Фарнезол что это такое
Фарнезол
| Фарнезол | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C15H26O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 226,36 г/моль |
| Плотность | 0,885-0,889 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура кипения | 263 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,487-1,489 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 4602-84-0 |
Фарнезол ((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) — спирт, производное терпеноидов.
Содержание
Свойства
Фарнезол — вязкая бесцветная жидкость, сильно разбавленные растворы имеют устойчивый запах ландышей.
Растворяется в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:3.
Нахождение в природе
Фарнезол содержится в неролиевом, цитронелловом, розовом и некоторых других эфирных маслах.
Способы получения
Фарнезол выделяют из эфирных масел, а также изомеризацией неролидола.
Применение
Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии, как сырьё для получения фарнезилацетата (душистое вещество), для синтеза некоторых гормонов насекомых.
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Фарнезол» в других словарях:
фарнезол — фарнезол … Орфографический словарь-справочник
ФАРНЕЗОЛ — С15Н24О, ненасыщенный спирт из группы изопреноидов. Входит в состав эфирных масел мн. растений (розового, апельсинового и лр.). Предшественник ювенильного гормона у нек рых насекомых (напр., у бабочки Manduca sextet), обладающий слабой ювенильной … Биологический энциклопедический словарь
фарнезол — сущ., кол во синонимов: 1 • спирт (101) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
ФАРНЕЗОЛ — (3,7,11 триметил 2,6,10 додекатриен 1 ол) (СН 3)2 С = CHCH2CH2C(CH3) = CHCH2CH2 С(CH3) = СНCH2 ОН, мол. м. 222,36; вязкая бесцв. жидкость, при сильном разбавлении имеет нежный устойчивый запах ландышей; т. кип. 263 0C, 160 °С/10 мм рг. ст.; 0 … Химическая энциклопедия
фарнезол — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия
СЕСКВИТЕРПЕНЫ — (полуторатерпены), группа орг. соединений класса терпенов, в к рую входят углеводороды от С 15 Н 24 (преим.) до С 15 Н 32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. часто сескви терпеноидами; распространены в растениях … Химическая энциклопедия
Сесквитерпены — (полуторатерпены), группа органических соединений класса терпенов, в которую входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сесквитерпеноидами; распространены в растениях,… … Википедия
Бактериохлорофиллы — Общая структура всех хлорофиллов (см. таблицу) Бактериохлорофиллы это фотосинтетические пигменты, которые имеются у различных фототрофных бактерий. Они … Википедия
Ружичка Леопольд — Ружичка (Ružička) Леопольд (р. 13.9.1887, Вуковар, Югославия), швейцарский химик органик. По окончании (1910) Высшей технической школы в Карлсруэ там же работал ассистентом у Г. Штаудингера; после переезда с ним в Швейцарию (1912) работал в… … Большая советская энциклопедия
111 ° C при 0,35 мм рт.
Фарнезол это натуральный 15-углеродный органическое соединение который является ациклическим сесквитерпен алкоголь. В стандартных условиях это бесцветная жидкость. это гидрофобный, и, следовательно, нерастворим в воде, но смешивается с маслами.
Фарнезол производится из 5-углеродного изопрен соединения как у растений, так и у животных. Активированные фосфатом производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех l-ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются и образуют 30 атомов углерода. сквален, который, в свою очередь, является предшественником стероиды у растений, животных и грибов. Таким образом, фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями как для естественного, так и для искусственного происхождения. органический синтез.
Содержание
Использует
Фарнезол присутствует во многих эфирные масла Такие как цитронелла, нероли, цикламен, лимонная трава, тубероза, Роза, мускус, бальзам, и толу. Он используется в парфюмерии, чтобы подчеркнуть сладкие цветочные ароматы. Он усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, который регулирует летучесть отдушек. Он особенно используется в сиреневых ароматах.
В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [1] Это ароматизатор.
Природный источник и синтез
Фарнезол производится из изопрен соединения как у растений, так и у животных. Когда геранилпирофосфат реагирует с изопентенилпирофосфат, в результате получается 15-углеродный фарнезилпирофосфат, который является промежуточным звеном в биосинтезе сесквитерпенов, таких как Фарнезен. В результате окисления могут образоваться сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.
История названия
Влияние на здоровье
Предполагается, что Фарнезол действует как химиопрофилактика и противоопухолевый агент. [4] Фарнезол используется как дезодорант в косметических продуктах из-за его антибактериальной активности. [5] На Фарнезол действуют ограничения на его использование в парфюмерии. [6] поскольку некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, доказательства того, что фарнезол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспариваются. [7] В ходе исследования исследователи обнаружили в культуре ткани, что Бальзам Перу и фарнезол могли связываться с CD1a молекулы на поверхности Клетки Лангерганса и активный Т-клетки. Однако исследователь де Йонг отмечает: «Наша работа показывает, как эти химические вещества могут активировать Т-клетки в культуре тканей, но мы должны быть осторожны, заявляя, что именно так они действуют у пациентов с аллергией. Исследование действительно открывает путь для последующих до исследований, чтобы подтвердить механизм у пациентов с аллергией и разработать ингибиторы ответа ». [8] Несмотря на это предупреждение, некоторые поп-наука принял предварительные результаты этого исследования как убедительное доказательство того, что фарнезол вызывает иммунологический ответ через этот механизм. [9] Несмотря на то, что исследование не проверяло это на функциональных человеческая кожа.
Ученые нашли способ как лечить болезнь Паркинсона — поможет в этом парфюмерная добавка
Болезнь Паркинсона, она же идиопатический синдром паркинсонизма, она же дрожательный паралич — серьезное неизлечимое заболевание, в результате которого повреждаются нейронные клетки головного мозга. Оно проявляется в виде снижения двигательной активности, тремора рук, подвижности мышц в состоянии покоя, а также снижения умственных способностей человека и нарастающей депрессии. Болезнь прогрессирует по мере уменьшения в коре головного мозга клеток, вырабатывающих медиатор дофамин. На последней стадии человек не способен самостоятельно передвигаться, принимать пищу и контролировать мочеиспускание. До последнего момента ученые и медики лишь разводили руками и давали крайне неутешительные прогнозы заболевания. Однако надежду подали ученые из Университета Сонгюнгван и Университета Джонса Хопкинса. Они нашли вещество, которое усиливает нейронную защиту, способную противостоять токсичному паркинсоническому белку. Исследование на мышах уже показало его эффективность.
Ученые нашли способ как лечить болезнь Паркинсона, которая считается смертельной и неизлечимой
Чем лечить болезнь Паркинсона предлагают ученые
Ученые Университета Сонгюнгван и Университета Джонса Хопкинса считают, что эффективным средством от болезни Паркинсона может стать Фарнезол. Об этом они пишут в журнале Science Translational Medicine. Это вещество известно как “парфюмерная молекула”, так как его активно используют производители косметики и парфюмерии.
Фарнезол в косметике и парфюмерии выполняет функцию усилителя и фиксатора запахов, особенно цветочных. Отметим, что он является природным веществом и присутствует в различных эфирных маслах, получаемых из растений, в том числе цветков роз, померанцы, цикламена и пр. Вещество является природным пестицидом, однако для людей он совершенно не опасен. Противопоказан лишь в случае индивидуальной непереносимости фарнизола, что случается крайне редко.
Фарнезол содержится в растениях и полученных из них эфирных маслах
Чтобы убедиться, в эффективности вещества, ученые в течение недели добавляли фарнизол в корм мышам. Затем в мозг грызунам ввели белок альфа-синуклеин. Поясним, что у всех нейродегенеративных заболеваний, в том числе и Паркинсона, имеется особый белок, который накапливается в мозге. Он образует токсичные комплексы, которые и служат причиной гибели нейронов.
Еще больше увлекательных материалов на тему медицины, а также других областей науки вы найдете на нашем Яндекс.Дзен-канале.
Альфа-синуклеин как раз и является тем самым паркинсонным белком, образующим в нервных тканях нити-фибриллы. Грызуны во время исследований получали уже готовые альфа-синуклеиновые нити. Задача последних состояла в том, чтобы спровоцировать появление симптомов болезни Паркинсона.
Ожидание ученых подтвердились. После инъекций самочувствие мышей ухудшилось. Они стали хуже контролировать свои движения. Специальные тесты показали присутствие серьезных симптомов болезни Паркинсона у всех грызунов, кроме тех, которые принимали в пищу фарнезол.
Болезнь Паркинсона поражает нейроны головного мозга
При появлении этого заболевания в первую очередь страдают нейроны, которые отвечают за движения и используют дофамин в качестве нейромедиатора, передающего сигналы мозга. У мышей, принимавших фарнезол, в мозгу было выявлено в два раза больше не пострадавших дофаминовых нейронов, чем у тех, которые его не принимали.
Почему фарнезол эффективен против болезни Паркинсона
У грызунов, получавших фарнезол, ученые обнаружили в мозге на 55% больше белка альфа-PGC-1. Этот белок обладает свойством подавлять окислительный стресс, который при болезни Паркинсона усиливается. Другими словами, он защищает нейроны головного мозга от гибели. При его недостатке, клетки в коре головного мозга погибают значительно быстрее.
При болезни Паркинсона недостаток белка альфа-PGC-1 связан с тем, что его синтез подавляет другой белок, который называется PARIS. Фарнезол же способен связываться с белком PARIS, тем самым блокируя его способность подавлять синтез альфа-PGC-1. В результате нейронам и мозгу ничего больше не мешает противостоять болезни.
Какие еще неизлечимые болезни медицина сможет победить в ближайшем будущем? Узнавайте об этом первыми на нашем Telegram-канале
Однако остается под вопросом насколько длительным и эффективным является такой способ лечения болезни. Вполне возможно, что она лишь ненадолго отступает, но затем возвращается. Однако, даже незначительная отсрочка является уже победой.
Чтобы получить все ответы на вопросы, ученым осталось провести клинические испытания с настоящими больными. Даже если окажется, что людям для лечения требуется слишком большая доза фарнезола, это вещество будет служить прототипом для будущих лекарств, способных воздействовать на определенные белки в нейронах. Напоследок отметим, что в настоящее время испытывается еще один препарат, способный улучшить ход течения этой болезни, о котором мы писали ранее.
111 ° C при 0,35 мм рт.
Фарнезол это натуральный 15-углеродный органическое соединение который является ациклическим сесквитерпен алкоголь. В стандартных условиях это бесцветная жидкость. это гидрофобный, и, следовательно, нерастворим в воде, но смешивается с маслами.
Фарнезол производится из 5-углеродного изопрен соединения как у растений, так и у животных. Активированные фосфатом производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех l-ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются и образуют 30 атомов углерода. сквален, который, в свою очередь, является предшественником стероиды у растений, животных и грибов. Таким образом, фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями как для естественного, так и для искусственного происхождения. органический синтез.
Содержание
Использует
Фарнезол присутствует во многих эфирные масла Такие как цитронелла, нероли, цикламен, лимонная трава, тубероза, Роза, мускус, бальзам, и толу. Он используется в парфюмерии, чтобы подчеркнуть сладкие цветочные ароматы. Он усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, который регулирует летучесть отдушек. Он особенно используется в сиреневых ароматах.
В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [1] Это ароматизатор.
Природный источник и синтез
Фарнезол производится из изопрен соединения как у растений, так и у животных. Когда геранилпирофосфат реагирует с изопентенилпирофосфат, в результате получается 15-углеродный фарнезилпирофосфат, который является промежуточным звеном в биосинтезе сесквитерпенов, таких как Фарнезен. В результате окисления могут образоваться сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.
История названия
Влияние на здоровье
Предполагается, что Фарнезол действует как химиопрофилактика и противоопухолевый агент. [4] Фарнезол используется как дезодорант в косметических продуктах из-за его антибактериальной активности. [5] На Фарнезол действуют ограничения на его использование в парфюмерии. [6] поскольку некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, доказательства того, что фарнезол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспариваются. [7] В ходе исследования исследователи обнаружили в культуре ткани, что Бальзам Перу и фарнезол могли связываться с CD1a молекулы на поверхности Клетки Лангерганса и активный Т-клетки. Однако исследователь де Йонг отмечает: «Наша работа показывает, как эти химические вещества могут активировать Т-клетки в культуре тканей, но мы должны быть осторожны, заявляя, что именно так они действуют у пациентов с аллергией. Исследование действительно открывает путь для последующих до исследований, чтобы подтвердить механизм у пациентов с аллергией и разработать ингибиторы ответа ». [8] Несмотря на это предупреждение, некоторые поп-наука принял предварительные результаты этого исследования как убедительное доказательство того, что фарнезол вызывает иммунологический ответ через этот механизм. [9] Несмотря на то, что исследование не проверяло это на функциональных человеческая кожа.
Фарнезол
Обладает ароматом ландыша, блокирует запах пота и поможет от грибка.
Свойства фарнезола, применяемые в косметике:
Ароматическое. Фарнезол обладает устойчивым цветочным ландышевым ароматом, поэтому используется в качестве отдушки для косметики и как парфюмерная нота в цветочных композициях.
Фиксирующее. Фарнезол обладает свойством удерживать и немного смягчать запах мускуса и некоторых других ароматов, поэтому часто включается в состав ориентальных духов и многих мужских парфюмерных композиций.
Очищающее. Фарнезол влияет на выработку кожного сала, избавляет кожу от жирного блеска.
Тонизирующее. Фарнезол обладает способностью удерживать молекулы воды, укрепляет тургор кожи, смягчает ее, придает коже гладкость и эластичность.
Дезинфицирующее. Фарнезол эффективно подавляет активность многих грибков и бактерий, в том числе тех, которые вызывают обострение акне и кожные воспаления, а также тех, что вызывают неприятный запах при разложении частичек пота.
Фарнезол в качестве антибактериального агента включают в состав ряда дерматологических препаратов: противовоспалительных мазей, очищающих лосьонов для кожи.
Косметика в которой встречается фарнезол:
Косметику с фарнезолом хранят в шкафу или в холодильнике, в плотно закрытых упаковках, поскольку под воздействием света и при контакте с кислородом фарнезол очень быстро окисляется и разлагается.
Применение косметики с фарнезолом нежелательно:
Что такое фарнезол в составе косметики и парфюмерии?
Фарнезол – это вещество класса терпенов, ненасыщенный спирт из группы органических соединений, который довольно часто встречается в природе.
Прежде всего, фарнезол входит в состав эфирных масел многих растений – например, розы, сандала, лимонной травы, липового цвета, нероли, туберозы, петитгрейна, иланг-иланга. Кроме того, фарнезол был обнаружен в секреторных выделениях некоторых насекомых, в частности бабочек. Наконец, фарнезол является промежуточным продуктом, вырабатывающимся в человеческом организме при синтезе холестерина.
Фарнезол обладает довольно высокой биологической активностью и даже имеет некоторые свойства феромонов, что делает эфирные масла с его содержанием особенно интересными для составителей парфюмерных композиций.
В документах Косметической директивы Евросоюза и Международного агентства по изучению рака фарнезол отнесен к категории нетоксичных и безопасных для здоровья человека веществ при наружном его использовании.
Откуда берут фарнезол для косметики и парфюмерии?
Фарнезол можно получать из эфирных масел многих растений методом ректификации, хотя для применения в промышленных объемах его вырабатывают синтетическим путем – изомеризацией некоторых органических соединений (например, неролидола).
В результате переработки сырья получается прозрачная, бесцветная, слегка маслянистая жидкость, немного пахнущая зрелым липовым цветом, однако при сильном разведении дающая устойчивый аромат ландышей.
Фарнезол не растворим в воде, но отлично контактирует с жирами, например, с эфирными маслами. Поэтому его часто комбинируют, скажем, с эфирным маслом чайного дерева, чтобы усилить бактерицидные свойства самого фарнезола, с маслом розы – чтобы зафиксировать его аромат, с маслом сандала – чтобы смягчить его звучание как базовой ноты в цветочном парфюме.