Фенилуксусная кислота что это
фенилуксусная кислота
Внешний вид:
Брутто-формула (система Хилла): C8H8O2
Формула в виде текста: C6H5CH2COOH
Молекулярная масса (в а.е.м.): 136,15
Температура плавления (в °C): 76,9
Температура кипения (в °C): 266,5
Температура разложения (в °C): 350
Продукты термического разложения:
Растворимость (в г/100 г или характеристика):
Метод получения 1.
Раствор сернистого аммония получают, пропуская сероводород в концентрированный водный аммиак до насыщения раствора. Смесь 2 г ацетофенона с 10 г бесцветного раствора сернистого аммония и 1 г серы нагревают в запаянной трубке в течение 4 часов при 200-220 С. После того как реакционная смесь охладится, ее обрабатывают достаточным количеством соляной кислоты для полного разложения полисульфида аммония, кипятят с газовой сажей в большом объеме воды для обесцвечивания раствора и коагуляции серы и фильтруют. Прозрачный горячий фильтрат подщелачивают содой и по охлаждении несколько раз обрабатывают эфиром для извлечения фенилацетамида. После этого раствор доводят до сильнокислой реакции и снова тщательно обрабатывают эфиром для извлечения фенилуксусной кислоты.
После отгонки эфира от каждой из объединенных вытяжек получают соответственно 50% фенилацетамида (т. пл. 155 С) и 13,5% фенилуксусной кислоты (т. пл. 76 С).
Метод получения 2.
В 5-литровой колбе, снабженной механической мешалкой, смешивают 1150 мл воды, 840 мл технической серной кислоты и 700 г (6 моль) цианистого бензила. Колбу соединяют с обратным холодильником и нагревают 3 часа при работающей мешалке. После этого содержимое колбы несколько охлаждают, а затем выливают в 2 л холодной воды. При этом массу необходимо перемешивать для предотвращения образования сплошной твердой лепешки. Выделившуюся фенилуксусную кислоту отфильтровывают. Реакционный продукт расплавляют под водой и промывают путем декантации несколько раз горячей водой. После охлаждения промывных вод получают еще небольшое количество фенилуксусной кислоты, которое отфильтровывают и прибавляют к главной порции вещества. Горячая вода от последней промывки сливается, пока продукт находится еще в расплавленном состоянии. Жидкую кислоту переливают в колбу Клайзена емкостью в 2 л и перегоняют в вакууме. Сперва отгоняется небольшое количество воды, которую отбрасывают. Затем переходит около 20 мл погона с содержанием заметного количества бензилцианида. Эта фракция используется для следующего синтеза. Следующая (третья) фракция перегоняется при температуре 176-189°С (50 мм.рт.ст.); ее собирают отдельно. После некоторого стояния фракция затвердевает.
Полученный таким образом продукт представляет собой достаточно чистую фенилуксусную кислоту с т. пл. 76-76,5°С; выход составляет 630 г (77,5% теоретич.). Так как вторая фракция, которая используется при последующем синтезе, содержит значительное количество фенилуксусной кислоты, то общий выход продукта составляет, по крайней мере, 80% теоретического. Фенилуксусная кислота обладает неприятным и навязчивым запахом.
Метод получения 3.
В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой с затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 2,4 г стружек магния, приливают 30 мл абсолютного эфира и прибавляют 3—4 мл раствора 12,7 г хлористого бензила в 50 мл абсолютного эфира. После того как реакция начнется — эфир помутнеет и закипит (примечание 1), прибавляют по каплям эфирный раствор хлористого бензила с такой скоростью, чтобы эфир все время спокойно и равномерно кипел. После введения всего хлористого бензила смесь нагревают на водяной бане в течение 1—1,5 ч до полного растворения магния. Сильно охлаждают колбу смесью льда и соли, заменяют капельную воронку газопроводной трубкой и пропускают в течение 3—4 ч не слишком сильный ток сухого углекислого газа из баллона или аппарата Киппа, высушивая газ пропусканием через две склянки Тищенко с концентрированной серной кислотой (примечание 2). Затем заменяют газопроводную трубку капельной воронкой и при сильном охлаждении и размешивании прибавляют по каплям раствор 10 г НС1 (d 1,19) в 20 мл воды. Когда реакционная смесь разделится на два прозрачных слоя, содержимое колбы переносят в делительную воронку, хорошо встряхивают и после отстаивания отделяют водный слой. Последний дважды экстрагируют эфиром (порциями по 20 мл). Соединенные эфирные растворы фенилуксусной кислоты повторно встряхивают с разбавленным раствором едкого натра, щелочной раствор отделяют, подкисляют его 10%-ной соляной кислотой и охлаждают. Выделившуюся фенилуксусную кислоту отсасывают, промывают холодной водой, хорошо отжимают и перекристаллизовывают из горячей воды.
Т. пл. 75° С, выход 8 г (60% теоретического).
1. В случае необходимости для начала реакции колбу погружают в баню с теплой водой.
2. Можно получить более высокий выход фенилуксусной кислоты, вводя в реакцию твердую углекислоту.
Плотность:
Показатель диссоциации:
Дополнительная информация:
Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ.
ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА
Получают Ф. к. гидролизом C 6 H 5 CH 2 CN или каталитич. превращением C 6 H 5 CH 2 Cl в C 6 H 5 CH 2 COOR под действием СО и спиртов в присут. алкоголятов щелочных металлов с послед, гидролизом.
Ф. к. и ее эфиры применяют при составлении парфюм. композиций и пищ. эссенций. Ф. к.- исходный продукт для синтеза фенамина; используется в синтезе бензилпеницилли-на (Ф. к. вводят в качестве предшественника в питат. среду при культивировании плесени Penicillium chrisogenum или P. notatum), а также в синтезе фенантрена по методу Пшорра (см. Пшорра синтез).
T. всп. 190 0 C, т. воспл. 543 0 C. ЛД 50 5 г/кг (кролики, перорально). Л. А. Хейфиц
Смотреть что такое «ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА» в других словарях:
Фенилуксусная кислота — Фенилуксусная кислота … Википедия
фенилуксусная кислота — fenilacto rūgštis statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CH₂COOH atitikmenys: angl. phenylacetic acid rus. фенилуксусная кислота ryšiai: sinonimas – feniletano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
фенилуксусная кислота — α толуиловая кислота … Cловарь химических синонимов I
Фенилуксусная кислота — и др. Ф. замещенные жир. кисл. см. Ф. жирные кислоты … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
α-толуиловая кислота — фенилуксусная кислота … Cловарь химических синонимов I
Окси- — азосоединения см. Диазосоединения и Азофенолы. О. акриловая кислота см. Формилуксусная кислота. О. аланин см. Серин. О. амины см. Гидрамины. О. антраруфин см. Оксиантрахиноны. О. ацетофенон см. Бензоилкарбинол и Кетонофенолы. О. бензолы см.… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Перечень наркотических средств — Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации официальный документ в Российской Федерации, содержание которого определяет список наркотических, психотропных веществ и их… … Википедия
Прекурсор — (лат. praecursor предшественник) вещество, участвующее в реакции, приводящей к образованию целевого вещества. Например, в биохимии слово применяется в отношении промежуточного члена метаболического пути. В частном случае … … Википедия
Псевдогептилен — см. Гептилены. П. конгидрин см. Пиридин. П. пиротеребиновая кислота см. Пиротеребиновая кислота. П. рацемия см. Стереоизомерия. П. фенилуксусная кислота см. Фенилжирные кислоты … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Бензилхлорид — Бензилхлорид … Википедия
Фенилуксусная кислота
| Фенилуксусная кислота | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | С6H5СH2COOH |
| Эмпирическая формула | C8H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 136.15 г/моль |
| Плотность | 1.0809 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 76-77 °C |
| Температура кипения | 265.5 °C °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-82-2 |
| SMILES | c1ccccc1CC(=O)O |
Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.
Содержание
Синтез
Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилхлорида с цианидом натрия: [1]
PhCH2Cl + Mg 
PhCH2MgCl PhCH2MgCl + CO2 PhCH2COOMgCl PhCH2COOMgCl + H2O PhCH2COOH + Mg(OH)Cl
Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов [3]
Применение
Нахождение в природе
У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина через фенилпировиноградную кислоту, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.
Литература
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Фенилуксусная кислота» в других словарях:
фенилуксусная кислота — fenilacto rūgštis statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CH₂COOH atitikmenys: angl. phenylacetic acid rus. фенилуксусная кислота ryšiai: sinonimas – feniletano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
фенилуксусная кислота — α толуиловая кислота … Cловарь химических синонимов I
Фенилуксусная кислота — и др. Ф. замещенные жир. кисл. см. Ф. жирные кислоты … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА — (a толуиловая к та), C6H5CH2COOH, мол. м. 136,15; блестящие иглы с запахом меда (в больших разведениях запах приобретает цветочный оттенок); т. пл. 77 78,5 0C, т. кип. 265,5 0C, 144,2 144,8 °С/12 мм рг. ст.; 1,228; 1,450 1,454; р К а4,31… … Химическая энциклопедия
α-толуиловая кислота — фенилуксусная кислота … Cловарь химических синонимов I
Окси- — азосоединения см. Диазосоединения и Азофенолы. О. акриловая кислота см. Формилуксусная кислота. О. аланин см. Серин. О. амины см. Гидрамины. О. антраруфин см. Оксиантрахиноны. О. ацетофенон см. Бензоилкарбинол и Кетонофенолы. О. бензолы см.… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Перечень наркотических средств — Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации официальный документ в Российской Федерации, содержание которого определяет список наркотических, психотропных веществ и их… … Википедия
Прекурсор — (лат. praecursor предшественник) вещество, участвующее в реакции, приводящей к образованию целевого вещества. Например, в биохимии слово применяется в отношении промежуточного члена метаболического пути. В частном случае … … Википедия
Псевдогептилен — см. Гептилены. П. конгидрин см. Пиридин. П. пиротеребиновая кислота см. Пиротеребиновая кислота. П. рацемия см. Стереоизомерия. П. фенилуксусная кислота см. Фенилжирные кислоты … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Бензилхлорид — Бензилхлорид … Википедия
Фенилуксусная кислота (PAA; сопряженное основание фенилацетат), также известный как различные синонимы, является органическое соединение содержащий фенил функциональная группа и карбоновая кислота функциональная группа. Это белое твердое вещество с сильным медовым оттенком. запах. Эндогенно, это катаболит из фенилаланин. Как коммерческий химикат, потому что его можно использовать для незаконного производства фенилацетон (используется при изготовлении замещенные амфетамины), это подлежит контроль в странах, включая Соединенные Штаты и Китай. [2]
Содержание
Имена
Синонимы включают α-толуиловая кислота, бензолуксусная кислота, альфа-толиловая кислота, 2-фенилуксусная кислота, и β-фенилуксусная кислота.
Вхождение
Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксин (тип гормон растения), [3] найдены преимущественно в фрукты. Однако его действие намного слабее, чем действие основной молекулы ауксина. индол-3-уксусная кислота. Кроме того, молекула естественным образом вырабатывается метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве противомикробного средства. Это также продукт окисления фенэтиламин у людей после метаболизма моноаминоксидаза и последующий метаболизм промежуточного продукта, фенилацетальдегид, посредством альдегиддегидрогеназа фермент; эти ферменты также обнаружены во многих других организмах.
Подготовка
Это соединение может быть получено гидролиз из бензилцианид: [4] [5]
Приложения
Натрий соль фенилуксусной кислоты, фенилацетат натрия, используется в качестве фармацевтического препарата для лечения нарушения цикла мочевины, в том числе как комбинированный препарат фенилацетат натрия / бензоат натрия (Аммонул). [6]
Фенилуксусная кислота используется при приготовлении нескольких фармацевтических препаратов, в том числе Камилофин, бендазол, триафунгин, фенацемид, лоркаинид, фениндион, и циклопентолат. [ нужна цитата ]
Фенилуксусная кислота (PAA; сопряженное основание фенилацетат), также известный как различные синонимы, является органическое соединение содержащий фенил функциональная группа и карбоновая кислота функциональная группа. Это белое твердое вещество с сильным медовым оттенком. запах. Эндогенно, это катаболит из фенилаланин. Как коммерческий химикат, потому что его можно использовать для незаконного производства фенилацетон (используется при изготовлении замещенные амфетамины), это подлежит контроль в странах, включая Соединенные Штаты и Китай. [2]
Содержание
Имена
Синонимы включают α-толуиловая кислота, бензолуксусная кислота, альфа-толиловая кислота, 2-фенилуксусная кислота, и β-фенилуксусная кислота.
Вхождение
Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксин (тип гормон растения), [3] найдены преимущественно в фрукты. Однако его действие намного слабее, чем действие основной молекулы ауксина. индол-3-уксусная кислота. Кроме того, молекула естественным образом вырабатывается метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве противомикробного средства. Это также продукт окисления фенэтиламин у людей после метаболизма моноаминоксидаза и последующий метаболизм промежуточного продукта, фенилацетальдегид, посредством альдегиддегидрогеназа фермент; эти ферменты также обнаружены во многих других организмах.
Подготовка
Это соединение может быть получено гидролиз из бензилцианид: [4] [5]
Приложения
Натрий соль фенилуксусной кислоты, фенилацетат натрия, используется в качестве фармацевтического препарата для лечения нарушения цикла мочевины, в том числе как комбинированный препарат фенилацетат натрия / бензоат натрия (Аммонул). [6]
Фенилуксусная кислота используется при приготовлении нескольких фармацевтических препаратов, в том числе Камилофин, бендазол, триафунгин, фенацемид, лоркаинид, фениндион, и циклопентолат. [ нужна цитата ]