют сведения о способах применения, дозах, фармакологическом действии, а также показаниях к применению. Цена товара различна.
5. Наличие фенола обнаружено в образцах №1(Ацетилсалициловая кислота МС),№2 (Ацетилсалициловая кислота), №3(Цитрамон П) и №5 (Цитрамон П), № 6 (Аскофен–Н), фенол отсутствует в образце № 4 (Упсарин УПСА).
Как показывает исследование и рассмотренные материалы наиболее приемлемым к применению будет препарат Упсарин УПСА, его цена более соответствует степени его очистки.
В заключение следует отметить, что данная работа является лишь небольшим аспектом в оценке качества лекарственных препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты и ограничена условиями школьной лаборатории.
Работу выполнила:
10 класс, МОУ «СОШ №127» г. Омска
Руководитель:
Шаманина Наталья Сергеевна
учитель химии, МОУ «СОШ №127»
статья про аспирин:
«Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов. «
статья про салициловую кислоту:
При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола
качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине–фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).
Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):
C6H5OH + FeCl3 → [C6H5OFe] 2+ (Cl)2 – + HCl образуется дихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
ФЕНОЛЫ
ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомом углерода ароматического ядра. Фенолы и продукты их превращений являются природными эндогенными антиоксидантами (см. Антиокислители) в растительных и животных клетках. Эти соединения обладают бактерицидными свойствами, в медицине используются для дезинфекции (см. Дезинфицирующие средства) и в качестве лекарственных средств с антисептическим действием (см. Антисептические средства). В медицинской и пищевой промышленности фенолы используют в качестве консервантов. Многие синтетические производные фенола (простые эфиры, галоидные производные и др.) применяют для самых различных целей, например ксероформ — как антисептическое средство, дифениловый эфир — как теплоноситель, нитропроизводные (пикриновая кислота и др.) являются взрывчатыми веществами. Фенолы служат исходным сырьем для промышленного синтеза многих лекарственных средств, пластмасс, красителей. Многоатомные фенолы применяют в качестве антиоксидантов в фармацевтической, пищевой и парфюмерной промышленности, проявителей в фотографии, как стабилизирующие, консервирующие добавки в химические и нефтехимические промышленности. Некоторые фенолы токсичны: на производствах, связанных с их получением или использованием, они могут представлять профессиональную вредность.
По числу гидроксильных групп, присоединенных к бензольному кольцу (см. Бензол), фенолы делят на одно-, двух- и трехатомные. Первым представителем ряда фенолов, по которому названа вся группа этих соединений, является фенол, оксибензол, или карболовая кислота (см.); двухатомные фенолы — пирокатехин, или о-диоксибензол, гидрохинон (см.), или n-диоксибензол, резорцин (см.), или м-диоксибензол; трехатомные фенолы — пирогаллол (см.), или 1,2,3-триоксибензол, оксигидрохинон, или 1,2,4-триоксибензол, флороглюцин, или 1,3,5-триоксибензол. К фенолам относятся крезолы (см.) — оксипроизводные толуола (см.), ксиленолы — оксипроизводные ксилолов (см.).
В природе фенолы редко встречаются в свободном виде. В растениях они содержатся в виде различных производных, например, эвгенол — в гвоздичном масле, сафрол — в сассафросовом масле. Особенно много производных фенола в плодах цитрусовых. В небольших количествах фенолы присутствуют во всех плодах и фруктах. С пищей человек получает в сутки около 50 мг фенолов.
Фенолы в подавляющем большинстве являются бесцветными кристаллическими веществами, одноатомные фенолы обладают характерным интенсивным запахом, легко отгоняются с водяным паром. Многие фенолы хорошо растворимы в воде и бензоле, все фенолы хорошо растворяются в спирте. Фенолы обладают кислотными свойствами, реагируют со щелочами, образуя соли (феноляты). На этом свойстве основано выделение фенолов методом экстрагирования каменноугольной смолы растворами щелочей или аммиачной водой. Фенолы проявляют также химические свойства оксисоединений (образуют простые и сложные эфиры), а также свойства соединений ароматического ряда. Фенолы легко окисляются. Их способность к окислению возрастает по мере увеличения числа гидроксильных групп в ароматическом ядре. Реакция окисления фенолов имеет очень большое значение в химии и биохимии этих соединений. В промышленности фенолы получают экстрагированием каменноугольной смолы, некоторые простые фенолы (карболовая кислота, резорцин, гидрохинон) получают синтетически.
В организме человека фенолы полностью окисляются или инактивируются другим путем (напр., путем метилирования). Не исключено, что фенолы, поступающие с пищей, используются для биосинтеза полифенолов: катехоламинов (см.), иидолиламинов, убихинонов (см. Коферменты).
Фенолы как профессиональная вредность
Фенолы могут поступать в организм людей, работающих в контакте с ними, через легкие, неповрежденную кожу и слизистые оболочки. Из организма человека фенолы выделяются с мочой (небольшая часть — с выдыхаемым воздухом), главным образом в виде конъюгатов с серной и глюкуроновой кислотами. Одноатомные фенолы, в том числе крезолы, ксиленолы и др., являются нервными ядами, действующими на центральную нервную систему, они также оказывают сильное прижигающее и раздражающее действие на кожу.
Многоатомные фенолы проявляют свойства кровяных ядов, вызывая образование метгемоглобина (см. Метгемоглобинемия), гемолиз (см.) с развитием гемолитической желтухи (см.). Из многоатомных фенолов очень токсичным является пирокатехин (наиболее токсичный из диоксибензолов). Резорцин (м-диоксибензол) менее токсичен, чем другие диоксибензолы, несмотря на выраженное резорбтивное действие. Пирогаллол, используемый в фармацевтической промышленности как исходный продукт для синтеза некоторых противоглистных средств (см.), вызывает образование метгемоглобина, очень токсичен.
При судебно-медицинском исследовании трупов людей, умерших от отравления фенолом, отмечают изменения, аналогичные изменениям, описанным при отравлении карболовой кислотой.
Картину хронического и острого отравления, первую помощь, неотложную терапию, лечение, профилактику отравлений фенолами — см. Карболовая кислота.
Препараты фенолов
К применяемым в медицинской практике препаратам фенола относят карболовую кислоту, трикрезол и другие крезолы, лизол (см.), резорцин (см.), а также фенилсалицилат (см.), при метаболизме которого в организме образуется фенол. Кроме того, фенолы являются действующим началом некоторых природных продуктов, например, березового дегтя (см. Дегти), используемых в качестве лекарственных средств.
Препараты фенола губительно влияют практически на все виды микроорганизмов (бактерии, простейшие, вирусы и др.), что обусловлено, по всей вероятности, способностью этих препаратов вызывать денатурацию белков. При нанесении на кожу в соответствующих концентрациях: препараты фенола оказывают местно-раздражающее и даже прижигающее действие. Отдельные препараты фенолов (резорцин, деготь березовый) при; местном применении вызывают кератопластический и кератолитический эффекты (см. Кератолитические, кератопластические средства).
В медицинской практике препараты фенола используют главным образом как антисептические и дезинфицирующие средства. Некоторые препараты (например, фенол, трикрезол) применяют для консервации вакцин, сывороток и инъекционных лекарственных форм. В качестве антисептиков в стоматологической практике применяют главным образом резорцин и трикрезол. Препараты фенола с кератолитическими и кератопластическими свойствами (резорцин, деготь березовый) используют местно при лечении ряда кожных заболеваний (себореи, экземы и др.). Фенилсалицилат применяют внутрь, (обычно в сочетании с другими препаратами) при заболеваниях кишечника (колитах, энтероколитах) и мочевых путей (пиелитах, пиелонефритах, циститах).
Побочное действие препаратов фенола при местном применении проявляется в основном признаками локального раздражения тканей.
Препараты фенола, отличающиеся высокой липофильностью (фенол, трикрезол), легко всасываются через кожу и слизистые оболочки (особенно при их повреждении), в связи с чем такие препараты даже при местном применении могут оказать неблагоприятное резорбтивное действие на организм и вызывать токсические явления (головокружение, головную боль, общую слабость, нарушения дыхания, снижение АД и др.).
По степени токсичности для человека препараты фенола отличаются друг от друга. Наиболее высокой токсичностью при приеме внутрь обладает фенол (карболовая кислота), наименее токсичен фенилсалицилат.
При приеме внутрь препараты фенола (кроме фенилсалицилата) могут вызывать острые отравления (см. Отравления, таблица).
Библиогр.: Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений, Киев, 1976; Биохимия фенольных соединений, под ред. Дж. Хар-борна, пер. с англ., М., 1968; Глазова О. И. Отравления и первая помощь при них, с. 55, М., 1944; 3 а п р о м ет о в М. Н. Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974; Л у д е в и т Р. и Л ос К. Острые отравления, пер. с нем., с. 370, М., 1983; Малышева В. В. и др. Физиолого-гигиеническая характеристика условий труда и состояние здоровья рабочих в производстве фенолов методом полукоксования углей, Гиг. труда и проф. заболев., № 1, с. 18, 1967; М а ш к о в с к и й М. Д. Лекарственные средства, ч. 2, с. 404, М., 1984; Неотложная помощь при острых отравлениях, под ред. С. Н. Голикова, с. 174, М., 1977; Профессиональные болезни, под ред. А. А. Летавета, с. 306, М., 1973; Степанов А. В. Судебная химия (химикотоксикологический анализ) и определение профессиональных ядов, с. 112, 220, М., 1951; Ш в а й к о в а М. Д. Токсикологическая химия, с. 111, М., 1975.
3. А. Волкова (гиг.), В. К. Муратов (фарм.), Н. В. Проказова (биохим.).